1-(1,2,3,4-四氢萘-2-基)咪唑 | 89781-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1-(1,2,3,4-四氢萘-2-基)咪唑
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2-(1-imidazolyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)imidazole
• CAS: 89781-80-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: RAIOHQDCXSHSDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hydroxide 、 1-(1,2,3,4-四氢萘-2-基)咪唑 在 正丁基锂 、 硫化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,3-dihydroimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Benzocycloalkylazolethione derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型苯并环烷基唑硫酮化合物，它们是多巴胺β-羟化酶抑制剂，其中化合物的苯并环烷基部分选自吲哚基、1,2,3,4-四氢萘基和6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚基（其中苯并基可选择性地取代一个到三个取代基），化合物的唑硫酮部分选自2-硫代-2,3-二氢-1H-咪唑-3-基、5-硫代-4,5-二氢-1H-[1,2,4]三唑-4-基和5-硫代-4,5-二氢-1H-[1,2,4]三唑-1-基（每个可选择性地取代一个到三个取代基）；以及这些苯并环烷基唑硫酮化合物的前药、药学上可接受的盐、各个异构体和异构体混合物的使用和制备方法。

  公开号：

  US05538988A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl methanesulfonate 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(1,2,3,4-四氢萘-2-基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  Benzocycloalkylazolethione derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型苯并环烷基唑硫酮化合物，它们是多巴胺β-羟化酶抑制剂，其中化合物的苯并环烷基部分选自吲哚基、1,2,3,4-四氢萘基和6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚基（其中苯并基可选择性地取代一个到三个取代基），化合物的唑硫酮部分选自2-硫代-2,3-二氢-1H-咪唑-3-基、5-硫代-4,5-二氢-1H-[1,2,4]三唑-4-基和5-硫代-4,5-二氢-1H-[1,2,4]三唑-1-基（每个可选择性地取代一个到三个取代基）；以及这些苯并环烷基唑硫酮化合物的前药、药学上可接受的盐、各个异构体和异构体混合物的使用和制备方法。

  公开号：

  US05538988A1

文献信息

• N-Imidazolyl derivatives containing naphthalene or indene nucleus
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04510149A1

  公开（公告）日：1985-04-09

  Compounds of the formula (I) ##STR1## wherein the symbol represents a single or a double bond; Z completes a single bond or is a --CH.sub.2 -- group; each of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, which may be the same or different is (a) hydrogen; hydroxy; halogen; cyano; C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy; a C.sub.2 -C.sub.4 acyl or C.sub.2 -C.sub.4 acylamino group; --SR', --N(R') (R"), --CH.sub.2 OR', --COR or --CH.sub.2 COR, wherein R is OR' or --N(R') (R") and each of R' and R", being the same or different, is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; or (b) one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 is 5- tetrazolyl or a group selected from --COCH.sub.2 OR', --CH.dbd.C(R')-COR and --X-C(R') (R")-COR, wherein R, R' and R" are as defined above, and X is --O--, --S--, or --NH--, and the others are as defined above under (a); one of R.sub.5 and R.sub.6 is hydrogen and the other is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, or a phenyl or pyridyl ring, wherein the phenyl or pyridyl ring is unsubstituted or substituted by one to three substituents chosen from hydroxy and C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; or pharmaceutically acceptable salts thereof exhibit pharmaceutical activity as vasodilators or blood platelet aggregation inhibitors. Additionally, these compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment of migraine, diabetic microangeopathy, rheumatoid arthritis, hypertension, peptic ulcers, osteoporosis, angina pectoris, atherosclerosis and dislipidaemies.

  式(I)的化合物 ##STR1## 其中符号表示单键或双键；Z完成单键或为--CH.sub.2 --基团；R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中的每一个，可以相同或不同，为(a)氢；羟基；卤素；氰基；C.sub.1-C.sub.6烷基；C.sub.1-C.sub.6烷氧基；C.sub.2-C.sub.4酰基或C.sub.2-C.sub.4酰胺基；--SR'，--N(R') (R")，--CH.sub.2 OR'，--COR或--CH.sub.2 COR，其中R为OR'或--N(R') (R")，而R'和R"中的每一个，可以相同或不同，为氢或C.sub.1-C.sub.6烷基；或(b)R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中的一个为5-四唑基或从--COCH.sub.2 OR'，--CH.dbd.C(R')-COR和--X-C(R') (R")-COR中选择的基团，其中R、R'和R"如上所定义，而X为--O--，--S--或--NH--，其他的如上所述在(a)下定义；R.sub.5和R.sub.6中的一个为氢，而另一个为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.3-C.sub.6环烷基或苯环或吡啶环，其中苯环或吡啶环未取代或被1到3个羟基和C.sub.1-C.sub.4烷氧基中选择的取代基所取代；或其药学上可接受的盐，表现出作为血管扩张剂或血小板聚集抑制剂的药理活性。此外，这些化合物及其药学上可接受的盐在治疗偏头痛、糖尿病微血管病、类风湿性关节炎、高血压、消化性溃疡、骨质疏松症、心绞痛、动脉粥样硬化和脂质代谢异常方面有用。
• Benzocycloalkylazolethione derivatives and processes for preparing the
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05719280A1

