普乐沙福杂质7 | 117152-72-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 普乐沙福杂质7
• 英文名称: 1,4,8,11-tetra-azacyclotetradecane-1,8-ditosyl
• 英文别名: 1,8-N,N'-bis(p-toluenesulphonyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；1,8-Bis(toluene-p-sulfonyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；1,8-Bis(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；1,8-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane
• CAS: 117152-72-4
• 化学式: C₂₄H₃₆N₄O₄S₂
• 分子量: 508.706
• InChiKey: CBORVMMMGJGEBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-257 °C
• 沸点：
  674.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  普乐沙福杂质7 在 甲酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-Butyl-8-methyl-4,11-bis(toluene-p-sulfonyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  Copper and nickel complexes of 1,8-disubstituted derivatives of 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane

  摘要：

  The stereoselective synthesis of various 1,8-disubstituted derivatives of 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane (cyclam) has been achieved and copper and nickel complexes prepared. For the 1,8-dibutyl derivative, the square-planar nickel(II) complex exists as two diastereoisomers, as revealed by crystallographic analysis. The structure of the copper(II) complex of this ligand confirmed that a strong in-plane ligand field was conserved in square-planar complexes notwithstanding the dialkylation at nitrogen. The structures of the copper(II) complexes of two 1,8-dicarboxymethyl derivatives of cyclam also reveal primary N4 co-ordination with carboxyl oxygens occupying the elongated axial sites. The tricyclic ligand 1,5,8,12-tetraazatricyclo[10.2.2.2(5,8)]octadecane is readily prepared from one of these diacids and the copper complex is kinetically stable in solution with respect to attack by hydrogen sulfide and to acid-catalysed dissociation.

  DOI：

  10.1039/dt9920000345
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以81.39%的产率得到普乐沙福杂质7
  参考文献：
  名称：

  一种普乐沙福杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种普乐沙福杂质的制备方法，属于药物合成领域，能够得到纯度可达到99.16%的产物，工艺设计简单，可操作性强，可实现工业化生产。本发明以1,4,8,11‑四氮杂环十四烷为原料，通过七步反应，实现普乐沙福杂质的合成，本发明制备得到的普乐沙福杂质，对普乐沙福进行质量、安全性和效能科学评价提供了重要依据。

  公开号：

  CN107586280B

文献信息

• General routes for the synthesis of mono, di and tri-N-substituted derivatives of cyclam
  作者：I.M. Helps、D. Parker、J.R. Morphy、J. Chapman

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80049-3

  日期：1989.1

  The selective synthesis of N-substituted derivatives of 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane may be achieved through N-tosyl or N-benzyl intermediates, permitting for example the synthesis of 1,8 disubstituted derivatives.

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷的N-取代衍生物的选择性合成可以通过N-甲苯磺酰基或N-苄基中间体实现，例如允许合成1,8双取代的衍生物。
• First synthesis of single-“strapped cyclam-porphyrins”
  作者：Bernard Boitrel、Roger Guilard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73080-2

  日期：1994.5

  The first synthesis of strapped cyclam porphyrins is described ; these will be studied as dioxygen carriers as well as cytochrome C oxidase models. The original derivatives are characterized by mass spectrometry and 1H NMR spectroscopy. The cofacial conformation of the two different macrocycles is confirmed by 1H NMR data.

  描述了环环卟啉的首次合成; 这些将作为双氧载体以及细胞色素C氧化酶模型进行研究。原始衍生物通过质谱和1 H NMR光谱进行表征。两个不同的大环的表面构象由1 H NMR数据证实。
• Selective N,N-functionalisation of cyclam: crystal structure of the Cu2+ complex of 1,4,8,11-tetra-azacyclotetradecane-1,8-diacetic acid and the tricyclic lactam 15,18-dioxo-1,5,8,12-tetra-azatricyclo[10.2.2.25.8]tetradecane
  作者：Ian M. Helps、David Parker、James Chapman、George Ferguson

  DOI：10.1039/c39880001094

  日期：——

  A general synthetic method for the synthesis of 1,8-disubstituted derivatives of the 14-membered tetra-aza macrocycle, ‘cyclam’, involves selective ditosylation: in the Cu2+ complex of the 1,8-diacetic acid derivative, the copper is six-co-ordinate with elongated Cu–O interactions and this macrocycle undergoes lactamisation to form a paracyclophane-like tricyclic lactam which is resistant to acidic

  用于合成14元四氮杂大环的1,8-二取代衍生物'cyclam'的一般合成方法涉及选择性二甲苯磺酸化：在1,8-二乙酸衍生物的Cu 2+络合物中，铜是六坐标的，具有延长的Cu-O相互作用，该大环发生内酰胺化反应，形成了对环烷类的三环内酰胺，对酸性水解具有抵抗力。
• HELPS, I. M.;PARKER, D., 13TH INT. SYMP. MACROCYCL. CHEM., HAMBURG, SEPT. 4-8, 1988, FRANKFURT/M.,+
  作者：HELPS, I. M.、PARKER, D.

  DOI：——

  日期：——
• HELPS, I. M.;PARKER, D.;MORPHY, J. R.;CHAPMAN, J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N 1, C. 219-226
  作者：HELPS, I. M.、PARKER, D.、MORPHY, J. R.、CHAPMAN, J.

  DOI：——

  日期：——