晕苯 | 191-07-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 晕苯
• 中文别名: 蔻；六苯并苯
• 英文名称: Coronene
• 英文别名: Coronen
• CAS: 191-07-1
• 化学式: C₂₄H₁₂
• mdl: MFCD00004134
• 分子量: 300.359
• InChiKey: VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  428 °C (lit.)
• 沸点：
  525 °C (lit.)
• 密度：
  1.39
• 闪点：
  6 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 蒸汽压力：
  2.17e-12 mmHg
• 碰撞截面：
  159.9 Ų [M*]+; 162.6 Ų [M+H]+
• 保留指数：
  3497;3498;3498;3456;3498;3465.3;593.5;573.8
• 稳定性/保质期：
  • 存在于烟气中。
  • IARC致癌性评估显示证据不充分，但存在引发活性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

多环芳烃（PAHs）的代谢发生在所有组织中，通常通过细胞色素P-450及其相关酶进行。多环芳烃被代谢成反应性中间体，其中包括环氧中间体、二氢二醇、酚、醌以及它们的各种组合。酚、醌和二氢二醇都可以与葡萄糖苷酸和硫酸酯结合；醌还可以形成谷胱甘肽结合物。

PAH metabolism occurs in all tissues, usually by cytochrome P-450 and its associated enzymes. PAHs are metabolized into reactive intermediates, which include epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations. The phenols, quinones, and dihydrodiols can all be conjugated to glucuronides and sulfate esters; the quinones also form glutathione conjugates. (L10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

多环芳烃（PAHs）与血液蛋白（如白蛋白）结合的能力使它们能够被输送到全身。许多多环芳烃通过结合芳烃受体或甘氨酸N-甲基转移酶蛋白，诱导细胞色素P450酶的表达，尤其是CYP1A1、CYP1A2和CYP1B1。这些酶将多环芳烃代谢成其有毒的中间产物。多环芳烃的反应性代谢物（环氧化物中间体、二氢二醇、酚、醌及其各种组合）与DNA和其他细胞大分子共价结合，启动突变和致癌作用。

The ability of PAH's to bind to blood proteins such as albumin allows them to be transported throughout the body. Many PAH's induce the expression of cytochrome P450 enzymes, especially CYP1A1, CYP1A2, and CYP1B1, by binding to the aryl hydrocarbon receptor or glycine N-methyltransferase protein. These enzymes metabolize PAH's into their toxic intermediates. The reactive metabolites of PAHs (epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations) covalently bind to DNA and other cellular macromolecules, initiating mutagenesis and carcinogenesis. (L10, L23, A27, A32)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物： coronene

IARC Carcinogenic Agent:Coronene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第32卷：（1983年）多核芳香化合物，第一部分：化学、环境和实验数据 增补第7卷：致癌性的总体评估：对国际癌症研究机构专著第1至42卷的更新，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版） 第92卷：（2010年）一些非杂环多环芳香烃及其相关暴露

IARC Monographs:Volume 32: (1983) Polynuclear Aromatic Compounds, Part 1: Chemical, Environmental and Experimental Data Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print) Volume 92: (2010) Some Non-heterocyclic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Some Related Exposures

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

3, 其对人类致癌性无法分类。

3, not classifiable as to its carcinogenicity to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914190090
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P281,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312,P308+P313,P363,P405,P501
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H351
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

1.1 产品标识符
: Coronene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C24H12
分子式
: 300.35 g/mol
分子量
成分 浓度
Coronene
-
化学文摘编号(CAS No.) 191-07-1
EC-编号 205-881-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 428 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
525 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
致癌性 - 老鼠 - 皮肤
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 皮肤及附属物：其他：肿瘤。
肿瘤发生：在敏感细胞株中增加原位肿瘤的机会。
IARC:
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (Coronene)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

晕苯是在熏制鱼中发现的一种多环芳香烃，并已经对其潜在的毒性及致癌性进行了检测。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  晕苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 336.0h， 以90%的产率得到1-bromocoronene
  参考文献：
  名称：

