1-(1,2,3,5,6,7-六氢-s-引达省-4-基)-N,2-二甲基丙烷-2-胺盐酸 | 28168-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(1,2,3,5,6,7-六氢-s-引达省-4-基)-N,2-二甲基丙烷-2-胺盐酸
• 英文名称: 4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-Phenyl-2--δ2-oxazolinon-(5)；4-phenyl-2-thiophen-2-yl-4H-oxazol-5-one；2-Oxazolin-5-one, 4-phenyl-2-(2-thienyl)-；4-phenyl-2-thiophen-2-yl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 28168-62-9
• 化学式: C₁₃H₉NO₂S
• 分子量: 243.286
• InChiKey: HDJKTCMNFTYFBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2,3,5,6,7-六氢-s-引达省-4-基)-N,2-二甲基丙烷-2-胺盐酸 在 劳森试剂 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以72 %的产率得到2-(2-thienyl)-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Lawesson 试剂促进吖内酯脱氧合成 2,4-二取代噻唑

  摘要：

  吖内酯和噻唑是常见的结构基序，具有多种应用。开发了一种从吖内酯高效直接合成 2,4-二取代噻唑的新方法。在没有金属或外部添加剂的情况下，通过Lawesson 试剂对二氢唑酮进行脱氧来进行反应。合成了多种 2,4-二取代噻唑，收率高达 92%。此外，克级合成也证明了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01939f
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 在 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1,2,3,5,6,7-六氢-s-引达省-4-基)-N,2-二甲基丙烷-2-胺盐酸
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铱通过串联不对称烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排催化a丁内酯的α-烷基化。

  摘要：

  已经描述了铱催化的内酯的对映选择性α-烷基化的发展。该反应可快速获得大量对映体富集的季碳中心烯丙基化的2,4-二芳基恶唑-5（2H）-酮，且产率高，对映选择性高。通过串联烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排实现转化，在温和条件下提供所需产物。最终，所得产物可以很容易地转化为多种对映体富集的衍生物，这突出了该方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/c9cc01450k

文献信息

• α-氨基-γ-丁内酯类化合物及其制备方法
  申请人：成都大学

  公开号：CN112194548B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种α‑氨基‑γ‑丁内酯类化合物及其制备方法，属于有机化学合成领域，其制备方法为将吖内酯（Ⅱ），铜盐和有机碱溶解在有机溶剂中，然后加入4‑乙炔基碳酸酯（I），在‑20~30℃下搅拌反应，待反应完毕后，直接分离纯化就可以得到产品；本发明通过4‑乙炔基碳酸酯和吖内酯发生脱羧[3+2]环加成反应，实现了同时含有两个相邻连续季碳中心的α‑氨基‑γ‑丁内酯类化合物的构建，该化合物的主体骨架存在于许多天然产物和药物分子中，可以为先导化合物的筛选和新药的研发提供更多有用候选分子；本发明的制备方法新颖、操作简单、反应条件温和、底物普适性好、收率高、非对映选择性高、产物易于转化为其他有用分子等优点。
• [4 + 2] Annulation Reaction of <i>In Situ</i> Generated Azoalkenes with Azlactones: Access to 4,5-Dihydropyridazin-3(2<i>H</i>)-Ones
  作者：Wei-Cheng Yuan、Bao-Xue Quan、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01592

  日期：2020.9.18

  unprecedented [4 + 2] annulation reaction between in situ formed azoalkenes and azlactones has been developed. This reaction provides a facile access to an array of 4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one derivatives, which are very promising in medicinal applications as potential biologically active candidates. Notably, these dihydropyridazinones could also be synthesized via a one-pot reaction protocol by using the

