1'-epi-Entecavir-di-o-benzyl Ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1'-epi-Entecavir-di-o-benzyl Ether
• 英文别名: 2-amino-9-[(1R,3R,4S)-2-methylidene-4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₂₆H₂₇N₅O₃
• 分子量: 457.532
• InChiKey: KROVOOOAPHSWCR-BDTNDASRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-epi-Entecavir-di-o-benzyl Ether 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87 %的产率得到1'-epi-Entecavir
  参考文献：
  名称：

  恩替卡韦立体异构体的立体选择性全合成

  摘要：

  已经开发出合成恩替卡韦三种立体异构体的实用方法。从报道的中间体 (1 S ,2 R )-2-((benzyloxy)methyl)cyclopent-3-en-1-ol 和 (1 R ,2 S )-2-((benzyloxy)methyl)cyclopent-3开始-en-1-ol，分别制备了恩替卡韦的三种立体异构体，总收率为 17-20%。原则上，其他立体异构体也可以通过使用本文描述的材料和反应来制备。

  DOI：

  10.1055/a-2069-4552
• 作为产物：
  描述：

  在 甲酸 作用下， 以95 %的产率得到1'-epi-Entecavir-di-o-benzyl Ether
  参考文献：
  名称：

  恩替卡韦立体异构体的立体选择性全合成

  摘要：

  已经开发出合成恩替卡韦三种立体异构体的实用方法。从报道的中间体 (1 S ,2 R )-2-((benzyloxy)methyl)cyclopent-3-en-1-ol 和 (1 R ,2 S )-2-((benzyloxy)methyl)cyclopent-3开始-en-1-ol，分别制备了恩替卡韦的三种立体异构体，总收率为 17-20%。原则上，其他立体异构体也可以通过使用本文描述的材料和反应来制备。

  DOI：

  10.1055/a-2069-4552