1-(1,2,3,4-四氢萘-4-基)乙酮 | 23357-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1-(1,2,3,4-四氢萘-4-基)乙酮
• 英文名称: 1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)ethanone；1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-4-yl)ethanone；1-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)ethanone；1-(1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthyl)-ethanone；1-(1,2,3,4-Tetrahydro-[1]naphthyl)-aethanon；Acetyl tetralin
• CAS: 23357-50-8；7369-63-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: GQABVRJAGAAIPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2,3,4-四氢萘-4-基)乙酮 在 chiralcel OD-H column 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2(R)-fluoro-2-(1(S)-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetate 、 ethyl 2-fluoro-2-(1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-fluoro-β-hydroxy esters by an enantioselective Reformatsky-type reaction

  摘要：

  已经实现了乙基碘氟乙酸酯与烷基芳基酮的首例对映选择性Reformatsky型反应。在使用大烷基时，获得了高的非对映体选择性和主要非对映体的优异对映选择性（93–95% ee）。对于较小的烷基，非对映体选择性中等，但两种非对映体均获得了极好的对映选择性（79–94% ee）。

  DOI：

  10.1039/c2cc17985g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基丙酮 在 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(1,2,3,4-四氢萘-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过氢化锆和铈（IV）化合物的氧化作用将1,5-和1,6-二烯转化为碳环

  摘要：

  环戊烷和环己烷衍生物是通过一锅法由1，5-和1，6-二烯通过氢化锆制备的，然后将生成的5-和6-烯基锆茂金属氯化物用六偏乙酸铵进行氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.075

文献信息

• Redox catalysis in free-radical reactions: New, simple, convenient intramolecular homolytic aromatic substitutions
  作者：Silvia Araneo、Francesca Fontana、Francesco Minisci、Francesco Recupero、Anna Serri

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00746-y

  日期：1995.6

  Three new general, simple and convenient procedures of intramolecular homolytic aromatic substitution leading to homocyclic and heterocyclic compounds have been developed by addition of aryl or nucleophilic alkyl radicals to alkenes conjugated with electron-withdrawing groups in the presence of metal salt redox systems.

  通过在金属盐氧化还原体系存在下，将芳基或亲核烷基基团加到与吸电子基团共轭的烯烃中，已经开发出了三种新的，简单，方便的分​​子内均溶芳族取代导致同环和杂环化合物的方法。
• HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Berger Richard

  公开号：US20090253705A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• Et₂Zn-Mediated Rearrangement of Bromohydrins
  作者：Lezhen Li、Peijie Cai、Qingxiang Guo、Song Xue

  DOI：10.1021/jo800231s

  日期：2008.5.1

  and highly efficient method for the rearrangement of bromohydrins mediated by Et2Zn to synthesize carbonyl compounds was described. Various β-bromo alcohols were treated with 0.6 equiv of Et2Zn to form a zinc complex in CH2Cl2 at room temperature for 2 h, followed by 1,2-migration to give the corresponding carbonyl compounds. This remarkable and clean rearrangement is general for acyclic and cyclic bromohydrins

  描述了一种简单高效的方法，用于重排由Et 2 Zn介导的溴代醇以合成羰基化合物。用0.6当量的Et 2 Zn处理各种β-溴代醇，在CH 2 Cl 2中形成锌络合物在室温下反应2小时，然后进行1，2-迁移，得到相应的羰基化合物。对于无环和环状的溴代醇，这种显着且清洁的重排是普遍的，并且根据起始的溴代醇的特征，以良好或优异的收率获得了各种环膨胀和收缩的羰基化合物。该反应中有机锌试剂的官能团耐受性将用于有机合成中。还研究了这种重排过程的范围和局限性。
• Selective catalytic hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons promoted by ruthenium nanoparticles
  作者：Emma Bresó-Femenia、Bruno Chaudret、Sergio Castillón

  DOI：10.1039/c4cy01758g

  日期：——

  for hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) containing 2–4 rings under mild reaction conditions. These compounds were partially hydrogenated with good to excellent selectivities just by optimizing the reaction conditions. The influence of the nature of substituents present in different positions of naphthalene on the selectivity of hydrogenation was also studied. Hydrogenation of products

  通过PPh 3稳定的Ru纳米颗粒是在温和的反应条件下氢化含有2-4个环的多环芳烃（PAH）的有效催化剂。仅通过优化反应条件，这些化合物就以良好或优异的选择性进行了部分氢化。还研究了在萘的不同位置存在的取代基的性质对氢化选择性的影响。在1位含有取代基的产物的氢化比在2位含有取代基的产物的氢化慢。在所有情况下，氢化主要发生在取代度较低的环上。
• Oxidative rearrangement of alkenes using in situ generated hypervalent iodine(III)
  作者：Anees Ahmad、Paulo Scarassati、Nazli Jalalian、Berit Olofsson、Luiz F. Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.012

  日期：2013.10

  A novel protocol for the oxidative rearrangement of alkenes using in situ generated hypervalent iodine(III) was developed. This approach uses inexpensive, readily available, and stable chemicals (PhI, mCPBA, and TsOH) giving rearrangement products in yields comparable to those obtained using the more expensive commercially available [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene [HTIB or Koser’s reagent]. Additionally

  建立了一种使用原位生成的高价碘（III）进行烯烃氧化重排的新方案。这种方法使用廉价，易于获得且稳定的化学品（PhI，m CPBA和TsOH），可提供重排产物，其收率可与使用较昂贵的市售[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯[HTIB或Koser试剂]获得的产率相当。另外，对于1-甲基-2-四氢萘酮通过使用4-甲基-1,2-二氢萘的一步法环氧化/重排合成的替代协议米CPBA和TsOH被开发。