1-(1H-吲哚-2-基)-N,N-二甲基乙胺 | 96286-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(1H-吲哚-2-基)-N,N-二甲基乙胺
• 英文名称: 2-<1-(dimethylamino)ethyl>indole
• 英文别名: 1-(1H-indol-2-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine；2-[1-(Dimethylamino)ethyl]indole；1-(1H-indol-2-yl)-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 96286-10-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• mdl: MFCD01863381
• 分子量: 188.272
• InChiKey: WKERBSNOJYDPHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49°C
• 沸点：
  111-112°C/1 mmHg
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-吲哚-2-基)-N,N-二甲基乙胺 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-acetamido-3-(2-indolyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚、致癌γ-咔啉的合成

  摘要：

  致癌性γ-咔啉3-氨基-1,4-二甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚(1)和3-氨基-1-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚( 2) 通过以下程序有效合成。关键方法涉及酸催化 2-乙酰氨基-3-(2-吲哚基) 链烷酸环化为 1,2-二氢-γ-咔啉。随后脱氢为 γ-咔啉羧酸酯，酯基转化为羧基，最后通过 Curtius 重排转化为氨基。替代方法包括 4-(1-苯并三唑基)-3,6-二甲基-2-吡啶胺热解合成 1 和 3-乙酰吲哚-2-乙腈与氨缩合合成 2。 γ-咔啉的结构 1和 2 是通过比较两种不同途径合成的每种样品而明确建立的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.123
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-吲哚-2-基)-N-甲基乙胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1H-吲哚-2-基)-N,N-二甲基乙胺
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚、致癌γ-咔啉的合成

  摘要：

  致癌性γ-咔啉3-氨基-1,4-二甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚(1)和3-氨基-1-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚( 2) 通过以下程序有效合成。关键方法涉及酸催化 2-乙酰氨基-3-(2-吲哚基) 链烷酸环化为 1,2-二氢-γ-咔啉。随后脱氢为 γ-咔啉羧酸酯，酯基转化为羧基，最后通过 Curtius 重排转化为氨基。替代方法包括 4-(1-苯并三唑基)-3,6-二甲基-2-吡啶胺热解合成 1 和 3-乙酰吲哚-2-乙腈与氨缩合合成 2。 γ-咔啉的结构 1和 2 是通过比较两种不同途径合成的每种样品而明确建立的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.123

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS TO TREAT INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET MÉTHODES POUR TRAITER UNE INFECTION
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2019099402A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Disclosed herein are compounds of formula (I), or a salt thereof and compositions comprising compounds of formula I that exhibit antibacterial activities, when tested alone and/or in combination with a bacterial efflux pump inhibitor. Also disclosed are methods of treating or preventing a bacterial infection in an animal comprising administering to the animal a compound of formula I alone or in combination with the administration of a bacterial efflux pump inhibitor.

  本文披露了化合物的结构式（I）或其盐，以及包含表现出抗菌活性的化合物的组合物的组合物，当单独测试和/或与细菌外排泵抑制剂结合时。还披露了治疗或预防动物细菌感染的方法，包括向动物单独或与细菌外排泵抑制剂的给药结合给动物的结构式（I）的化合物。
• AKIMOTO, HIROSHI;KAWAI, AKIYOSHI;NOMURA, HIROAKI, BULL. CEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 1, 123-130
  作者：AKIMOTO, HIROSHI、KAWAI, AKIYOSHI、NOMURA, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS TO TREAT INFECTION
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US20200325124A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Disclosed herein are compounds of formula (I), or a salt thereof and compositions comprising compounds of formula I that exhibit antibacterial activities, when tested alone and/or in combination with a bacterial efflux pump inhibitor. Also disclosed are methods of treating or preventing a bacterial infection in an animal comprising administering to the animal a compound of formula I alone or in combination with the administration of a bacterial efflux pump inhibitor.
• Synthesis of 3-Amino-5<i>H</i>-pyrido[4,3-<i>b</i>]indoles, Carcinogenic γ-Carbolines
  作者：Hiroshi Akimoto、Akiyoshi Kawai、Hiroaki Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.58.123

  日期：1985.1

  ne to synthesize 1 and the condensation of 3-acetylindole-2- acetonitrile with ammonia to synthesize 2. The structures of γ-carbolines 1 and 2 were unambiguously established by comparing samples of each synthesized by the two different routes. A selective and one-step synthesis of ethyl 2-acetamido-3-(2-indolyl)alkanoates was newly exploited starting from diethyl acetamidomalonate and quaternary ammonium

  致癌性γ-咔啉3-氨基-1,4-二甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚(1)和3-氨基-1-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚( 2) 通过以下程序有效合成。关键方法涉及酸催化 2-乙酰氨基-3-(2-吲哚基) 链烷酸环化为 1,2-二氢-γ-咔啉。随后脱氢为 γ-咔啉羧酸酯，酯基转化为羧基，最后通过 Curtius 重排转化为氨基。替代方法包括 4-(1-苯并三唑基)-3,6-二甲基-2-吡啶胺热解合成 1 和 3-乙酰吲哚-2-乙腈与氨缩合合成 2。 γ-咔啉的结构 1和 2 是通过比较两种不同途径合成的每种样品而明确建立的。