1-((4-甲酰基苯基)羰基)哌啶 | 80020-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-((4-甲酰基苯基)羰基)哌啶
• 英文名称: 4-(piperidine-1-carbonyl)benzaldehyde
• CAS: 80020-14-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD16309689
• 分子量: 217.268
• InChiKey: UITGRKOJUBJCHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-甲酰基苯基)羰基)哌啶 在 苯硅烷 、 caesium carbonate 、 乙醇 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(4-(hydroxymethyl)phenyl)(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Noble metal-free upgrading of multi-unsaturated biomass derivatives at room temperature: silyl species enable reactivity

  摘要：

  描述了一个简单而坚固的催化系统，用于可控地转化生物质衍生化学品。

  DOI：

  10.1039/c8gc02934b
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)-1-哌啶基-甲酮 在 dirhodium tetraacetate 、 Selectfluor 作用下， 以 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到1-((4-甲酰基苯基)羰基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的化学选择性C（sp3）的开发？H氧合

  摘要：

  我们报告的Rh的第一例II催化的化学选择性双C（SP 3） ħ氧合作用，它可以直接变换各种甲苯衍生物为高度有价值芳香醛以极大的化学选择性和实用性。催化剂Rh（OAc）2，氧化剂Selectfluor和TFA / TFAA溶剂的关键组合保证了氧化的成功传递，并获得令人满意的收率。提出了一种可能的机制，其中涉及一种独特的卡宾-Rh配合物，并已得到实验和理论计算的支持。

  DOI：

  10.1002/chem.201502140

文献信息

• Metal-free one-pot synthesis of amides using graphene oxide as an efficient catalyst
  作者：Shweta Kumari、Amiya Shekhar、Harshal P. Mungse、Om P. Khatri、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1039/c4ra07589g

  日期：——

  various structural defects, was found to be a highly efficient and cost effective carbocatalyst for the one-pot base-free synthesis of amides from aromatic aldehydes and secondary amine. The chemical and structural features of GO, as probed by FTIR, Raman, XRD and HRTEM analyses, were discussed to understand the catalytic mechanism for the synthesis of amides. The present method obviates the use of transition

  发现具有高氧官能度和各种结构缺陷的氧化石墨烯（GO）是一种高效，低成本的碳催化剂，用于由芳族醛和仲胺一锅无碱地合成酰胺。通过FTIR，拉曼光谱，XRD和HRTEM分析探讨了GO的化学和结构特征，以了解酰胺合成的催化机理。本方法避免了使用过渡金属催化剂，并且需要更短的反应时间。
• Aerobic Oxidative Amidation of Aromatic and Cinnamic Aldehydes with Secondary Amines by CuI/2-Pyridonate Catalytic System
  作者：Mingwen Zhu、Ken-ichi Fujita、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo301553v

  日期：2012.10.19

  A simple and convenient CuI/2-pyridonate catalytic system for the oxidative amidation of aldehydes with secondary amines has been developed. With this system, a variety of useful arylamides have been synthesized in moderate to good yields in the presence of small amount of copper catalyst and the pyridonate ligand, generating only water as a coproduct. Synthesis of cinnamamides was also achieved by

  开发了一种简单方便的CuI / 2-吡啶酮催化体系，用于醛与仲胺的氧化酰胺化反应。使用该系统，在少量铜催化剂和吡啶酸酯配体的存在下，已以中等至良好的产率合成了多种有用的芳基酰胺，仅产生水作为副产物。肉桂酰胺与仲胺的反应还可以中等产率合成肉桂酰胺。空气已成功地用作该催化系统中的绿色氧化剂，从而实现了安全，原子效率高的酰胺合成系统。
• Gold-catalyzed amide synthesis from aldehydes and amines in aqueous medium
  作者：Gai-Li Li、Karen Ka-Yan Kung、Man-Kin Wong

  DOI：10.1039/c2cc17689k

  日期：——

  An efficient gold-catalyzed amide synthesis from aldehydes and amines in aqueous medium under mild reaction conditions has been developed.

  在温和的反应条件下，由醛和胺在水性介质中有效合成金催化的酰胺已得到开发。
• Benzoyl piperidines/pyrrolidines for enhancing synaptic response
  申请人：Cortex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05650409A1

  公开（公告）日：1997-07-22

  Benzoyl piperidines and pyrrolidines and compounds of related structure are disclosed for use in enhancing synaptic responses mediated by AMPA receptors. The compounds are effective in the treatment of subjects suffering from impaired nervous or intellectual functioning due to deficiencies in the number or strength of excitatory synapses or in the number of AMPA receptors. The compounds can also be used for the treatment of non-impaired subjects for enhancing performance in sensory-motor and cognitive tasks which depend on brain networks utilizing AMPA receptors, for improving the performance of subjects with memory deficiencies, for treating depression, alcoholism and schizophrenia, and for improving memory encoding.

  本发明揭示了苯甲酰哌啶和吡咯烷以及相关结构的化合物，用于增强由AMPA受体介导的突触反应。这些化合物对于治疗因兴奋性突触数量或强度不足或AMPA受体数量不足而导致神经或智力功能受损的受试者具有有效性。这些化合物还可用于治疗非受损受试者，以增强依赖利用AMPA受体的脑网络的感觉运动和认知任务表现，用于改善记忆不足的受试者表现，用于治疗抑郁症、酒精中毒和精神分裂症，以及用于改善记忆编码。
• Palladium‐Catalyzed Desulfurative Amide Formation from Thioureas and Arylboronic Acids
  作者：Jianke Su、Wendong Li、Xin Li、Jian Xu、Qiuling Song

  DOI：10.1002/cctc.202001099

  日期：2020.11.19

  Pd‐catalyzed desulfurative amide formation involved Suzuki‐Miyaura coupling reaction, notably the Pd complex was generated in situ from thioureas, Ag salt and Pd catalyst. Silver salt was essential for the construction of this type of carbenes from available and stable thioureas and well participated in the catalytic cycle. We report a method for the synthesis of arylamides from arylboronic acids, which

  卡宾配合物的反应性的发展将导致创建新的合成策略。我们在本文中发现Pd催化的脱硫酰胺形成涉及Suzuki-Miyaura偶联反应，特别是Pd配合物是由硫脲，Ag盐和Pd催化剂原位生成的。银盐对于从可用的和稳定的硫脲构建此类卡宾是必不可少的，并且很好地参与了催化循环。我们报道了一种由芳基硼酸合成芳基酰胺的方法，该方法极大地丰富了硫脲化学的应用并扩展了Suzuki-Miyaura偶联的应用。