1-(1-氯乙烯基)-4-甲氧基苯 | 40811-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(1-氯乙烯基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(1-chlorovinyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(1-chloroethenyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 40811-01-6
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: RIKUWJFZTHOOOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  137-140 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-氯乙烯基)-4-甲氧基苯 在 sodium amide 作用下， 生成 4-乙炔基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Does cost affect access to non‐prescription pharmaceuticals?

  摘要：

  DOI：

  10.1111/j.1467-842x.2001.tb00329.x
• 作为产物：
  描述：

  苯,1-(1,2-二氯乙基)-4-甲氧基- 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1-(1-氯乙烯基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  绿色高效：铁催化烯烃与 O2 选择性氧化成羰基

  摘要：

  描述了一种温和且操作简单的铁催化协议，用于将芳族烯烃选择性有氧氧化为羰基化合物。在 1 个大气压的 O2 下，在带有吡啶双咪唑啉配体的 Fe(III) 物质的催化下，α-和 β-取代的苯乙烯被裂解，通常以高产率获得苯甲醛和芳族酮，具有优异的化学选择性和非常好的官能团耐受性，包括那些含有自由基敏感基团。对于 α-卤代苯乙烯，氧化发生并伴随卤化物迁移以提供 α-卤代苯乙酮。已经进行了各种观察，指出分子氧和烯烃底物都与铁中心配位的机制，导致形成二氧杂环丁烷中间体，该中间体坍塌产生羰基产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03956

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Deuterated Alkenes through Deuterodechlorination of Alkenyl Chlorides
  作者：Masami Kuriyama、Gemba Yano、Hirotoshi Kiba、Tetsuro Morimoto、Kosuke Yamamoto、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00193

  日期：2019.8.16

  of alkenyl chlorides has been developed, and a variety of deuterated alkenes were synthesized with precise control of the deuterium incorporation. This catalytic process tolerates heterocyclic moieties and frameworks derived from bioactive agents. In addition to the double incorporation of deuterium, the gram-scale synthesis of a deuterated iminostilbene unit including a core substructure of carbamazepine

  已经开发了钯催化的链烯基氯化物的氘代脱氯作用，并通过精确控制氘的掺入合成了多种氘代的烯烃。该催化过程容许衍生自生物活性剂的杂环部分和骨架。除了氘的两次掺入外，还以高产率和优异的氘化程度完成了包括卡马西平核心亚结构的氘代亚氨基二苯乙烯单元的克级合成。
• Synthesis of Unsymmetrical 1,4-Dicarbonyl Compounds by Photocatalytic Oxidative Radical Additions
  作者：Ya Dong、Ruining Li、Junliang Zhou、Zhankui Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02208

  日期：2021.8.20

  Herein we report a photocatalytic oxidative radical addition reaction for the synthesis of unsymmetrical 1,4-dicarbonyl compounds. This reaction utilizes a desulfurization process to generate electrophilic radicals, which add to α-halogenated alkenes and undergo further oxidation to deliver 1,4-dicarbonyl compounds. This mild and highly efficient method provides a valuable alternative to known strategies

  在此，我们报道了一种用于合成不对称 1,4-二羰基化合物的光催化氧化自由基加成反应。该反应利用脱硫过程产生亲电自由基，该自由基与 α-卤代烯烃相加并进一步氧化以产生 1,4-二羰基化合物。这种温和且高效的方法为已知策略提供了一种有价值的替代方法。
• Catalyst-free hydrochlorination protocol for terminal arylalkynes with hydrogen chloride
  作者：Cai-Xia Xu、Cun-Hua Ma、Fu-Rong Xiao、Hong-Wei Chen、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.04.019

  日期：2016.11

  present a simple and straightforward protocol for hydrochlorination of terminal arylalkynes to vinyl chlorides using hydrogen chloride under mild reaction conditions. This protocol does not involve any metal catalysts or additives. It is simple, inexpensive, and easy to prepare, and exhibits good reaction activity. The hydrochlorination proceeds smoothly to yield unique regioselective products via the

  我们提出了一个简单直接的方案，用于在温和的反应条件下，使用氯化氢将末端芳基炔烃盐酸盐氯化为氯乙烯。该协议不涉及任何金属催化剂或添加剂。它简单，便宜且易于制备，并且显示出良好的反应活性。通过马尔可夫尼可夫加成规则，氢氯化作用进行得很顺利，从而产生独特的区域选择性产物。
• Partial Reduction and Selective Transfer of Hydrogen Chloride on Catalytic Gold Nanoparticles
  作者：Judit Oliver-Meseguer、Antonio Doménech-Carbó、Mercedes Boronat、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1002/anie.201700282

  日期：2017.6.1

  HCl in solution accepts electron density from Au NPs and partially reduces at room temperature, as occurs with other simple diatomic molecules, such as O2 and H2. The activation can be run catalytically in the presence of alkynes to give exclusively E-vinyl chlorides, after the regio- and stereoselective transfer of HCl. Based also on this method, vinyl chloride monomer (VCM) can be produced in a milder

  溶液中的HCl接受Au NPs的电子密度，并在室温下部分还原，这与其他简单的双原子分子（例如O 2和H 2）一样。在HCl的区域和立体选择性转移之后，可以在炔烃的存在下催化进行活化，从而仅得到E-氯乙烯。同样基于此方法，可以以比当前工业过程更温和，更环保的方式生产氯乙烯单体（VCM）。
• Chloride-Tolerant Gold(I)-Catalyzed Regioselective Hydrochlorination of Alkynes
  作者：Rene Ebule、Shengzong Liang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02567

  日期：2017.10.6

  We have developed a highly regioselective homogeneous gold(I)-catalyzed anti-hydrochlorination of unactivated alkynes at room temperature. We have overcome the incompatibility between conventional cationic gold catalysts and chloride by using a hydrogen-bonding activation of the Au–Cl bond. This approach is scalable, exhibits excellent functional group tolerance, and can be conducted in open air.

  我们已经开发了一种高度区域选择性的均相金（I）在室温下催化未活化炔烃的抗氢氯化反应。通过使用Au-Cl键的氢键活化作用，我们克服了常规阳离子金催化剂与氯化物之间的不相容性。这种方法是可扩展的，具有出色的官能团耐受性，并且可以在露天进行。