1-(1-乙氧基乙基)-1H-苯并咪唑 | 74586-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(1-乙氧基乙基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-(1-ethoxyethyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(1-ethoxyethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 74586-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: XPDPVEFLPLLXDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-乙氧基乙基)-1H-苯并咪唑 在 aq. acid 作用下， 生成 苯并咪唑 、 乙醇 、 乙醛
  参考文献：
  名称：

  对的核苷analogues-溶剂化分解机制我：的2-取代的1-（1-乙氧基乙基）苯并咪唑类酸性水解

  摘要：

  已经制备了一些2-取代的1-（1-乙氧基乙基）苯并咪唑，并且在各种温度和氧离子浓度下测量了它们的水解速率常数。随后的形式动力学和改变2-取代基对水解速率的影响表明，这些化合物的酸催化裂解涉及苯并咪唑环的快速初始质子化，以及随后的质子化底物的限速杂化，从而形成苯并咪唑。游离氮碱和衍生自乙氧基乙基的碳carb离子。所获得的激活熵值与限速步骤的单分子性质是一致的。比较了2-取代基对质子化底物酸度及其杂解率的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80042-1
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 乙醚 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到1-(1-乙氧基乙基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  （二乙酰氧基碘）苯介导的与杂原子相邻的 C(sp3)-H 键的无过渡金属胺化与唑：N-烷基化唑的合成

  摘要：

  与杂原子相邻的 α-C(sp3)-H 键与各种唑类的新型 PhI(OAc)2 介导的交叉脱氢偶联反应已被开发，这为构建具有高原子数的 C-N 键提供了一种替代方法。效率。这种新方案不需要金属催化剂，它通过使用市售的 PhI(OAc)2 作为唯一氧化剂，以中等至优异的产率提供了广泛的 N-烷基化唑衍生物。此外，该方法在克尺度上是有效的，这突出了这种转换的实用性。自由基捕获实验的结果表明，该转化可能涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610293

文献信息

• Iron-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Azoles via Oxidation of C−H Bond Adjacent to an Oxygen Atom
  作者：Shiguang Pan、Jinhua Liu、Huanrong Li、Zhenyu Wang、Xingwei Guo、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ol100670m

  日期：2010.5.7

  Azole derivatives were synthesized by iron-catalyzed oxidative reactions of azoles and ethers in good to excellent yields. A wide variety of azoles and ethers were selectively transformed into the corresponding oxidative coupling products under neutral reaction conditions.

  通过铁催化的唑类和醚类的氧化反应可以很好地合成出唑类衍生物。在中性反应条件下，将多种唑和醚选择性转化为相应的氧化偶联产物。
• Reaction of 1-(1-Alkoxyalkyl)-1H-1,2,4-triazole with Amides
  作者：Shunsaku Ohta、Akihiko Maruyama、Ikuo Kawasaki、Shoko Hatakeyama、Michiyo Ichikawa、Tomoko Guro

  DOI：10.3987/com-90-5556

  日期：——

  1-(1-Alkoxyalkyl)-1H-1,2,4-triazoles (4) were prepared by treating acetals (1) with 1H-1,2,4-triazole (2) in the presence of pyridinium p-toluenesulfonate (3). The alkoxy group of 4 was substituted with -NR4 COR3 group by treating with carboxamides to give various 1-(1-acylaminoalkyl)-1H-1,2,4-triazole (6) in variable yields.
• Cross-Dehydrogenative Coupling of Azoles with α-C(sp³)–H of Ethers and Thioethers under Metal-Free Conditions: Functionalization of H–N Azoles via C–H Activation
  作者：Hariprasad Aruri、Umed Singh、Sumit Sharma、Satish Gudup、Mukesh Bhogal、Sanjay Kumar、Deepika Singh、Vivek K. Gupta、Rajni Kant、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/jo502477r

  日期：2015.2.6

  A metal-free cross-dehydrogenative coupling method for the synthesis of N-substituted azoles has been developed. The TBAI/TBHP system catalyzed the coupling of azoles with ethers and thioethers via a-C(sp(3))H activation. Under the optimized conditions, a diverse range of un/substituted azoles such as 1H-benzimidazole, 9H-purine, 1H-benzotriazole, 1H-1,2,3-triazole, 1H-1,2,4-triazole, and 1H-pyrazole were successfully employed for coupling with various ethers and thioethers such as tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, diethyl ether, tetrahydrothiophene, and 1,3-dithiolane.
• OHTA, SHUNSAKU;MARUYAMA, AKIHIKO;KAWASAKI, IKUO;HATAKEYAMA, SHOKO;ICHIKAW+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N1, C. 2029-2036
  作者：OHTA, SHUNSAKU、MARUYAMA, AKIHIKO、KAWASAKI, IKUO、HATAKEYAMA, SHOKO、ICHIKAW+

  DOI：——

  日期：——
• ANTIALLERGIC COMPOUNDS
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0561973A1

  公开（公告）日：1993-09-29