  公开（公告）日：1998-02-17

  The present invention relates to novel benzocycloalkylazolethione compounds which are dopamine .beta.-hydroxylase inhibitors in which the benzocycloalkyl portion of the compound is selected from indanyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalenyl and 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptenyl (in which the benzo is optionally substituted with one to three substituents) and the azolethione portion of the compound is selected from 2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-3-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-1H-\x9b1,2,4!triazol-4-yl and 5-thioxo-4,5-dihydro-1H-\x9b1,2,4!triazol-1-yl (each optionally substituted with one to three substituents); and the prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, individual isomers and mixtures of isomers and the methods of using and preparing such benzocycloalkylazolethione compounds.

  本发明涉及一种新型苯并环烷基唑硫酮化合物，其为多巴胺β-羟化酶抑制剂，其中化合物的苯并环烷基部分选自吲哚基、1,2,3,4-四氢萘基和6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚基（其中苯并环可以选择性地被一个至三个取代基取代），化合物的唑硫酮部分选自2-硫代-2,3-二氢-1H-咪唑-3-基、5-硫代-4,5-二氢-1H-\x9b1,2,4!三唑-4-基和5-硫代-4,5-二氢-1H-\x9b1,2,4!三唑-1-基（每个可以选择性地被一个至三个取代基取代）；以及这样的苯并环烷基唑硫酮化合物的前药、药学上可接受的盐、单体异构体和异构体混合物以及使用和制备这样的化合物的方法。
• N-imidazolyl derivatives of bicyclic compounds
  申请人：Farmitalia Carlo Erba, S.p.A.

  公开号：US04602022A1

  公开（公告）日：1986-07-22

  Compounds of the formula (I) ##STR1## wherein the symbol represents a single or a double bond; each of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, which may be the same or different is (a) hydrogen; hydroxy; halogen; cyano; C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy; a C.sub.2 -C.sub.4 acyl or C.sub.2 -C.sub.4 acylamino group; --SR', --N(R') (R"), --CH.sub.2 OR', --COR or --CH.sub.2 COR, wherein R is OR' or --N(R') (R") and each of R' and R", being the same or different, is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; or (b) one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 is 5-tetrazolyl or a group selected from --COCH.sub.2 OR', --CH.dbd.C(R')--COR and --X--C(R')(R")--COR, wherein R, R' and R" are as defined above, and X is --O--, --S--, or --NH--, and the others are as defined above under (a); R.sub.5 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, or a phenyl or 3-pyridyl ring, wherein the phenyl or pyridyl ring is unsubstituted or substituted by one to three substituents chosen from hydroxy and C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; or pharmaceutically acceptable salt thereof exhibit pharmaceutical activity as vasodilators or blood platelet aggregation inhibitors. Additionally, these compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment of migraine, diabetic microangiopathy, rheumatoid arthritis, hypertension, peptic ulcers, osteoporosis, angina pectoris, atherosclerosis and dislipidaemies.

  式(I)的化合物 ##STR1## 其中符号表示单键或双键；R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4中的每一个，可能相同或不同，是(a)氢；羟基；卤素；氰基；C.sub.1-C.sub.6烷基；C.sub.1-C.sub.6烷氧基；C.sub.2-C.sub.4酰基或C.sub.2-C.sub.4酰胺基；--SR'，--N(R')(R")，--CH.sub.2 OR'，--COR或--CH.sub.2 COR，其中R为OR'或--N(R')(R")，而R'和R"中的每一个，相同或不同，是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基；或(b)R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4中的一个是5-四唑基或从--COCH.sub.2 OR'，--CH.dbd.C(R')--COR和--X--C(R')(R")--COR中选择的一种基团，其中，R，R'和R"如上所定义，而X为--O--，--S--或--NH--，其余如上(a)中所定义；R.sub.5是氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.3-C.sub.6环烷基，或苯环或3-吡啶基，其中苯环或吡啶环是未取代的或被1至3个羟基和C.sub.1-C.sub.4烷氧基中的一个取代；或其药学上可接受的盐表现出作为血管扩张剂或血小板聚集抑制剂的药理活性。此外，这些化合物及其药学上可接受的盐在偏头痛、糖尿病微血管病、类风湿性关节炎、高血压、消化性溃疡、骨质疏松症、心绞痛、动脉粥样硬化和脂质代谢异常的治疗中有用。
• BENZOCYCLOALKYLAZOLETHIONE DERIVATIVES
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0757677A1

  公开（公告）日：1997-02-12
• BENZOCYCLOHEXYLIMIDAZOLETHIONE DERIVATIVES
  申请人：Syntex (U.S.A.) LLC

  公开号：EP0757677B1

  公开（公告）日：2003-06-18