1-(10-甲氧基-5H-二苯并[B,F]氮杂卓-5-基)乙酮 | 153261-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 1-(10-甲氧基-5H-二苯并[B,F]氮杂卓-5-基)乙酮
• 英文名称: 5-acetyl-10-methoxy-5H-dibenzazepine
• 英文别名: 5-acetyl-10-methoxy-5H-dibenz[b,f]azepine；1-(10-Methoxy-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)ethanone；1-(5-methoxybenzo[b][1]benzazepin-11-yl)ethanone
• CAS: 153261-62-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: RBGWLODVRLTOMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(10-甲氧基-5H-二苯并[B,F]氮杂卓-5-基)乙酮 在 三乙氧基硅烷 、 三乙基硼氢化钠 、 盐酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以59%的产率得到10-甲氧基亚氨基芪
  参考文献：
  名称：

  氢化催化氢硅烷使用未活化的叔酰胺的选择性还原裂解†

  摘要：

  已开发出使用低成本的氢硅烷作为还原剂，对各种未活化的叔酰胺（包括生物活性芳基-吩嗪羧酰胺和具有挑战性的非杂环羰基官能团）进行氢化物催化的还原裂解反应。该新型催化剂体系显示出高效率和排他选择性，在温和条件下以有用的目的提供所需的胺以优异的产率。总的来说，这种无过渡金属的方法可以为目前使用的昂贵的还原剂，高压氢或金属系统提供多种选择，以进行酰胺的选择性还原裂解。

  DOI：

  10.1039/c9cy00924h
• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-10,11-epoxy-10,11-dihydro-5H-dibenzazepine 在 盐酸 、 甲醇 、 异丙醇 、 lithium iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(10-甲氧基-5H-二苯并[B,F]氮杂卓-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  10-烷氧基-5H-二苯并[b,f]氮杂的新合成

  摘要：

  摘要 5-乙酰-5H-二苯并[b,f]氮杂与次氯酸钠反应生成5-乙酰-10,11-环氧-10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂( 1）。碘化锂诱导的 1 重排得到酮 2，其与原甲酸三烷基酯反应生成乙烯基醚 3a、b。

  DOI：

  10.1080/00397919408012646

文献信息

• Combined KOH/BEt₃ Catalyst for Selective Deaminative Hydroboration of Aromatic Carboxamides for Construction of Luminophores
  作者：Wubing Yao、Jiali Wang、Aiguo Zhong、Jinshan Li、Jianguo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03033

  日期：2020.10.16

  amides into value-added amine products is a desirable but challenging transformation. Molecules containing iminodibenzyl motifs are prevalent in pharmaceutical molecules and functional materials. Here we established a combined KOH/BEt3 catalyst for deaminative hydroboration of acyl-iminodibenzyl derivatives, including nonheterocyclic carboxamides, to the corresponding amines. This novel transition-metal-free

  酰胺选择性催化C–N键裂解为增值胺产品是一种理想的但具有挑战性的转化。含有亚氨基二苄基基序的分子普遍存在于药物分子和功能材料中。在这里，我们建立了一种组合的KOH / BEt 3催化剂，用于将酰基-亚氨基二苄基衍生物（包括非杂环羧酰胺）进行脱氨基硼氢化成相应的胺。这种新颖的无过渡金属的方法也被用于氯米帕明和发光体的构建。
• 一种二取代酰胺衍生物脱羰加氢的绿色新方 法
  申请人：台州学院

  公开号：CN107337573B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明涉及一种高效、高选择性的二取代酰胺衍生物的脱羰加氢反应的绿色新方法。首次以非金属化合物三乙基硼作为催化剂，在温和条件下即可方便的催化N,N‑二芳基取代酰胺及其衍生物与廉价易得的有机硅试剂选择性制备二级有机胺类产品。与传统方法相比，该新方法普遍具备底物普适性广、官能团兼容性优秀、操作简单等优势。首次实现以有机硅试剂作为还原剂使酰胺类化合物发生脱羰加氢反应，为酰胺及其衍生物的还原，特别是有机发光二极管(OLEDs)材料单元‑二芳基胺类化合物的实验室制备或工业生产提供了一种全新的“绿色”反应策略。
• WO2007/141798
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Freezing the Butterfly Motion of Carbamazepine Derivatives
  作者：Hideyo Takahashi、Yuki Kanase、Mai Kuniyoshi、Hidetsugu Tabata、Yuka Takahashi、Susumu Kayama、Shintaro Wakamatsu、Tetsuta Oshitari、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1055/s-0035-1560201

  日期：——

  Atropisomeric properties were found in carbamazepine derivatives. The atropisomers of N-acyl and N-thiocarbamoyl derivatives of carbamazepine were isolated, with high stereochemical stability. It has been elucidated that the rotation about the N-C1 axis around the outer amide N-(C=O) does not coordinate with the rotation of the butterfly-like motion.
• A New Industrial Process for 10-Methoxyiminostilbene: Key Intermediate for the Synthesis of Oxcarbazepine
  作者：Harnam Singh、Nitin Gupta、Pramod Kumar、Sushil K. Dubey、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1021/op900127v

  日期：2009.9.18

  A new industrial process, involving only two isolation and drying steps, for 10-methoxyiminostilbene (MISB), an advance intermediate of widely prescribed antiepileptic drug, oxcarbazepine, has been developed. A salient feature of this process is the novel use of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) to afford bromohydrin methyl ether from N-acetyliminostilbene. The byproducts of this process namely acetic acid, 5,5-dimethylhydantoin and Et3N center dot HBr are recyclable as well as nontoxic. This process is amenable for the large-scale production of MISB.