1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-3-甲基-2-丁醇 | 107401-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-3-甲基-2-丁醇
• 英文名称: 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-methylbutan-2-ol
• 英文别名: 2-Benzothiazoleethanol,alpha-(1-methylethyl)-(9CI)；1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-methylbutan-2-ol
• CAS: 107401-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: QYDGONXPYDJFKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.5-62.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  348.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-3-甲基-2-丁醇 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 mesitylcopper(I) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化 1,4-二烯与 β-取代烯基氮杂芳烃的不对称共轭加成

  摘要：

  手性氮杂芳烃化合物因其在药物成分中的普遍性而极为重要。在此，通过铜( I)催化的 1， 4-二烯到 ( E )-β-取代的烯基氮杂芳烃。该反应在温和的质子转移条件下进行，具有很高的原子经济性。此外，该反应对 ( E )-α,β-不饱和氮杂芳烃具有广泛的底物范围，因为各种氮杂芳烃具有良好的耐受性，例如苯并噻唑、噻唑、N-甲基苯并咪唑、苯并恶唑、喹啉、异喹啉、嘧啶、吡嗪和三嗪。有趣的是，与 ( Z )-α,β-不饱和氮杂芳烃的反应以优异的结果提供了相同的产物，但具有相反的绝对构型。DFT 计算表明，形成 C-C 键的亲核加成是Z -/ E - 和对映体选择性的决定步骤，并为选择性的起源提供了基本原理。最后，通过烯烃复分解、[4+2]环化、[2+1]环化和苯并噻唑环的裂解等几个转化展示了产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10688
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基苯并噻唑 在 咪唑 、 三氢化钐 、 二碘甲烷 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-3-甲基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Samarium Barbier Reactions of α-Iodomethyloxazoles and Thiazoles with Aliphatic Aldehydes

  摘要：

  The reductive coupling of substituted alpha-iodomethyloxazoles and thiazoles with aliphatic aldehydes under Barbier conditions provides an effective method for the direct incorporation of intact heterocyclic systems.

  DOI：

  10.1021/ol051345v

文献信息

• Samarium Diiodide Mediated Barbier-Type Reaction of 2-Chloromethylbenzoxazole and 2-Chloromethylbenzothiazole with Carbonyl Compounds: A Convenient Synthesis of 1-(β-Hydroxyalkyl)benzoxazoles and 1-(β-Hydroxyalkyl)benzothiazoles
  作者：Xiaoliang Xu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1081/scc-120024742

  日期：2003.10

  Abstract 1-(β-Hydroxyalkyl)benzoxazoles and 1-(β-hydroxyalkyl)benzothiazoles were prepared via reductive addition reactions of 2-chloromethylbenzoxazole and 2-chloromethylbenzothiazole with carbonyl compounds under mild conditions mediated by SmI2.

  摘要 通过2-氯甲基苯并恶唑和2-氯甲基苯并噻唑与羰基化合物在SmI2介导的温和条件下的还原加成反应制备了1-(β-羟基烷基)苯并恶唑和1-(β-羟基烷基)苯并噻唑。
• General Method for an Aldol-Type Reaction of 2-Methylbenzothiazole with Carbonyl Compounds
  作者：Hidenori Chikashita、Seiji Ikegami、Takeshi Okumura、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1055/s-1986-31639

  日期：——

  A general and versatile method for the preparation of a variety of β-hydroxybenzothiazoles (aldol-type adducts) by the reaction of α-lithio-2-methylbenzothiazole with carbonyl compounds was proposed. As an example of the use of α-lithio-2-methylbenzothiazole as a masked enolate, the product obtained by the reaction of this lithium reagent with 5-chloro-2-pentanone could be effectively transformed into the corresponding β-oxyaldehyde [2-methyl-2-(2-oxoethyl)-tetrahydrofuran].

  通过δ±-硫代-2-甲基苯并噻唑与羰基化合物的反应，提出了一种制备各种δ-²-羟基苯并噻唑（醛醇型加合物）的通用方法。作为使用δ-硫代-2-甲基苯并噻唑作为掩蔽式烯醇的一个例子，这种锂试剂与 5-氯-2-戊酮反应得到的产物可以有效地转化为相应的δ-氧醛[2-甲基-2-（2-氧代乙基）-四氢呋喃]。
• CHIKASHITA HIDENORI; IKEGAMI SEIJI; OKUMURA TAKESHI; ITOH KAZUYOSHI, SYNTHESIS,(1986) N 5, 375-377
  作者：CHIKASHITA HIDENORI、 IKEGAMI SEIJI、 OKUMURA TAKESHI、 ITOH KAZUYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Samarium Barbier Reactions of α-Iodomethyloxazoles and Thiazoles with Aliphatic Aldehydes
  作者：David R. Williams、Martin A. Berliner、Bryan W. Stroup、Partha P. Nag、Michael P. Clark

  DOI：10.1021/ol051345v

  日期：2005.9.1

  The reductive coupling of substituted alpha-iodomethyloxazoles and thiazoles with aliphatic aldehydes under Barbier conditions provides an effective method for the direct incorporation of intact heterocyclic systems.
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of 1,4-Dienes to β-Substituted Alkenyl Azaarenes
  作者：Zhi-Zhou Pan、Deng Pan、Jia-Heng Li、Xiao-Song Xue、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.2c10688

  日期：2023.1.25

  is synthesized in moderate-to-excellent yields with moderate-to-excellent Z/E ratios, high dr, and excellent enantioselectivity by a copper(I)-catalyzed asymmetric conjugate addition of 1,4-dienes to (E)-β-substituted alkenyl azaarenes. The reaction is carried out under mild proton-transfer conditions, which enjoys very high atom economy. Moreover, the reaction features a broad substrate scope on (E)-α

  手性氮杂芳烃化合物因其在药物成分中的普遍性而极为重要。在此，通过铜( I)催化的 1， 4-二烯到 ( E )-β-取代的烯基氮杂芳烃。该反应在温和的质子转移条件下进行，具有很高的原子经济性。此外，该反应对 ( E )-α,β-不饱和氮杂芳烃具有广泛的底物范围，因为各种氮杂芳烃具有良好的耐受性，例如苯并噻唑、噻唑、N-甲基苯并咪唑、苯并恶唑、喹啉、异喹啉、嘧啶、吡嗪和三嗪。有趣的是，与 ( Z )-α,β-不饱和氮杂芳烃的反应以优异的结果提供了相同的产物，但具有相反的绝对构型。DFT 计算表明，形成 C-C 键的亲核加成是Z -/ E - 和对映体选择性的决定步骤，并为选择性的起源提供了基本原理。最后，通过烯烃复分解、[4+2]环化、[2+1]环化和苯并噻唑环的裂解等几个转化展示了产物的合成效用。