日当药黄素 | 6980-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 日当药黄素
• 英文名称: swertiajaponin
• 英文别名: 7-methylisoorientin；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one；leucanthoside
• CAS: 6980-25-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 462.41
• InChiKey: DLVLXOYLQKCAME-DGHBBABESA-N

物化性质

• 熔点：
  270℃ (acetic acid )
• 沸点：
  761.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

生物活性

Swertia japonin 是一种酪氨酸酶抑制剂，与酪氨酸酶结合形成多个氢键和疏水相互作用，其IC50值为43.47 μM。此外，Swertia japonin 还能通过抑制氧化应激介导的 MAPK/MITF 信号，减少酪氨酸酶蛋白水平，从而抑制黑色素积累，并展现出较强的抗氧化活性。

靶点

• IC50: 43.47 μM (tyrosinase)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  日当药黄素 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-C-β-glucopyranosyl-7-O-methylluteolinidin
  参考文献：
  名称：

  由 C-糖基黄酮合成的 C-糖基花色素

  摘要：

  C-糖基花色素的各种前体（C-糖基黄酮）是从西伯利亚鸢尾花、山楂'Crataegi Folium Cum Flore'的叶子或柠檬和橙子中分离出来的。这是第一次合成 C-糖基花色素。包括黄酮旋转异构体在内的所有黄酮类化合物的结构均通过 2D NMR 技术和高分辨率电喷雾 MS 阐明。8 和 9 的各种结构形式的分布在 pH 1.1、4.5 和 7.0 时是不同的，但是，这两种颜料在各种 pH 值下经历了相似的结构转变。发现在糖部分和苷元之间具有 CC 键的颜料 8 和 9 对酸水解比天竺葵素 3-O-葡萄糖苷稳定得多，它在糖和糖苷配基之间具有典型的花青素 CO 键。这种稳定性可以扩展目前花青素作为营养品、药物或着色剂的用途。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2008.12.012
• 作为产物：
  描述：

  8-C-β-D-glucopyranosyl-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 日当药黄素
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Iris florentina L. II. C-Glucosides of xanthones and flavones from the leaves.

  摘要：

  从鸢尾花新鲜叶中分离得到 4 种 C-葡萄糖基黄酮类化合物 [芒果苷 (3)、异芒果苷 (2)、4 和 5] 和 3 种 C-葡萄糖基黄酮类化合物 [獐牙菜甙 (6)、异甙甲甙 (7) 和异獐牙甙苷 (8)]。 .（鸢尾科）。通过化学和光谱方法表明4和5的结构分别为7-O-甲基芒果苷和7-O-甲基异芒果苷。此外，还指定了这些C-葡糖基呫吨酮(2-5)中芳基碳的13C核磁共振化学位移。在几种氧杂蒽酮和黄酮C-葡萄糖苷共存的基础上，简要讨论了这两种C-葡萄糖苷之间的生物合成关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2342

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING OR PREVENTING NEUROPSYCHITRIC DISEASE, CONTAINING FLAVONE-6-C-GLUCOSE DERIVATIVES AS ACTIVE INGREDIENTS
  申请人：Dae Hwa Pharma. Co., Ltd

  公开号：EP3034082A1

  公开（公告）日：2016-06-22

  The present invention provides a pharmaceutical composition or a food composition comprising, as active ingredients, flavone-6-C-glucose derivatives or galenical extracts containing flavone-6-C-glucose derivatives. The composition of the present invention shows a functional effect of effectively treating or preventing cognitive dysfunction disorders such as delirium, dementia or amnesia, stroke, palsy, attention disorders, anxiety disorders or sleep disorders.

  本发明提供了一种药物组合物或食品组合物，其有效成分包括黄酮-6-C-葡萄糖衍生物或含有黄酮-6-C-葡萄糖衍生物的半夏提取物。本发明的组合物具有有效治疗或预防谵妄、痴呆或健忘症、中风、麻痹、注意力障碍、焦虑症或睡眠障碍等认知功能障碍疾病的功能效果。
• Pharmaceutical composition for treating or preventing neuropsychiatric disease, containing flavone-6-C-glucose derivatives as active ingredients
  申请人：DAE HWA PHARMA. CO., LTD.

  公开号：US10251902B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The present invention provides a pharmaceutical composition or a food composition comprising, as active ingredients, flavone-6-C-glucose derivatives or galenical extracts containing flavone-6-C-glucose derivatives. The composition of the present invention shows a functional effect of effectively treating or preventing cognitive dysfunction disorders such as delirium, dementia or amnesia, stroke, palsy, attention disorders, anxiety disorders or sleep disorders.

  本发明提供了一种药物组合物或食品组合物，其有效成分包括黄酮-6-C-葡萄糖衍生物或含有黄酮-6-C-葡萄糖衍生物的半夏提取物。本发明的组合物具有有效治疗或预防谵妄、痴呆或健忘症、中风、麻痹、注意力障碍、焦虑症或睡眠障碍等认知功能障碍疾病的功能效果。
• COMPOSITIONS AND METHODS TO ADD VALUE TO PLANT PRODUCTS, SO INCREASING THE COMMERCIAL QUALITY, RESISTANCE TO EXTERNAL FACTORS AND POLYPHENOL CONTENT THEREOF
  申请人：Leschot Sanhueza, Andres Antonio

  公开号：EP2003968A2

  公开（公告）日：2008-12-24
• USE OF POLYPHENOL CONTAINING SUGAR CANE EXTRACTS FOR PREVENTING, IMPROVING OR TREATING A SKIN CONDITION
  申请人：THE PRODUCT MAKERS (AUSTRALIA) PTY LTD

  公开号：EP3664827A1

  公开（公告）日：2020-06-17
• IMPROVING THE TASTE OF CONSUMABLES
  申请人：THE PRODUCT MAKERS (AUSTRALIA) PTY LTD

  公开号：EP3675654A1

  公开（公告）日：2020-07-08