1-(1-甲基-1-硝基乙基)-1-硝基环己烷 | 1636-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-(1-甲基-1-硝基乙基)-1-硝基环己烷
• 英文名称: 1-(1-methyl-1-nitroethyl)-1-nitrocyclohexane
• 英文别名: 1-nitro-1-(α-nitro-isopropyl)-cyclohexane；1-Nitro-1-(α-nitro-isopropyl)-cyclohexan；1-Nitro-1-(2-nitro-isopropyl)-cyclohexan；1-nitro-1-(2-nitropropan-2-yl)cyclohexane
• CAS: 1636-28-8
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 216.237
• InChiKey: QALATMOYKCXAIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-甲基-1-硝基乙基)-1-硝基环己烷 在 sodium sulfide 作用下， 生成 异亚丙基环己烷
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00746a051
• 作为产物：
  描述：

  硝基环己烷 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 1-(1-甲基-1-硝基乙基)-1-硝基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Radical-nucleophilic substitution (SRN1) reactions. Part 7. Reactions of aliphatic α-substituted nitro compounds.

  摘要：

  α-亚硝基硫氰酸酯R2C(SCN)NO2通过硫氰酸根离子对亚硝酸根离子的氧化加成制备，并在非质子性偶极溶剂中通过失去硫氰酸盐与亚硝酸根离子、苯磺酸盐、叠氮化物以及对硝基和对氯苯硫醇盐发生SRN1取代反应。2-硝基-2-硫氰酸丙烷和其他2-取代-2-硝基丙烷[Me2C(X)NO2，其中X=I、Br、Cl、NO2、PhSO2]通过SRN1反应和/或氧化还原反应与硫醇盐反应，通过极性提取或链SET（SET2）机制生成二硫化物。产物取决于硫醇盐的亲核性、α-取代基的极化性、溶剂以及光催化、自由基捕获剂或强电子受体的存在。2-取代-2-硝基丙烷[Me2C(X)NO2，其中X=N3、NO2、CN、p-NO2-C6H4-NN]在与硫醇盐失去亚硝酸盐的情况下发生SRN1取代。2-取代-2-硝基丙烷Me2C(X)NO2和硫醇盐仅在甲醇中由于硝基团的溶剂化而产生二硫化物。

  DOI：

  10.1039/b103350f

文献信息

• Radical–nucleophilic substitution (S_RN1) reactions: preparation and reactions of α-nitrosuiphides
  作者：W. Russell Bowman、Geoffrey D. Richardson

  DOI：10.1039/p19800001407

  日期：——

  α-Nitrosulphides were prepared by SRN1 reaction of 2-bromo-2-nitropropane with thiolate anions, and by SN2 attack of sodium 2-nitropropan-2-ide on symmetrical disulphides. The α-nitrosulphides undergo radicalnucleophilic substitution (SRN1) by nitronate, sulphinate, and malonate anions, but not by thiolate anions.

  α-亚硝基硫化物是通过2-溴-2-硝基丙烷与硫醇根阴离子的S RN 1反应，以及2-硝基丙烷-2-化钠对对称二硫化物的S N 2攻击而制备的。α-亚硝基硫化物通过亚硝酸根，亚磺酸根和丙二酸根阴离子进行自由基亲核取代（S RN 1），但不被硫醇根阴离子取代。
• Radical-nucleophilic substitution (SRN1) reactions of α-nitro-thiocyanates
  作者：Suleiman I. Al-Khalil、W.Russell Bowman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81970-x

  日期：1983.1

  α-Nitro-thiocyanates undergo substitution by a SRN1 mechanism with a range of anions to give loss of thiocyanate, corroborating behaviour observed for the intermediate α-nitro-thiocyanato radical-anions by e.s.r. spectroscopy.

  α-硝基-硫氰酸根离子通过S RN 1机理被一系列阴离子取代，从而损失了硫氰酸根，从而证实了中间α-硝基-硫氰酸根自由基阴离子的电镜观察。
• Nitro group displacement
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US03962053A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  Esters, ketones, nitriles and nitro compounds bearing an .alpha.-nitro substituent react with certain salts of aliphatic nitro compounds with displacement of the .alpha.-nitro substituent. The resulting products are esters, ketones, nitriles and nitro compounds bearing a .beta.-nitro substituent. Very good yields of the products are obtained when the reaction is run in an aprotic solvent. The .beta.-nitro products are useful in the treatment of various plant pathogens. The method is applicable to the preparation of a variety of .beta.-nitroesters, .beta.-nitroketones, .beta.-nitronitriles and .alpha.,.beta.-dinitro compounds. Many of these .beta.-nitro compounds are novel compounds not known heretofore.

  含有α-硝基取代基的酯类、酮类、腈类和硝基化合物可与某些脂肪族硝基化合物的盐反应，并取代α-硝基取代基。所得产物是含有β-硝基取代基的酯类、酮类、腈类和硝基化合物。当在无质子溶剂中进行反应时，可以获得非常好的产率。β-硝基产物在治疗各种植物病原体方面非常有用。该方法适用于制备各种β-硝基酯类、β-硝基酮类、β-硝基腈类和α,β-二硝基化合物。其中许多β-硝基化合物是迄今为止未知的新化合物。
• Al-Khalil, Suleiman I.; Bowman, W. Russell; Symons, Martyn C. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 555 - 566
  作者：Al-Khalil, Suleiman I.、Bowman, W. Russell、Symons, Martyn C. R.

  DOI：——

  日期：——
• Seigle; Hass, Journal of Organic Chemistry, 1940, vol. 5, p. 103
  作者：Seigle、Hass

  DOI：——

  日期：——