胡椒基重氮酮 | 23342-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 胡椒基重氮酮
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-diazoethanone
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-diazoethanone；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-diazoethanone
• CAS: 23342-96-3
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: UBWGXCGSHPWIMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡椒基重氮酮 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxy-phenoxy)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, J. N.; Shaw, S. C.; Fatma, A., Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, p. 990 - 992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 胡椒基重氮酮
  参考文献：
  名称：

  Sengupta, Saumitra; Mondal, Somnath, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 4, p. 854 - 855

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Application of the Aqueous ‘Sulfonyl-Azide-Free’ (SAFE) Diazo Transfer Protocol to Less α-C–H Acidic Ketones and Esters
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1055/s-0039-1690613

  日期：2019.11

  Abstract The earlier described ‘sulfonyl-azide-free’ (‘SAFE’) protocol for diazo transfer to CH-acidic 1,3-dicarbonyl compounds (and their similarly activated congeners) has been extended to the less reactive monocarbonyl substrates, which previously required a separate activation step. Formylation in situ, followed by the addition of an optimized amount of the ‘SAFE cocktail’ (obtained by mixing sodium

  抽象的 较早描述的重氮转移至CH酸性1,3-二羰基化合物（及其类似活化的同类物）的``无磺酰叠氮''（``SAFE''）方案已扩展至反应性较低的单羰基底物，以前需要单独的激活步骤。甲酰化原位，然后加入“安全鸡尾酒”的优化量的（通过混合叠氮化钠，碳酸钾，和得到米导致期望的重氮化合物的形成，这是由分离-carboxybenzenesulfonyl氯化物在水中）提取的产率中等至极好，并且在大多数情况下，无需额外纯化。 较早描述的重氮转移至CH酸性1,3-二羰基化合物（及其类似活化的同类物）的``无磺酰叠氮''（``SAFE''）方案已扩展至反应性较低的单羰基底物，以前需要单独的激活步骤。甲酰化原位，然后加入“安全鸡尾酒”的优化量的（通过混合叠氮化钠，碳酸钾，和得到米导致期望的重氮化合物的形成，这是由分离-carboxybenzenesulfonyl氯化物在水中）提取的产率中等至极好，并且在大多数情况下，无需额外纯化。
• [3+2]-Cycloaddition of α-Diazocarbonyl Compounds with Arenediazonium Salts Catalyzed by Silver Nitrate Delivers 2,5-Disubstituted Tetrazoles
  作者：Sergey Chuprun、Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1055/s-0039-1690159

  日期：2019.11

  Abstract [3+2]-Cycloaddition of arenediazonium salts with diazo compounds (earlier exemplified only for trimethylsilyldiazomethane and 2,2,2-trifluorodiazoethane) has been developed to include a wide range of readily available α-diazocarbonyl compounds. The resulting 2-aryl-5-acyl-2H-tetrazoles are of high value in medicinal chemistry. [3+2]-Cycloaddition of arenediazonium salts with diazo compounds

  抽象的 已经开发了芳族重氮鎓盐与重氮化合物的[3 + 2]-环加成反应（先前仅以三甲基甲硅烷基重氮甲烷和2,2,2-三氟重氮乙烷为例），已包括了多种易于获得的α-重氮羰基化合物。所得的2-芳基-5-酰基-2 H-四唑在医学化学中具有很高的价值。 已经开发了芳族重氮鎓盐与重氮化合物的[3 + 2]-环加成反应（先前仅以三甲基甲硅烷基重氮甲烷和2,2,2-三氟重氮乙烷为例），已包括了多种易于获得的α-重氮羰基化合物。所得的2-芳基-5-酰基-2 H-四唑在医学化学中具有很高的价值。
• One-pot synthesis of multi-substituted conjugated dienones by trapping allene carbocations with active ylides
  作者：Dan Ni、Longlong Song、Yun Zhao、Shunying Liu

  DOI：10.1039/d1cc06405c

  日期：——

  A Rh(II)/boron reagent co-catalyzed unprecedent transformation was established for the rapid construction of multi-substituted conjugated dienones under mild conditions by trapping allene carbocations with oxonium ylides from simple starting points in yields up to 85%. Two CC double bonds, one C–C and one C–O single bond were built in this one-pot reaction. The diversity-oriented strategy was also

  建立了Rh( II )/硼试剂共催化的前所未有的转化，用于在温和条件下通过使用氧鎓叶立德捕获丙二烯碳阳离子，在温和条件下快速构建多取代共轭二烯酮，产率高达85%。在这个一锅反应中建立了两个 C C 双键、一个 C-C 和一个 C-O 单键。还建立了以多样性为导向的策略，以通过底物依赖性方式合成炔醚和二氢呋喃衍生物。
• FeTPPCl/FeCl₃ Co-Catalyzed One-Pot Green Synthesis of α-Diaryl-β-alkynol Derivatives via Propargylic Carbocation Chemistry
  作者：Longlong Song、Dan Ni、Wangyujing Han、Jie Tang、Fan Yang、Shunying Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00474

  日期：2021.7.16

  α-diaryl-β-alkynol derivatives in water at room temperature was developed using the cocatalysis of a Lewis acid and meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride (FeTPPCl). The unprecedented transformation was promoted by a modulation of the charge properties of propargylic carbocation chemistry and the use of an in situ-generated oxonium ylide as a matching nucleophile. The reaction was performed in

  使用路易斯酸和内消旋四苯基卟啉氯化铁 (FeTPPCl) 的共催化，开发了一种绿色高效的室温下水中 α-二芳基-β-炔醇衍生物的一锅法。通过调节炔丙基碳正离子化学的电荷性质和使用原位生成的氧鎓叶立德作为匹配的亲核试剂，促进了前所未有的转变。该反应在室温下在水中进行，具有高度经济的操作，收率良好至极好，底物范围广泛。水也是一锅法转化的第三种反应物。值得注意的是，FeTPPCl 催化剂可以直接重复使用四次，产率略有下降。
• A cascade reaction for regioselective construction of pyrazole-containing aliphatic sulfonyl fluorides
  作者：Wen-Fei Yang、Tao Shu、Hong-Ru Chen、Hua-Li Qin、Haolin Tang

  DOI：10.1039/d2ob00515h

  日期：——

  A copper-catalyzed cascade reaction of α-diazocarbonyl compounds with ethenesulfonyl fluoride (ESF) is developed, affording a variety of highly functionalized pyrazolyl aliphatic sulfonyl fluorides in good to excellent yields (66–98%). This transformation features broad substrates, exclusive regioselectivity, high atom economy and operational simplicity, thus providing a straightforward method for

  开发了一种铜催化的 α-重氮羰基化合物与乙烯磺酰氟 (ESF) 的级联反应，以良好至优异的产率 (66–98%) 提供了多种高度官能化的吡唑基脂肪族磺酰氟。该转化具有广泛的底物、独特的区域选择性、高原子经济性和操作简单等特点，为直接构建含吡唑的脂肪族磺酰氟提供了一种直接的方法，将在药物化学和其他相关学科中提供巨大的应用价值。