1-(1-叠氮基-2-溴乙基)苯 | 29847-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-叠氮基-2-溴乙基)苯
• 英文名称: 1-azido-2-bromo-1-phenylethane
• 英文别名: (1-azido-2-bromoethyl)benzene；1-Azido-1-phenyl-2-bromaethan；α-Azido-β-bromoaethylbenzol；1-(1-azido-2-bromoethyl)benzene
• CAS: 29847-04-9
• 化学式: C₈H₈BrN₃
• 分子量: 226.076
• InChiKey: PAHXBNAIGWCANF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-叠氮基-2-溴乙基)苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 N-(2-氧代-2-苯基)乙基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  从3-芳基-2H-Azirines和2-Me / Ph-3-Aryl-2H-Azirines自催化快速合成N-酰化/ N-甲酰化α-氨基酮和N-羟甲基化甲酰胺。

  摘要：

  通过3-芳基-2H-叠氮基和高度取代的2-Me / Ph-3-芳基-2H-叠氮基与各种羧酸的反应，已经建立了一种快速有效的合成N-酰化α-氨基酮衍生物的方法。在室温下10分钟内在环境空气中。已经报道了在三氟乙酸存在下具有不同取代基的N-三氟乙酰化的α-氨基酮。该方案对于合成N-甲酰化的α-氨基酮和N-羟甲基化的甲酰胺衍生物同样有效。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01206
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙基苯 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(1-叠氮基-2-溴乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过 2H-Azirines 的级联开环/环化反应通过正式 [4+3] 和 [4+2] 环化合成萘啶和氮杂庚烷主链

  摘要：

  在这项工作中，报道了 2 H-氮杂环丙烷和烯醇化-o-炔基喹啉甲醛的级联开环环化作为在锌催化剂存在下合成萘啶和吖庚因骨架的双功能前体。该方法通过正式 [4+3] 和 [4+2] 环化形成两个新键（C=N 和 C=C 键）和裂解，为构建新型稠合杂环提供了一种实用且直接的方法2 H -azirine C−C 键在一个步骤中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201109

文献信息

• A bromo-capped diruthenium(<scp>i</scp>,<scp>i</scp>) N-heterocyclic carbene compound for <i>in situ</i> bromine generation with NBS: catalytic olefin aziridination reactions
  作者：Gargi Sengupta、Pragati Pandey、Subhabrata De、Ramesh Ramapanicker、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1039/c8dt01851k

  日期：——

  at room temperature. Cycloalkene and stilbene are readily brominated by stoichiometric reactions with 1 and NBS. An analysis of the dibrominated products suggests the formation of cyclic bromonium intermediates indicating in situ Br2 generation. Complex 2, an iodide analogue of 1, is also synthesized. The reaction of 2 with N-iodosuccinimide releases I2, which is confirmed by the starch-iodine test

  溴封端的金属-金属键合钌（I，I）络合物Ru 2（CO）4（PIN）2 Br 2（1）（PIN = 1-异丙基-3-（5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-基）咪唑-2-亚胺在室温下与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）生成溴。环烯烃和二苯乙烯容易通过与1和NBS的化学计量反应进行溴化。对二溴化产物的分析表明，环状溴中间体的形成表明原位Br 2的产生。络合物2，碘化物类似物1，也是合成的。2与N-碘代琥珀酰亚胺的反应释放出I 2，该反应通过淀粉-碘测试得到证实。对苯酚的溴化反应，研究了1的催化作用。催化剂1与NBS和碱混合，对单溴化产物具有区域选择性。此外，在NBS，K 2 CO 3和TsNH 2的存在下利用催化剂1证明了有效的烯烃叠氮化。
• A General Method for the Dibromination of Vicinal sp³ C–H Bonds Exploiting Weak Solvent–Substrate Noncovalent Interactions
  作者：Zaojuan Qi、Weihe Li、Yanning Niu、Enrico Benassi、Bo Qian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04235

  日期：2021.4.2

  A general procedure of 1,2-dibromination of vicinal sp3 C–H bonds of arylethanes using N-bromosuccinimide as the bromide reagent without an external initiator has been established. The modulation of the strength of the intermolecular noncovalent interactions between the solvent and arylethane ethanes, quantitatively evaluated via quantum chemical calculations, allows us to circumvent the fact that

  建立了使用N-溴代琥珀酰亚胺作为溴化物试剂而无外部引发剂的芳基乙烷的邻位sp 3 C–H键的1,2-二溴化的一般程序。通过量子化学计算定量评估了溶剂与芳基乙烷乙烷之间分子间非共价相互作用强度的调节，这使我们能够规避芳基乙烷乙烷无法通过传统方法二溴化的事实。通过实验和量子化学计算探索了该机理，揭示了具有HAA过程的自由基链。
• A turn-on fluorescent probe based on hydroxylamine oxidation for detecting ferric ion selectively in living cells
  作者：Rui Wang、Fabiao Yu、Ping Liu、Lingxin Chen

  DOI：10.1039/c2cc31426f

  日期：——

  We have described a turn on fluorescent probe BOD-NHOH based on hydroxylamine oxidation for detecting intracellular ferric ions. The probe comprises a signal transducer of BODIPY dye and a Fe3+-response modulator of hydroxylamine. It is readily employed for assessing intracellular ferric ion levels, and confocal imaging is achieved successfully.

  我们描述了一种基于羟胺氧化的开关荧光探针BOD-NHOH，旨在检测细胞内的三价铁离子。该探针由BODIPY染料的信号转换器和羟胺的Fe3+响应调节剂组成。它能够方便地用于评估细胞内的三价铁离子水平，并成功实现了共聚焦成像。
• 一种多取代3-炔基吡咯衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105669513A

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明涉及一种多取代3-炔基吡咯衍生物的制备方法。该方法是由简单制备得到的2H-氮杂丙烯啶与端炔发生开环反应制备多取代3-炔基吡咯衍生物。该方法的2H-氮杂丙烯啶可以由廉价易得的起始原料简单制备得到，后续制备多取代3-炔基吡咯衍生物的反应操作简便，条件温和。
• Catalyst-free Vicinal bromoazidation of olefins using TMSN3 and NBS
  作者：Indranirekha Saikia、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.crci.2012.05.001

  日期：2012.8

  Résumé A rapid and efficient method has been developed for the synthesis of vicinal bromoazide directly from olefin using N-bromosuccinimide (NBS) and trimethylsilyl azide (TMSN3) as the bromine and azide sources, respectively, without any catalyst in acetonitrile as solvent. The rate of reaction is remarkably fast in acetonitrile without catalyst to produce bromoazides in high yield.

  摘要 开发了一种快速有效的方法，直接从烯烃合成邻位溴基叠氮化物，使用了N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和三甲基硅基叠氮化物（TMSN3）作为溴和叠氮的来源，在无催化剂的情况下，以乙腈为溶剂。该反应在乙腈中反应速率显著快速，能够高产率地生成溴基叠氮化物。