1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-氯乙酮 | 83070-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-氯乙酮
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-chloroethanone
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-chloro-1-ethanone；chloromethyl 3,4-methylenedioxyphenyl ketone；ω-chloromethylenedioxyacetophenone；Ethanone, 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-chloro-；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-chloroethanone
• CAS: 83070-15-9
• 化学式: C₉H₇ClO₃
• 分子量: 198.606
• InChiKey: BXFOLSYNIOADPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-氯乙酮 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxy-phenoxy)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, J. N.; Shaw, S. C.; Fatma, A., Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, p. 990 - 992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-氯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, J. N.; Shaw, S. C.; Fatma, A., Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, p. 990 - 992

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Synthesis of Optically Active Styrene Oxides via Reductive Transformation of 2-Chloroacetophenones with Chiral Rhodium Catalysts
  作者：Takayuki Hamada、Takayoshi Torii、Kunisuke Izawa、Ryoji Noyori、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol020213o

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] A practical method for the synthesis of optically active styrene oxides has been developed via formation of optically active 2-chloro-1-phenylethanols generated by reductive transformation of ring-substituted 2-chloroacetophenones. The optically active alcohols with up to 98% ee are obtainable from the asymmetric reduction of acetophenones with an S/C = 1000-5000 with a formic

  [反应：见正文]通过形成由环取代的2-氯苯乙酮的还原转化而生成的光学活性的2-氯-1-苯基乙醇，已经开发了一种合成光学活性的苯乙烯氧化物的实用方法。ee高达98％的旋光性醇可通过将S / C = 1000-5000的苯乙酮与含有明确定义的手性Rh络合物CpRhCl [（R，R）- tsdpen]。
• A practical synthesis of optically active aromatic epoxides via asymmetric transfer hydrogenation of α-chlorinated ketones with chiral rhodium–diamine catalyst
  作者：Takayuki Hamada、Takayoshi Torii、Kunisuke Izawa、Takao Ikariya

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.076

  日期：2004.8

  A practical method for the synthesis of optically active aromatic epoxides has been developed via the formation of optically active α-chlorinated alcohols and intramolecular etherification. Optically active alcohols with up to 99% ee can be obtained from the asymmetric reduction of aromatic ketones with a substrate/catalyst ratio of 1000–5000 using a formic acid/triethylamine mixture containing a well-defined

  通过形成光学活性的α-氯化醇和分子内醚化，已经开发了一种合成光学活性的芳族环氧化物的实用方法。使用含有明确定义的手性Rh络合物Cp * RhCl [（[R， [R）-Tsdpen]。由于二胺基Cp * Rh（III）氢化物配合物的配位饱和特性，用手性Rh催化剂不对称还原α-氯化芳族酮的特征是快速且羰基选择性转化。还原的结果受酮底物的结构以及氢源（如甲酸或2-丙醇）的影响很大。无需特殊纯化即可在该反应中使用市售的试剂和溶剂。一锅法或两锅法的这种环氧化物合成方法是实用的，对于从α-氯代酮大规模生产旋光性苯乙烯氧化物特别有用。
• Process for producing optically active halohydrin compound
  申请人：——

  公开号：US20040082820A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  A process of preparing an optically active halohydrin compound characterized by comprising asymmetric hydrogen transfer reduction of an &agr;-haloketone compound in the presence of a group 9 transition metal compound having a substituted or unsubstituted cyclopentadienyl group and an optically active diamine compound. The asymmetric hydrogen transfer reduction is preferably conducted in the presence of a base.

  一种制备光学活性卤代醇化合物的方法，其特征在于在存在具有取代或未取代环戊二烯基基团和光学活性二胺化合物的9族过渡金属化合物的情况下进行α-卤代酮化合物的不对称氢转移还原。最好在碱存在下进行不对称氢转移还原。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H alkylation of arylhydrophthalazinediones with α-Cl ketones as sp³-carbon alkylated agents
  作者：He Li、Haichun Gu、Ning Xu、Ye Lu、Xinxin Jin、Jiaqi Li、Hongyu Guo、Dawei Cao、Jinglin Liu

  DOI：10.1039/d3ob00091e

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed C–H bond direct alkylation between 2-arylphthalazine-1,4-diones and α-Cl ketones, which are sp3-carbon synthons, under mild conditions has been disclosed. The corresponding phthalazine derivatives are readily obtained in moderate to excellent yields with a wide range of substrates and high functional group tolerance. The practicality and utility of this method are demonstrated by

  已公开了在温和条件下2-芳基酞嗪-1,4-二酮和 α-Cl 酮（sp3-碳合成子）之间的 Rh(III) 催化的 C-H 键直接烷基化反应。相应的酞嗪衍生物很容易以中等到极好的产率获得，具有广泛的底物范围和高官能团耐受性。产物的衍生化证明了该方法的实用性和实用性。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE HALOHYDRIN COMPOUND
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1346972A1

  公开（公告）日：2003-09-24

  A process of preparing an optically active halohydrin compound characterized by comprising asymmetric hydrogen transfer reduction of an α-haloketone compound in the presence of a group 9 transition metal compound having a substituted or unsubstituted cyclopentadienyl group and an optically active diamine compound. The asymmetric hydrogen transfer reduction is preferably conducted in the presence of a base.

  一种制备光学活性卤代化合物的工艺，其特征在于包括在具有取代或未取代环戊二烯基团的第9族过渡金属化合物和光学活性二胺化合物存在下，对α-卤代酮化合物进行不对称氢转移还原。不对称氢转移还原最好在碱存在下进行。