1-(1H-吡咯-2-基)乙醇 | 56423-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(1H-吡咯-2-基)乙醇
• 英文名称: 1-(1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(1-Hydroxy-ethyl)-pyrrol；1-(1H-Pyrrol-2-yl)ethanol
• CAS: 56423-57-5
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: GNBNHUUABUEZGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248℃
• 密度：
  1.124
• 闪点：
  104℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-吡咯-2-基)乙醇 在 Pd-Sn bimetallic nanoparticles stabilized by polyvinylpyrrolidone PVP-K₃₀ 作用下， 以 水 为溶剂， 以60 %的产率得到2-乙酰基吡咯
  参考文献：
  名称：

  双金属 Pd-Sn 纳米颗粒催化：无碱条件下仲苯甲醇在水中的绿色氧化

  摘要：

  采用湿化学技术合成了新型 Pd-Sn 双金属纳米颗粒。该纳米粒子在不添加任何添加剂的情况下，以水为溶剂，将仲苯甲醇氧化成相应的羰基，表现出优异的催化活性。它还经受住了多个循环而没有失去活性。初步动力学研究表明存在β-氢化物消除机制。 图形概要 设计了一种实验室友好的湿化学方法来合成 Pd-Sn 双金属纳米合金，并通过 PXRD、FESEM、HRTEM、UV-Vis、FT-IR、EDAX 和 ICP-OES 进行表征。该纳米合金在水中高度分散，并以高TOF催化水中仲醇的氧化。

  DOI：

  10.1007/s12039-023-02229-3
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡咯 在 盐酸 、 ferrocenium(III) tetrafluoroborate 、 ethylbenzene dehydrogenase 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-(1H-吡咯-2-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  乙苯脱氢酶对烷基芳族化合物厌氧羟基化对映选择性的机理基础

  摘要：

  通过手性色谱和理论模型研究了乙苯脱氢酶（一种钼酶，催化许多烷基芳族和烷基杂环化合物向仲醇的不依赖氧的羟基化反应）催化的对映选择性。对22种底物的色谱分析表明，该酶对（S）-仲醇具有极高的反应对映选择性（18种底物的ee转化率> 99％）。使用理论QM：MM建模来阐明酶催化活性形式的结构，并研究决定其高对映选择性的反应机理和因素。该分析表明，该酶通过区分从底物提取的氢原子，对该反应强加了立体选择性。计算出pro（S）氢原子的活化比pro（R）氢原子的活化快500倍。实际的羟基化步骤（即羟基与碳正离子中间体的反弹反应）似乎没有足够的对映体选择性来解释实验数据（pro（S）：pro（[R）导向的OH反弹）。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2014.05.006

文献信息

• Purification and Characterization of an NADH-Dependent Alcohol Dehydrogenase from<i>Candida maris</i>for the Synthesis of Optically Active 1-(Pyridyl)ethanol Derivatives
  作者：Shigeru KAWANO、Miho YANO、Junzo HASEGAWA、Yoshihiko YASOHARA

  DOI：10.1271/bbb.100528

  日期：2011.6.23

  A novel (R)-specific alcohol dehydrogenase (AFPDH) produced by Candida maris IFO10003 was purified to homogeneity by ammonium sulfate fractionation, DEAE-Toyopearl, and Phenyl-Toyopearl, and characterized. The relative molecular mass of the native enzyme was found to be 59,900 by gel filtration, and that of the subunit was estimated to be 28,900 on SDS-polyacrylamide gel electrophoresis. These results suggest that the enzyme is a homodimer. It required NADH as a cofactor and reduced various kinds of carbonyl compounds, including ketones and aldehydes. AFPDH reduced acetylpyridine derivatives, β-keto esters, and some ketone compounds with high enantioselectivity. This is the first report of an NADH-dependent, highly enantioselective (R)-specific alcohol dehydrogenase isolated from a yeast. AFPDH is a very useful enzyme for the preparation of various kinds of chiral alcohols.

  一种由Candida maris IFO10003产生的新型（R）-特异性醇脱氢酶（AFPDH）通过硫酸铵分级、DEAE-Toyopearl和Phenyl-Toyopearl纯化至均一，并进行了表征。通过凝胶过滤法测得该酶的原分子质量为59,900，而在SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳中亚基的估计分子质量为28,900。这些结果表明该酶为同源二聚体。它需要NADH作为辅因子，并能还原包括酮和醛在内的多种羰基化合物。AFPDH能高对映选择性地还原乙酰吡啶衍生物、β-酮酯和某些酮化合物。这是首例从酵母中分离出的依赖NADH的高对映选择性（R）-特异性醇脱氢酶的报道。AFPDH对于制备多种手性醇是非常有用的酶。
• Visible light mediated selective oxidation of alcohols and oxidative dehydrogenation of N-heterocycles using scalable and reusable La-doped NiWO₄ nanoparticles
  作者：R. Abinaya、K. Mani Rahulan、S. Srinath、Abdul Rahman、P. Divya、K. K. Balasubramaniam、R. Sridhar、B. Baskar