  在原位形成的偶氮烯烃与z内酯之间，出现了前所未有的[4 + 2]环化反应。该反应提供了容易获得的4,5-二氢哒嗪-3（2 H）-one衍生物的阵列，这些衍生物在医学应用中作为潜在的生物活性候选物非常有前途。值得注意的是，这些二氢吡啶并酮也可以通过一锅反应方案通过使用由N-酰基氨基酸原位形成的氮杂内酯并原位合成。由α-卤代hydr生成偶氮烯烃。克级实验以及产物向其他含氮化合物的多用途转化也证明了该方法的潜在应用。
• Potassium Acetate-Catalyzed Double Decarboxylative Transannulation To Access Highly Functionalized Pyrroles
  作者：Jun-Kuan Li、Biying Zhou、Yu-Chen Tian、Chunman Jia、Xiao-Song Xue、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03621

  日期：2020.12.18

  remodeling by utilizing CO2 moiety as traceless activating and directing groups in both reaction partners. The synthetic value is evidenced by the rapid preparation of a broad spectrum of highly functionalized 3-carbamoyl-4-aryl pyrroles in good to excellent yields with exclusive regio-control, including the important Atorvastatin core.

  有效构建通用吡咯药物核心的新合成策略的开发，尤其是在操作上简单且对环境无害的方式，仍然是一个艰巨而具有挑战性的目标。在这里，我们报告了易于获得的恶唑酮和异恶唑烷二酮之间的KOAc催化的双脱羧环过氧化物。这种转化代表了利用CO 2部分作为两个反应伙伴中无痕的活化和引导基团进行骨骼重塑的新方法。合成的价值可通过快速制备各种高官能度的3-氨基甲酰基-4-芳基吡咯，以良好的收率，并通过独家区域控制（包括重要的阿托伐他汀核心）来获得。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative [3 + 2] Annulation of Ethynylethylene Carbonates with Azlactones: Access to γ-Butyrolactones Bearing Two Vicinal Quaternary Carbon Centers
  作者：Wen-Ya Lu、Yun Wang、Yong You、Zhen-Hua Wang、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02621

  日期：2021.1.15

  An efficient decarboxylative [3 + 2] annulation reaction of ethynylethylene carbonates and azlactones has been developed with a copper salt as catalyst. This practical methodology gives access to a diverse library of γ-butyrolactones bearing α,β-two vicinal quaternary carbon centers in good to high yields with good levels of diastereoselectivities (up to 98% yield, >95:5 dr). Preliminary trials on

  以铜盐为催化剂，开发了一种高效的乙炔碳酸亚乙酯和a内酯的脱羧[3 + 2]环化反应。这种实用的方法可访问具有高，高收率和高非对映选择性水平（高达98％收率，> 95：5 dr）的带有α，β-两个邻位季铵碳中心的γ-丁内酯多元文库。具有手性PyBox配体的对映选择性变体的初步试验提供了高达71％ee的手性产物。该合成方法具有温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性，大规模合成和通用的产物转化功能。根据先前的相关研究和我们的实验观察结果，提出了该方案的合理催化循环。
• An Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Chiral β,β-Diaryl-α-amino Acids via Addition of Azlactones to In Situ Generated <i>para</i> -Quinone Methides
  作者：Jiyao Yan、Min Chen、Herman H-Y. Sung、Ian D. Williams、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/asia.201800569

  日期：2018.9.4

  An organocatalytic intermolecular C−C bond formation process leading to the efficient synthesis of chiral β,β‐diaryl‐α‐amino acid derivatives is described. In the presence of a suitable chiral phosphoric acid catalyst, a range of para‐hydroxybenzyl alcohols serve as efficient precursors to para‐quinone methides and then react with azlactones in 1,6‐conjugate addition reactions. The asymmetric control

  描述了导致手性β，β-二芳基-α-氨基酸衍生物高效合成的有机催化分子间CC键形成过程。在合适的手性磷酸催化剂存在下，多种对羟基苄醇可作为对醌甲基化物的有效前体，然后在1,6共轭加成反应中与with内酯反应。通过鉴定C-C键形成的可逆特征并随后通过保护一个罐中的游离羟基进行抑制，对非对称控制与非对映控制进行了仔细的优化。与以前的方法，包括那些合成前相比，对醌甲基化物，该方案为手性β，β-二芳基-α-氨基酸衍生物的合成提供了另一种补充性的步骤经济的方法。