1-(1-叠氮基-2-溴乙基)-4-氯苯 | 197785-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-叠氮基-2-溴乙基)-4-氯苯
• 英文名称: 1-(1-azido-2-bromoethyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 197785-44-7
• 化学式: C₈H₇BrClN₃
• 分子量: 260.521
• InChiKey: ZYGHATHAZQEPNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-叠氮基-2-溴乙基)-4-氯苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  通过邻炔基苯甲醛肟、2H-氮丙啶和亲电子试剂的级联三组分反应合成功能化 1-氨基异喹啉

  摘要：

  我们开发了一种新的三组分方法，使用邻-炔基苯甲醛肟，包括在 Br 2或 ICl存在下形成环状硝酮，用于通过级联 6-内环化、1,3-偶极环加成反应合成 1-氨基异喹啉与 2 H-氮丙啶和开环反应序列。结构多样的产品范围广、产率好到高、原子经济性高和成键效率高，使该方法成为合成 1-氨基异喹啉的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob00275b
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 在 sodium azide 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(1-叠氮基-2-溴乙基)-4-氯苯
  参考文献：
  名称：

  醌与乙烯基叠氮化物螺环化的可见光介导合成 1-Oxa-4-aza-spiro 恶唑啉

  摘要：

  开发了一种新的、简单有效的合成1-oxa-4-aza-spirooxazolines的方法。该反应在室温下使用玫瑰红作为有机光氧化还原催化剂和蓝色 LED 作为光源进行。据观察，醌与叠氮乙烯在 CO 双键而不是 CC 双键上发生螺环化反应，通过该反应，各种相应的各种相应的 1-oxa-4-aza-spirooxazolines 以良好至优异的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200503

文献信息

• Catalyst-free Vicinal bromoazidation of olefins using TMSN3 and NBS
  作者：Indranirekha Saikia、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.crci.2012.05.001

  日期：2012.8

  Résumé A rapid and efficient method has been developed for the synthesis of vicinal bromoazide directly from olefin using N-bromosuccinimide (NBS) and trimethylsilyl azide (TMSN3) as the bromine and azide sources, respectively, without any catalyst in acetonitrile as solvent. The rate of reaction is remarkably fast in acetonitrile without catalyst to produce bromoazides in high yield.

  摘要 开发了一种快速有效的方法，直接从烯烃合成邻位溴基叠氮化物，使用了N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和三甲基硅基叠氮化物（TMSN3）作为溴和叠氮的来源，在无催化剂的情况下，以乙腈为溶剂。该反应在乙腈中反应速率显著快速，能够高产率地生成溴基叠氮化物。
• Potential GABA B Receptor Antagonists. IX The Synthesis of 3-Amino-3-(4-chlorophenyl)propanoic Acid, 2-Amino-2-(4-chlorophenyl)ethylphosphonic Acid and 2-Amino-2-(4-chlorophenyl)ethanesulfonic Acid
  作者：Giovanni Abbenante、Robert Hughes、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/c96216

  日期：——

  This paper describes the synthesis of 3-amino-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid and the corresponding phosphonic and sulfonic acids, lower homologues of baclofen, phaclofen and saclofen respectively. The chlorinated acids were all weak specific antagonists of GABA at the GABAB receptor, with the sulfonic acid (pA2 4·0) being stronger than the phosphonic acid (pA2 3·8) and carboxylic acid (pA2 3·5).

  本文介绍了 3-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸以及相应的膦酸和磺酸的合成过程。 以及相应的膦酸和磺酸的合成。 巴氯芬、法氯芬和沙氯芬的低级同系物。氯化酸都是 在 GABAB 受体上是 GABA 的弱特异性拮抗剂、 磺酸（pA2 4-0）强于膦酸（pA2 4-0）。 强于膦酸（pA2 3-8）和羧酸（pA2 3-5 酸（pA2 3-5）更强。
• Visible‐Light‐Mediated Synthesis of 1‐Oxa‐4‐aza‐spiro Oxazolines by Spiroannulation of Quinones with Vinyl Azides
  作者：Subhankar Sarkar、Aramita De、Sougata Santra、Igor A. Khalymbadzha、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1002/ejoc.202200503

  日期：2022.7.14

  A new, simple and efficient method has been developed to synthesize 1-oxa-4-aza-spirooxazolines. The reaction was carried out at room temperature using rose bengal as an organic photoredox catalyst and blue LED as a light source. It was observed that quinones underwent spiroannulation reaction with vinyl azide on C-O double bond instead of C-C double bond through which various corresponding various

  开发了一种新的、简单有效的合成1-oxa-4-aza-spirooxazolines的方法。该反应在室温下使用玫瑰红作为有机光氧化还原催化剂和蓝色 LED 作为光源进行。据观察，醌与叠氮乙烯在 CO 双键而不是 CC 双键上发生螺环化反应，通过该反应，各种相应的各种相应的 1-oxa-4-aza-spirooxazolines 以良好至优异的产率合成。
• Visible-Light-Induced Regioselective C(sp³)-H Acyloxylation of Aryl-2<i>H-</i>azirines with (Diacetoxy)iodobenzene
  作者：Aramita De、Sougata Santra、Alakananda Hajra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01625

  日期：2019.9.20

  A visible-light-promoted regioselective coupling of C(sp(3))-H of aryl-2H-azirine and (diacetoxy)-iodobenzene has been reported. Rose Bengal as an organo-photoredox catalyst has been used in this reaction. The reaction proceeds under aerobic condition at room temperature. A variety of aryl-2H-azirines gives the corresponding acyloxylated azirines under this reaction conditions. The reaction goes through a radical pathway. The protocol is also applicable on gram-scale synthesis.
• Visible-Light Photoredox Catalyzed Three-Component Cyclization of 2<i>H</i>-Azirines, Alkynyl Bromides, and Molecular Oxygen to Oxazole Skeleton
  作者：Lili Chen、Hongji Li、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01696

  日期：2016.8.5

  A novel three-component cyclization of 2H-azirines, alkynyl bromides, and molecular oxygen under visible light photoredox catalysis at room temperature has been developed, which provides a direct approach to a wide range of substituted oxazoles in moderate to good yields.