1-(2,2-二溴乙烯基)-2-(三氟甲基)苯 | 262268-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,2-二溴乙烯基)-2-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-(2,2-dibromovinyl)-2-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1,1-dibromo-2-(2-trifluoromethylphenyl)ethene；1-(2,2-dibromo-vinyl)-2-trifluoromethyl-benzene；1-(2,2-dibromoethenyl)-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 262268-62-2
• 化学式: C₉H₅Br₂F₃
• 分子量: 329.942
• InChiKey: VYHMVZZJNKWGST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-2-(三氟甲基)苯 在 三正丁基氢锡 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以38%的产率得到(Z)-1-[2-bromovinyl]-2-trifluoromethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  炔烃与溴化氢的均裂氢溴化反应区域和立体选择性合成溴代烯烃

  摘要：

  已经研究了用市售的溴化氢在乙酸中的溶液对末端和内部炔烃进行均裂氢溴化反应，以用于溴代烯烃的区域选择性和立体选择性合成。在室温下的有氧气氛下，乙炔基芳烃与少量过量的 HBr 反应有效地产生了具有良好至高E选择性的 (2-溴乙烯基) 芳烃。(Alk-1-ynyl) 芳烃或在 sp-碳上同时带有苯基和烷基的内部炔烃也经历了空气引发的溴化氢反应，在使用半当量 HBr 的动力学条件下表现出高Z选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132687
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 邻三氟甲基苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-(2,2-二溴乙烯基)-2-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  炔烃与溴化氢的均裂氢溴化反应区域和立体选择性合成溴代烯烃

  摘要：

  已经研究了用市售的溴化氢在乙酸中的溶液对末端和内部炔烃进行均裂氢溴化反应，以用于溴代烯烃的区域选择性和立体选择性合成。在室温下的有氧气氛下，乙炔基芳烃与少量过量的 HBr 反应有效地产生了具有良好至高E选择性的 (2-溴乙烯基) 芳烃。(Alk-1-ynyl) 芳烃或在 sp-碳上同时带有苯基和烷基的内部炔烃也经历了空气引发的溴化氢反应，在使用半当量 HBr 的动力学条件下表现出高Z选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132687

文献信息

• A Novel Synthesis of β,β-Dibromostyrenes
  作者：Alexey V. Shastin、Vasily N. Korotchenko、Valentine G. Nenajdenko、Elisabeth S. Balenkova

  DOI：10.1055/s-2001-18055

  日期：——

  A new simple and efficient transformation of aromatic aldehydes to β,β-dibromostyrenes and arylbromoacetylenes is described. The olefination procedure was conducted under mild conditions and in good yields.

  描述了一种将芳香醛转化为β,β-二溴苯乙烯和芳基溴乙炔的新型简单高效的方法。烯化过程在温和条件下进行，收率良好。
• An efficient method for one-carbon elongation of aryl aldehydes via their dibromoalkene derivatives
  作者：Dal Ho Huh、Ji Sang Jeong、Hee Bong Lee、Hoejin Ryu、Young Gyu Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01324-8

  日期：2002.12

  Various aryl aldehydes were efficiently converted into one-carbon extended aryl acetamides or aryl acetic acids through the reaction of their dibromoalkene derivatives with pyrrolidine in the presence of water under very mild conditions.

  通过在非常温和的条件下，在水的存在下，它们的二溴代烯烃衍生物与吡咯烷反应，将各种芳基醛有效地转化为一个碳原子扩展的芳基乙酰胺或芳基乙酸。
• .beta.-Alkoxyacrylates against malaria
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06084120A1

  公开（公告）日：2000-07-04

  The present invention relates to compounds having the formulae ##STR1## wherein R, R.sup.1, R.sup.6, R.sup.7, Rn.sup.8, X, and Z are defined herein, which are useful in the treatment or prophylaxis of malaria. The compounds of the present invention are especially useful in the treatment or prophylaxis of chloroquine-sensitive and chloroquine-resistant malaria.

  本发明涉及具有以下结构的化合物 ##STR1## 其中R、R.sup.1、R.sup.6、R.sup.7、Rn.sup.8、X和Z在此定义，这些化合物在治疗或预防疟疾方面具有用途。本发明的化合物在治疗或预防对氯喹敏感和氯喹耐药性疟疾方面特别有用。
• [EN] beta -ALKOXYACRYLATES AGAINST MALARIA<br/>[FR] BETA-ALCOXYACRYLATES CONTRE LA MALARIA
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1999002150A1

  公开（公告）日：1999-01-21

  (EN) The invention relates to the use of $g(b)-alkoxyacrylates of formulae (IA) or (IB) wherein R, R1, R6, R7, R8, X and Z are as defined herein, as therapeutically active substances, especially in the treatment or prophylaxis of malaria and to medicaments containing these substances.(FR) L'invention concerne l'utilisation de $g(b)-alcoxyacrylates de formule (IA) ou (IB), dans lesquelles R, R1, R6, R7, R8, X et Z sont conformes au descriptif, en tant que composants thérapeutiques actifs dans le traitement ou la prophylaxie de la malaria, ainsi que des médicaments contenant ces composants.

  本发明涉及使用公式（IA）或（IB）中R，R1，R6，R7，R8，X和Z如本文所定义的$g(b)-烷氧基丙烯酸酯作为治疗活性物质，特别是在治疗或预防疟疾方面的应用，以及包含这些物质的药物。
• Base-Controlled Cu-Catalyzed Tandem Cyclization/Alkynylation for the Synthesis of Indolizines
  作者：Kyung Hwan Oh、Seong Min Kim、Sun Young Park、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00821

  日期：2016.5.6

  A base-controlled Cu-catalyzed tandem cyclization/alkynylation of propargylic amines provides rapid access to functionalized indolizine derivatives under mild reaction conditions. The reaction first proceeded via a 5-endo-dig aminocupration, followed by a coupling between the copper bound intermediate and alkynyl bromide, to afford the products in good to excellent yields. The successful tandem reaction is attributed to the unique property of the bases, DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) and MTBD (7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene used).