1-((4-羟基-苯基)-乙基)-吡咯烷 | 78190-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-((4-羟基-苯基)-乙基)-吡咯烷
• 英文名称: 1-<(4-Hydroxy-phenyl)-ethyl>-pyrrolidin
• 英文别名: 4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)phenol；N-(4-hydroxyphenethyl)pyrrolidine；4-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)phenol
• CAS: 78190-32-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: KTXDTILOYSVWPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-羟基-苯基)-乙基)-吡咯烷 在 edetate disodium 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-[2-(4-Hydroxy-phenyl)-ethyl]-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过曼尼希碱，第 20 版。1) 在没有相邻基团的情况下，胺脱水中的内酰胺形成

  摘要：

  当对取代酚曼尼希碱与汞 (II) EDTA 反应时，相应的内酰胺产率较低。然而，这需要双重脱水，迄今为止仅在相邻组中观察到。因此，模型实验是结合反应机理的讨论进行的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160213
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.33h， 生成 1-((4-羟基-苯基)-乙基)-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Jacaranone 衍生的含氮环己二烯酮的合成及其抗增殖和抗原虫活性

  摘要：

  植物喹啉、雅卡拉酮和相关化合物的细胞毒性和抗原生动物活性一直是最近药物发现中的一个持续主题。从天然产物衍生的环己二烯酮支架开始，合成了一系列含氮衍生物，随后评估了它们的抗增殖和抗原生动物活性。使用不同类型的癌细胞系分析了抗癌效力：MDA-MB-231 乳腺癌、CCRF-CEM 白血病、HCT-116 结肠癌、U251 胶质母细胞瘤，以及非致瘤性 MRC-5 肺成纤维细胞。可以显示微摩尔浓度的抗增殖活性。针对恶性疟原虫 NF54 和罗得西亚布氏锥虫 STIB900 评估抗原虫活性。对于所有化合物，基于对 L6 细胞的评估细胞毒性计算选择性指数 (SI)。此外，还讨论了这些化合物的构效关系和理化参数。

  DOI：

  10.3390/molecules23112902

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of acetophenone derivatives as dual binding acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Shen, Yanhong、Li, Baoli、Xu, Hu、Zhang, Guoqiang

  DOI：10.1691/ph.2013.2839

  日期：——

  As part of a project aimed at developing new agents for potential application in Alzheimer's disease, a new series of acetophenone derivatives which possess alkylamine side chains were designed, synthesized and assayed as acetylcholinesterase (AChE) inhibitors that could simultaneously bind to the peripheral and catalytic sites of the enzyme. The compounds were synthesized, and the inhibitory activities toward AChE and butyrylcholinesterase (BuChE) in vitro were determined using a modified Ellman method. Of the compounds tested, 6 derivatives were found to inhibit AChE in the micromolar range. The best compound, 2e, had an IC50 of 0.13 μM. A detailed molecular modeling study was performed to explore the interaction of 2e with AChE.

  作为一个旨在开发阿尔茨海默病潜在应用新药的项目，设计、合成并评估了一系列具有烷基胺侧链的乙酰苯酮衍生物，作为能同时结合酶的外周位点和催化位点的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。这些化合物被合成，并使用改良的埃尔曼法确定其对AChE和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制活性。在测试的化合物中，发现有6种衍生物在微摩尔范围内抑制了AChE。最佳化合物2e的IC50为0.13 μM。进行了详细的分子建模研究，以探讨2e与AChE的相互作用。
• Design, Synthesis and Evaluation of Tacrine Based Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Yanhong Shen、Youzhu Yu、Huichao Lv、Liping Feng、Guoqiang Zhang

  DOI：10.2174/157018010791163532

  日期：2010.6.1

  A series of tacrine based cholinesterase inhibitors was designed, synthesized and assayed for their biological activity. Among them, five compounds inhibited acetylcholinesterase in micromolar range and most of the compounds demonstrated much better selectivity for AChE than reference compound tacrine.

  我们设计、合成并检测了一系列基于他克林的胆碱酯酶抑制剂的生物活性。其中，5 种化合物对乙酰胆碱酯酶的抑制作用在微摩尔范围内，而且大多数化合物对乙酰胆碱酯酶的选择性远远优于参考化合物他克林。
• Azaindole derivatives as Rho-kinase inhibitors
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US11332468B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  The invention relates to compounds of formula I inhibiting Rho Kinase that are tyrosine analogues derivatives, processes of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing them and therapeutic use thereof. Particularly the compounds of the invention may be useful in the treatment of many disorders associated with ROCK enzymes mechanisms, such as pulmonary diseases including asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) and pulmonary arterial hypertension (PAH).

  本发明涉及抑制 Rho 激酶的酪氨酸类似物衍生物的式 I 化合物、制备此类化合物的工艺、含有此类化合物的药物组合物及其治疗用途。特别是本发明的化合物可用于治疗许多与 ROCK 酶机制相关的疾病，如肺部疾病，包括哮喘、慢性阻塞性肺病 (COPD)、特发性肺纤维化 (IPF) 和肺动脉高压 (PAH)。
• 2-Phenoxy-indan-1-one derivatives as acetylcholinesterase inhibitors: A study on the importance of modifications at the side chain on the activity
  作者：Yanhong Shen、Rong Sheng、Jing Zhang、Qiaojun He、Bo Yang、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.014

  日期：2008.8

  As a part of our project aimed at developing new agents of potential application in AD, a new series of 2-phenoxy-indan-1-one derivatives which possess alkylamine side chain were designed, synthesized and evaluated for their inhibitory activity against AChE and BuChE. Most of the compounds were found to inhibit AChE in the nanomolar range. The optimum inhibitor 3g exhibited 34-fold increase in AChE inhibition than donepezil and displayed neuroprotective effect against H2O2-induced cell death. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MOEHRLE, H.;MILLER, C., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 2, 160-170
  作者：MOEHRLE, H.、MILLER, C.

  DOI：——

  日期：——