  组装在DNA上的发光碳点模拟物

  摘要：

  多层石墨烯（“碳点”）形式的纳米级碳碎片已经在成像中得到了高度活跃的研究。在提供低毒性和光稳定性的优点的同时，这种纳米材料是不均匀的并且具有有限的发射波长。在这里，我们通过将发光的芳族C16–C38碳氢化合物组装在均匀，可溶的分子化合物中的DNA支架上来解决这些问题。合成了五种不同芳烃的单体脱氧核糖苷，并将其组装到PEG-聚苯乙烯珠粒上的1296种不同四聚体化合物的文库中。使用365 nm激发对它们的光稳定性和一系列发射颜色进行筛选，观察可见光（> 400 nm）发射。我们确定了一组六种低聚物（DNA-碳组装体，DNA-CAs具有出色的光稳定性，可在水中发射400至680 nm，斯托克斯位移高达110 nm，量子产率在0.01至0.29之间，荧光寿命在3到42 ns之间。另外，这些DNA-CA中的几种在水溶液中表现出白色发射。这些分子被用于多光谱细胞成像实验中，并被被动地吸收到细胞中。结果

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07420
• 作为产物：
  描述：

  1,5,9-triethynyltriphenylene 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到晕苯
  参考文献：
  名称：

  1,5,9-三取代蒄化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种1,5,9‑三取代蒄化合物及其合成方法。该化合物结构式为：式中R为H、C1～C18烷基、苯基、4‑甲基苯基、4‑甲氧基苯基、苄基、环己基，4‑三氟甲基苯基，噻吩或呋喃。本发明利用1,5,9‑三胺基三亚苯经重氮化、卤化反应得到三卤代三亚苯，随后三卤代三亚苯与炔烃发生反应生成三炔三亚苯类化合物，再经金属催化或有机碱作用下环化得到1,5,9‑三取代蒄化合物。本方法原料易得，合成步骤较短，操作方便。本发明三取代蒄化合物具有良好的热稳定性和化学稳定性，其荧光发射光谱在420～550nm范围内有较强荧光，是制作紫外电荷耦合器件和有机发光二极管优良荧光材料，在电子材料领域具有广泛应用前景。

  公开号：

  CN106565408B
• 作为试剂：
  描述：

  环氧氯丙烷 在 C₇₇H₈₇CoN₆O₁₇S 、 晕苯 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.08h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳族供体-受体相互作用促进了用于环氧氯丙烷水解动力学拆分的催化剂组装

  摘要：

  合成了三代含电子缺陷的芳香族部分（受体）的Co（III）-salen配合物。当引入富电子芳族化合物（供体）时，这些配合物被设计为通过芳族供体-受体相互作用形成催化剂组装体。对于所有三代配合物，适当的供体的添加在表氯醇的水解动力学拆分（HKR）中都具有更高的催化效率。反应速率按以下顺序排列：第3代>第2代>第1代。通过NMR光谱和UV-vis吸收光谱研究验证了芳族供体-受体的相互作用。这些结果表明，芳香族供体-受体的相互作用可能是超分子催化剂组装中的宝贵驱动力。

  DOI：

  10.1039/c8ob02249f

文献信息

• 조립식 매트
  申请人：LIPACO Co., Ltd. 리파코 주식회사(119990457451) Corp. No ▼ 150111-0032635BRN ▼301-81-32627

  公开号：KR20150002928U

  公开（公告）日：2015-07-29

  본 고안은 서로 인접하는 매트 블록들의 측면이 서로 결합 되어 조립되는 조립식 매트에 관한 것으로서, 설정된 두께를 가지는 판형의 매트 블록; 및 상기 매트 블록의 측면에 구비되며 자력으로 서로 다른 매트 블록의 측면을 결합시키는 결합 부재;로서, 동일한 형상과 면적을 가지는 서로 다른 매트 블록의 각 측면이 서로 일치되도록 자력에 의해 결합시키는 결합 부재;를 포함하는 조립식 매트가 제공된다. 이에 의하면 자석이 형성되어 있는 매트 블록을 사용함에 있어서, 조립은 물론 분리가 간편하고 편리하게 이루어질 수 있는 효과가 있다.

