普拉各雷Alpha-羟基杂质 | 1100905-45-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 普拉各雷Alpha-羟基杂质
• 中文别名: 普拉格雷Alpha-羟基杂质
• 英文名称: 2-hydroxy-1-cyclopropyl-2-(2-fluorophenyl)ethanone
• 英文别名: 1-cyclopropyl-3-(2-fluorophenyl)-3-hydroxypropan-1-one；1-Cyclopropyl-2-(2-fluorophenyl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 1100905-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: KMIRUKGYDUOZOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  普拉各雷Alpha-羟基杂质 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-3-oxopropyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF MANUFACTURING 5-[2-CYCLOPROPYL-1-(2-FLUOROPHENYL)-2-OXOETHYL]-4,5,6,7-TETRAHYDROTHIENO[3,2-C]PYRIDIN-2-YL ACETATE (PRASUGREL)

  摘要：

  一种制备5-[2-环丙基-1-(2-氟苯基)-2-氧基乙基]-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2-基乙酸乙酯（INN名称prasugrel，化学式（I））的方法，其中化合物式（VI）与环丙基镁卤化物反应生成化合物式（V），然后与甲磺酰氯反应得到化合物式（IV）的甲磺酸酯，再与化合物式（III）反应转化为化合物式（II），最后用乙酰化试剂将化合物式（II）转化为化合物式（I）。

  公开号：

  US20100228033A1
• 作为产物：
  描述：

  溴代环丙烷 、 α-[(trimethylsilyl)oxy]-α-(o-fluorophenyl)acetonitrile 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以52.6%的产率得到普拉各雷Alpha-羟基杂质
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF MANUFACTURING 5-[2-CYCLOPROPYL-1-(2-FLUOROPHENYL)-2-OXOETHYL]-4,5,6,7-TETRAHYDROTHIENO[3,2-C]PYRIDIN-2-YL ACETATE (PRASUGREL)

  摘要：

  一种制备5-[2-环丙基-1-(2-氟苯基)-2-氧基乙基]-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2-基乙酸乙酯（INN名称prasugrel，化学式（I））的方法，其中化合物式（VI）与环丙基镁卤化物反应生成化合物式（V），然后与甲磺酰氯反应得到化合物式（IV）的甲磺酸酯，再与化合物式（III）反应转化为化合物式（II），最后用乙酰化试剂将化合物式（II）转化为化合物式（I）。

  公开号：

  US20100228033A1

文献信息

• 一种盐酸普拉格雷的制备方法
  申请人：山东罗欣药业集团股份有限公司

  公开号：CN105669699B

  公开（公告）日：2018-03-06

  本发明属于医药化工领域，具体涉及一种盐酸普拉格雷的制备方法，将4,5,6,7‑四氢噻吩并[3,2‑c]吡啶‑2‑羟基‑2‑乙酸酯盐酸盐(化合物Ⅰ)与2‑羟基‑1‑环丙基‑2‑(2‑氟苯基)乙酮(化合物Ⅱ)在三烷基膦、偶氮试剂存在下，于有机溶剂中发生Mitsunobu反应，成盐酸盐得到盐酸普拉格雷(化合物Ⅲ)。本发明具有反应条件温和，工艺简单合理，反应时间短、后处理方便、产品产率高等优点。
• A METHOD OF MANUFACTURING 5-[2-CYCLOPROPYL-1-(2-FLUOROPHENYL)-2-OXOETHYL]-4,5,6,7- TETRAHYDROTHIENO[3,2-C]PYRIDIN-2-YL ACETATE (PRASUGREL)
  申请人：Zentiva, k.s.

  公开号：EP2176269B1

  公开（公告）日：2011-03-09
• METHOD FOR THE MANUFACTURE OF HIGHLY PURE PRASUGREL
  申请人：Stepankova Hana

  公开号：US20110282064A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The invention deals with preparation of the substance prasugrel, using 3-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-3-oxopropyl methanesulfonate for alkylation of 2-oxo-thienotetrahydropyridine, which may be in the form of a salt, e.g. with hydrochloric acid or p-toluenesulfonic acid. The resulting compound of formula II is acylated, preferably with acetanhydride, preferably directly in the reaction mixture without isolation, and the produced prasugrel of formula I can then be crystallized directly from the reaction mixture.
• [EN] A METHOD OF MANUFACTURING 5-[2-CYCLOPROPYL-1-(2-FLUOROPHENYL)-2-OXOETHYL]-4,5,6,7- TETRAHYDROTHIENO[3,2-C]PYRIDIN-2-YL ACETATE (PRASUGREL)<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACÉTATE DE 5-[2-CYCLOPROPYL-1-(2-FLUOROPHÉNYL)-2-OXOÉTHYL]-4,5,6,7-TÉTRAHYDROTHIÉNO[3,2-C]PYRIDIN-2-YLE (PRASUGREL)
  申请人：ZENTIVA AS

  公开号：WO2009006859A2

  公开（公告）日：2009-01-15

  A method of manufacturing 5-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4,5,6,7- tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2-yl acetate, known under the INN name prasugrel of formula (I), in which the substance of formula (VI) is reacted with a cyclopropyl magnesium halide to produce the substance of formula (V), which reacted with methanesulfonyl chloride to give the methanesulfonate of formula (IV), which is further reacted with the compound of formula (III) to be converted the substance of formula (II) and the latter is converted to the substance of formula (I) with an acetylation agent.
• METHOD OF MANUFACTURING 5-[2-CYCLOPROPYL-1-(2-FLUOROPHENYL)-2-OXOETHYL]-4,5,6,7-TETRAHYDROTHIENO[3,2-C]PYRIDIN-2-YL ACETATE (PRASUGREL)
  申请人：Stepankova Hana

  公开号：US20100228033A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  A method of manufacturing 5-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2-yl acetate, known under the INN name prasugrel of formula (I), in which the substance of formula (VI) is reacted with a cyclopropyl magnesium halide to produce the substance of formula (V), which reacted with methanesulfonyl chloride to give the methanesulfonate of formula (IV), which is further reacted with the compound of formula (III) to be converted the substance of formula (II) and the latter is converted to the substance of formula (I) with an acetylation agent.

  一种制备5-[2-环丙基-1-(2-氟苯基)-2-氧基乙基]-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2-基乙酸乙酯（INN名称prasugrel，化学式（I））的方法，其中化合物式（VI）与环丙基镁卤化物反应生成化合物式（V），然后与甲磺酰氯反应得到化合物式（IV）的甲磺酸酯，再与化合物式（III）反应转化为化合物式（II），最后用乙酰化试剂将化合物式（II）转化为化合物式（I）。