1,2-bis(bromomethyl)-4,5-diethoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(bromomethyl)-4,5-diethoxybenzene
• 化学式: C₁₂H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 352.06
• InChiKey: ZLDPRNAAWAHRHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 1,2-bis(bromomethyl)-4,5-diethoxybenzene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95 %的产率得到2,2'-{[(4,5-Diethoxy-1,2-phenylene)bis(methylene)]bis-(oxy)}bis(isoindoline-1,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  用于结合焦磷酸盐和较小阴离子的半柔性四腙大环化合物

  摘要：

  大环化已被证明是开发高效阴离子受体的有用设计策略。除了环尺寸外，由于结构刚性而导致的整体预组织也是关键。为了在开发有效的焦磷酸受体的背景下探索这一点，合成了三个具有 26 元内环大小和类似氢键键合基序的大环，并研究了它们的阴离子结合能力。计算研究和核磁共振（NMR）数据显示，由于灵活性的差异，预组织程度不同。通过核磁共振和紫外可见光谱研究了溶液中三种大环化合物与氯化物、磷酸二氢盐和焦磷酸二氢盐的相互作用，并通过X射线晶体学研究了固态中的相互作用。基于四腙的大环化合物具有中等柔韧性，对所研究的所有三种阴离子都表现出最佳的亲和力。我们的结果表明，除了大环中结合基团的适当预组织之外，为了与目标客体实现最佳亲和力，还需要一定程度的灵活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00235
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 邻苯二乙醚 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 以85 %的产率得到1,2-bis(bromomethyl)-4,5-diethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  用于结合焦磷酸盐和较小阴离子的半柔性四腙大环化合物

  摘要：

  大环化已被证明是开发高效阴离子受体的有用设计策略。除了环尺寸外，由于结构刚性而导致的整体预组织也是关键。为了在开发有效的焦磷酸受体的背景下探索这一点，合成了三个具有 26 元内环大小和类似氢键键合基序的大环，并研究了它们的阴离子结合能力。计算研究和核磁共振（NMR）数据显示，由于灵活性的差异，预组织程度不同。通过核磁共振和紫外可见光谱研究了溶液中三种大环化合物与氯化物、磷酸二氢盐和焦磷酸二氢盐的相互作用，并通过X射线晶体学研究了固态中的相互作用。基于四腙的大环化合物具有中等柔韧性，对所研究的所有三种阴离子都表现出最佳的亲和力。我们的结果表明，除了大环中结合基团的适当预组织之外，为了与目标客体实现最佳亲和力，还需要一定程度的灵活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00235

文献信息

• A Semiflexible Tetrahydrazone Macrocycle for Binding of Pyrophosphate and Smaller Anions
  作者：Lau Halgreen、Aaron Torres-Huerta、Karolis Norvaisa、Gaël De Leener、Nikolay Tumanov、Johan Wouters、Kristin Bartik、Hennie Valkenier

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00235

  日期：——

  Macrocyclization has proven to be a useful design strategy in the development of efficient anion receptors. In addition to the ring size, the overall preorganization due to structural rigidity is key. To explore this in the context of developing an efficient pyrophosphate receptor, three macrocycles featuring a 26-membered interior ring size and similar H-bonding motifs have been synthesized, and their

  大环化已被证明是开发高效阴离子受体的有用设计策略。除了环尺寸外，由于结构刚性而导致的整体预组织也是关键。为了在开发有效的焦磷酸受体的背景下探索这一点，合成了三个具有 26 元内环大小和类似氢键键合基序的大环，并研究了它们的阴离子结合能力。计算研究和核磁共振（NMR）数据显示，由于灵活性的差异，预组织程度不同。通过核磁共振和紫外可见光谱研究了溶液中三种大环化合物与氯化物、磷酸二氢盐和焦磷酸二氢盐的相互作用，并通过X射线晶体学研究了固态中的相互作用。基于四腙的大环化合物具有中等柔韧性，对所研究的所有三种阴离子都表现出最佳的亲和力。我们的结果表明，除了大环中结合基团的适当预组织之外，为了与目标客体实现最佳亲和力，还需要一定程度的灵活性。