  这项发明涉及一种组装式垫子，其中相邻垫块的侧面相互结合以组装，包括具有设定厚度的板状垫块；以及设置在垫块侧面上并具有磁性以将不同垫块的侧面结合在一起的连接件；其中，连接件包括将具有相同形状和面积的不同垫块的各侧面通过磁性结合以使它们相互匹配的连接部件。通过使用具有磁性的垫块，组装和拆卸变得简单方便，具有显著效果。
• Stacking-interaction-induced host–guest chemistry and Borromean rings based on a polypyridyl ligand
  作者：Hai-Ning Zhang、Wen-Xi Gao、Yu-Xin Deng、Yue-Jian Lin、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1039/c7cc09448e

  日期：——

  Template-free molecular Borromean rings and open-ended molecular capsules were constructed via precisely controlled stacking interactions.

  无模板分子博罗梅安环和开放式分子胶囊是通过精确控制的堆叠相互作用构建的。
• Control of Heterometallic Three-Dimensional Macrocycles with Aromatic Stacks in Tunable Host Cavities
  作者：Wen-Xi Gao、Qi-Jia Fan、Yue-Jian Lin、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1002/cjoc.201800121

  日期：2018.7

  Using coinage metal (Cu(II), Ag(I)) hinges, two sets of heterometallic molecular capsules with analogous open‐ended cavities were prepared based on the half‐sandwich rhodium fragments. In the case of [Rh4Cu4] cages, up to six‐fold‐stacked host‐guest structures were formed by varying the cavity's dimensions. Moreover, the series of capsules were demonstrated to self‐fine‐tune to form multi‐heteroguest

  使用半金属铑（Cu（II），Ag（I））铰链，基于半夹心铑碎片制备了两组具有类似开口腔的异金属分子胶囊。在[Rh 4 Cu 4 ]笼子中，通过改变型腔的尺寸最多可形成六层堆叠的主客体结构。此外，通过单晶X射线分析证明，通过一系列有利的供体-受体π相互作用和Ag-π相互作用，一系列胶囊可以进行自我微调以形成多异方体阵列。
• Design and Assembly of a Chiral Metallosalen-Based Octahedral Coordination Cage for Supramolecular Asymmetric Catalysis
  作者：Chunxia Tan、Jingjing Jiao、Zijian Li、Yan Liu、Xing Han、Yong Cui

  DOI：10.1002/anie.201711310

  日期：2018.2.19

  and high enantioselectivity represent a design challenge of practical importance. Herein, it is demonstrated that a chiral octahedral coordination cage can be constructed by using twelve enantiopure Mn(salen)‐derived dicarboxylic acids as linear linkers and six Zn4‐p‐tert‐butylsulfonylcalix[4]arene clusters as tetravalent four‐connected vertices. The porous cage features a large hydrophobic cavity (≈3944 Å3)

  具有高催化活性和高对映选择性的超分子容器代表了具有实际重要性的设计挑战。本文中，证实通过使用手性八面体配位笼可以被构造12对映体纯的Mn（沙仑）衍生的二羧酸作为线性接头和6的Zn 4 -对-叔-butylsulfonylcalix [4]芳烃簇四价四连接的顶点。多孔笼设有一个大的疏水性空腔（≈3944埃3）装饰有催化活性的金属硅铝烯物种，并被证明是一种高效且可回收的不对称催化剂，可用于消旋外消旋仲醇的氧化动力学拆分和烯烃的环氧化，对映体过量可达> 99％。笼式结构不仅可以防止分子间失活，并能稳定Mn（salen）催化剂，而且可以将底物包封并在空腔中浓缩反应物，从而相对于游离的金属硅铝催化剂而言，具有更高的反应性和对映选择性。
• 김치냉장고
  申请人：WINIA Co., Ltd. 주식회사 위니아(119990537571) Corp. No ▼ 164811-0015300BRN ▼312-81-38164

  公开号：KR20150002930U

  公开（公告）日：2015-07-29

  김치냉장고에 대한 고안이 개시된다. 본 고안의 김치냉장고는: 내벽에 일정 깊이로 함입되는 수용부가 형성되는 인케이스와, 수용부에 출몰 가능하게 설치되는 용기위치 조절부를 포함하는 것을 특징으로 한다.

  这项发明涉及一种泡菜冰箱，其特征在于包括一个内壁上形成的容纳部，该容纳部在一定深度处形成，并且包括用于容纳器皿的位置调节部。

表征谱图