1-(1H-1,2,3-苯并三唑-1-基)-2-壬酮 | 304459-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1-(1H-1,2,3-苯并三唑-1-基)-2-壬酮
• 英文名称: 1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-nonanone
• 英文别名: 1-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-yl)nonan-2-one；1-(benzotriazol-1-yl)nonan-2-one
• CAS: 304459-92-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O
• 分子量: 259.351
• InChiKey: YVHJYUBXEPEKAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-1,2,3-苯并三唑-1-基)-2-壬酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 壬酸
  参考文献：
  名称：

  BtCH（2）TMS辅助羧酸的同系物：arndt-eistert反应的安全替代品

  摘要：

  通过（i）用1-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -1H-1,2，3-苯并三唑（BtCH（2）TMS）（1）处理酰氯来获得羧酸的一碳同系物-（酰基甲基）苯并三唑3a-f，然后（ii）将3a-f与三氟甲磺酸酐转化为RC（OTf）= CHBt 4a-f，以及（iii）随后4a-c与NaOCH（3）反应用1N HCl制得酯RCH（2）CO（2）R'7a-c，总产率为50-70％。对于脂族化合物5d-f，先用对甲苯磺酸处理5d-f，再用TBAF / THF处理，得到酸RCH（2）COOH 7d-f。

  DOI：

  10.1021/ol0002370
• 作为产物：
  描述：

  辛酰氯 、 1-[(三甲基甲硅烷基)甲基]苯并三唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-(1H-1,2,3-苯并三唑-1-基)-2-壬酮
  参考文献：
  名称：

  BtCH（2）TMS辅助羧酸的同系物：arndt-eistert反应的安全替代品

  摘要：

  通过（i）用1-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -1H-1,2，3-苯并三唑（BtCH（2）TMS）（1）处理酰氯来获得羧酸的一碳同系物-（酰基甲基）苯并三唑3a-f，然后（ii）将3a-f与三氟甲磺酸酐转化为RC（OTf）= CHBt 4a-f，以及（iii）随后4a-c与NaOCH（3）反应用1N HCl制得酯RCH（2）CO（2）R'7a-c，总产率为50-70％。对于脂族化合物5d-f，先用对甲苯磺酸处理5d-f，再用TBAF / THF处理，得到酸RCH（2）COOH 7d-f。

  DOI：

  10.1021/ol0002370

文献信息

• BtCH₂TMS-Assisted Homologation of Carboxylic Acids:  A Safe Alternative to the Arndt−Eistert Reaction
  作者：Alan R. Katritzky、Suoming Zhang、Yunfeng Fang

  DOI：10.1021/ol0002370

  日期：2000.11.1

  3-benzotriazole (BtCH(2)TMS) (1) to afford N-(acylmethyl)benzotriazoles 3a-f, followed by (ii) conversion of 3a-f with triflic anhydride into RC(OTf)=CHBt 4a-f, and (iii) the subsequent reaction of 4a-c with NaOCH(3) followed by 1N HCl to afford esters RCH(2)CO(2)R' 7a-c in overall yields of 50-70%. For the aliphatic compounds 5d-f, treatment of 5d-f with p-toluenesulfonic acid followed by TBAF/THF

  通过（i）用1-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -1H-1,2，3-苯并三唑（BtCH（2）TMS）（1）处理酰氯来获得羧酸的一碳同系物-（酰基甲基）苯并三唑3a-f，然后（ii）将3a-f与三氟甲磺酸酐转化为RC（OTf）= CHBt 4a-f，以及（iii）随后4a-c与NaOCH（3）反应用1N HCl制得酯RCH（2）CO（2）R'7a-c，总产率为50-70％。对于脂族化合物5d-f，先用对甲苯磺酸处理5d-f，再用TBAF / THF处理，得到酸RCH（2）COOH 7d-f。
• One-Carbon Homologation of Carboxylic Acids via BtCH₂TMS:  A Safe Alternative to the Arndt−Eistert Reaction
  作者：Alan R. Katritzky、Suoming Zhang、Abdel Haleem Mostafa Hussein、Yunfeng Fang、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo0017640

  日期：2001.8.1

  Carboxylic acids are converted into the corresponding homologated acids or esters, using easily available 1-(trimethylsilylmethyl)benzotriazole (1) as a one-carbon synthon. The effectiveness of the reaction has been investigated on six aryl and seven alkyl carboxylic acids.

  使用容易获得的1-（三甲基甲硅烷基甲基）苯并三唑（1）作为单碳合成子，将羧酸转化为相应的均相酸或酯。已经对六个芳基和七个烷基羧酸研究了反应的有效性。