  DOI：10.1039/d1gc01729b

  日期：——

  A systematic study led to a selective synthesis of aldehydes under an argon atmosphere while the ODH of partially saturated heterocycles under an oxygen atmosphere resulted in very good to excellent yields. The methodology is atom economical and exhibits excellent tolerance towards various functional groups, and broad substrate scope. Furthermore, a one-pot procedure was developed for the sequential

  描述了在水性介质中使用可缩放和可重复使用的多相光氧化还原催化剂，可见光介导的各种伯/仲苯甲醇选择性和有效氧化为醛/酮和部分饱和杂环的氧化脱氢 (ODH)。一项系统研究导致在氩气氛下选择性合成醛，而在氧气氛下部分饱和杂环的 ODH 产生了非常好的收率。该方法是原子经济的，对各种官能团和广泛的底物范围表现出优异的耐受性。此外，开发了一种一锅法用于苯甲醇和杂芳基甲醇的顺序氧化，然后进行 Pictet-Spengler 环化，然后芳构化，以高分离产率获得 β-咔啉。发现该方法适用于放大和可重用性。据我们所知，这是在环境友好条件下使用可回收和多相光氧化还原催化剂氧化结构多样的芳基甲醇和部分饱和 N-杂环的 ODH 的第一份报告。
• Structural, kinetics and mechanistic studies of transfer hydrogenation of ketones catalyzed by chiral (pyridyl)imine nickel(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Robert T. Kumah、Nokwanda Tsaulwayo、Bheki A. Xulu、Stephen O. Ojwach

  DOI：10.1039/c9dt00024k

  日期：——

  moments, elemental analysis and single crystal X-ray crystallography. The dinuclear dibromide nickel complexes dissociate into mononuclear species in the presence of strongly coordinating solvents. Compounds Ni1–Ni5 displayed moderate catalytic activities in the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones, but with low enantiomeric excess (ee%). Both mercury and substoichiometric poisoning tests pointed

  的手性合成子（小号- ） - 1-苯基- ñ - （吡啶-2-基）次乙基）乙胺（L1），（- [R - ） - 1phenyl- ñ - （吡啶-2-基）次乙基））乙胺（L2）合成（S）-1-苯基-N-（吡啶-2-基亚甲基）乙胺（L3）和（R）-1-苯基-N-（吡啶-2-基亚甲基）乙胺（L3）良品率高。用NiBr 2（DME）和NiCl 2前体处理L1-L4得到双核配合物[Ni 2（L1）4-μ -溴2 ] NIBR 4（NI1），[镍2（L2）4 -μ -溴2 ] NIBR 4（NI2），[镍2（L3）4 -μBr 2 ]溴2（的Ni3），[镍2（L4）4 -μ -溴2 ] NIBR 4（NI4）和[镍（L4）2氯2 ]（NI5）。使用NMR，FT-IR和EPR光谱，质谱，磁矩，元素分析和单晶X射线晶体学确定化合物的身份。在强配位溶剂的存在下，双核二溴化物镍络合物分解为单核物质。Ni1-
• Penem derivatives and antimicrobial agents containing the same
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0774465A1

  公开（公告）日：1997-05-21

  Penem derivatives represented by the following Formula (I): wherein Z represents a hydroxyl group or a fluorine atom, R1 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, aralkyl group, aryl group, heterocyclic, or acyl group, or a hydrogen atom, and R2 represents a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group; and pharmacologically acceptable salts thereof are antibacterial agents effective against, inter alia, methicillin-resistant Staphylococcus aureus. The derivatives and salts are novel except when R1 is ethyl and Z is hydroxyl. The analogous compounds in which R2 is a carboxyl-protecting group and any hydroxyl group represented by Z is protected are novel process intermediates.

  Penem衍生物由以下公式（I）表示：其中Z代表一个羟基团或氟原子，R1代表一个取代或未取代的烷基，烯基，芳基甲基，芳基，杂环基或酰基，或氢原子，R2代表一个氢原子或羧基保护基；及其药理学上可接受的盐是有效的抗菌剂，可用于治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌等感染。这些衍生物和盐是新颖的，除非R1是乙基且Z是羟基。其中R2是羧基保护基且Z代表的任何羟基被保护的类似化合物是新颖的工艺中间体。
• Salt-Free Synthesis of Tertiary Amines by Ruthenium-Catalyzed Amination of Alcohols
  作者：Annegret Tillack、Dirk Hollmann、Kathleen Mevius、Dirk Michalik、Sebastian Bähn、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.200800671

  日期：2008.10

  The amination of secondary alcohols to give tertiary amines in the presence of different in situ generated ruthenium catalysts has been investigated in detail. By applying a combination of [Ru3(CO)12] and N-phenyl-2-(dicyclohexylphosphanyl)pyrrole as the catalyst, cyclic amines can be alkylated with different alcohols in high yield, whereas aliphatic amines gave transalkylation side products.(© Wiley-VCH

  已经详细研究了在不同的原位生成的钌催化剂存在下仲醇胺化生成叔胺的过程。通过使用 [Ru3(CO)12] 和 N-苯基-2-（二环己基膦酰基）吡咯的组合作为催化剂，环胺可以用不同的醇以高产率进行烷基化，而脂肪胺产生烷基转移副产物。（© Wiley -VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)