1-(2,4-二甲基苯基)-2,4-二甲基苯 | 3976-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,4-二甲基苯基)-2,4-二甲基苯
• 英文名称: 2,2',4,4'-tetramethylbiphenyl
• 英文别名: 1,1'-Biphenyl, 2,2',4,4'-tetramethyl-；1-(2,4-dimethylphenyl)-2,4-dimethylbenzene
• CAS: 3976-36-1
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: PZCRCGZQRHMEDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41°C
• 沸点：
  309.85°C (estimate)
• 密度：
  0.9761 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二甲基苯基)-2,4-二甲基苯 、 铬 以 甲苯 为溶剂， 以2.6%的产率得到bis(η6-2,4,8,10-tetramethylbiphenyl)chromium
  参考文献：
  名称：

  金属-π-komplexevon benzolderivaten：XXXV。二（η 6 -bimesityl）CHROM。电磁学与信息学

  摘要：

  金属原子的配体-蒸气共缩合，得到配合物的双（η 6 -bimesityl）铬（2），（η 6 -bimesityl）（η 6 -苯）铬（5）和双（η 6 -2,4,8-， 10四甲基）铬（4），和常规的羰基取代得到化合物（η 6 -bimesityl）（三羰基）铬（7）和μ（η 6：η 6 -bimesityl）双[（三羰基）铬（8） 。1个为H NMR数据2这表明在能量最低的旋转异构体中，两个二苯甲基配体相对于夹心轴的扭转角α分别约为90°或270°。这两个旋转异构体进行扭转互变，其激活势垒为ΔG c ≠ 75 kJ / mol。的1的1 H NMR光谱2，5，7和8被分配和大的化学位移差异追溯到独特位置中的质子在双（η的周边采用6 -arene）金属芯。的NOE差光谱2是温度依赖性; T 1上的快速交换在53℃下达到最大水垢，在该温度下，在化学位移时间范围内，仍然缓慢交换。在4中，邻位-8

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)80174-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1-碘苯 在 碲化氢 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 、 palladium dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2,4-二甲基苯基)-2,4-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的二有机基碲化物的脱酯均偶联反应进行碳-碳键形成反应

  摘要：

  报道了一种用于构建Csp-Csp，Csp 2 -Csp 2和Csp 3 -Csp 3键的简单且高效的方法。对称的二芳基碲化物经历脱酯均偶联，得到对称的联芳基产物。该反应在Ag 2 O和Na 2 CO 3的存在下使用PdCl 2作为催化剂在环境温度下进行。类似地，二苄基碲化物和双（苯基乙炔基）碲化物的脱酯均偶联分别得到联苄基和共轭二炔。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.087

文献信息

• Fast, Efficient and Low E-Factor One-Pot Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of (Hetero)Arenes
  作者：Erik B. Pinxterhuis、Paco Visser、Iwan Esser、Jean-Baptiste Gualtierotti、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201707760

  日期：2018.7.20

  coupling partner. These polyaromatic structures are obtained in high yields, in 10 min at room temperature, with minimal waste generation (E‐factors as low as 1.5) and without the need for strict inert conditions, making this process highly efficient and practical in comparison to classical methods. As illustration, several key intermediates of widely used BINOL‐derived structures are readily prepared

  介绍了芳基卤化物的均偶联和芳基卤化物与带有邻位锂化方向的基团的芳基溴化物或芳烃的杂耦合。将Pd催化剂与t-BuLi结合使用，可在一锅法中快速有效地形成多种聚芳族化合物，而无需单独制备有机金属偶联剂。这些多芳族结构可在室温下10分钟内以高收率获得，产生的废物最少（E因子低至1.5），并且不需要严格的惰性条件，因此与传统方法相比，该方法非常高效和实用。作为说明，可以轻松地制备广泛使用的BINOL衍生结构的几个关键中间体。
• Novel and efficient oxidative biaryl coupling reaction of alkylarenes using a hypervalent iodine(III) reagent
  作者：Hirofumi Tohma、Minako Iwata、Tomohiro Maegawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02150-0

  日期：2002.12

  First facile and efficient oxidative coupling reaction of alkylarenes leading to alkylbiaryls using a combination of hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), and BF3·Et2O has been developed.

  已经开发出了使用高价碘（III）试剂，苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）和BF 3 ·Et 2 O的组合，首先容易，有效地进行烷基芳烃的氧化偶联反应，生成烷基联芳基的方法。
• N-Heterocyclic Carbene-Pd Polymers as Reusable Precatalysts for Cyanation and Ullmann Homocoupling of Aryl Halides: The Role of Solvent in Product Distribution
  作者：Babak Karimi、Majid Vafaeezadeh、Pari Fadavi Akhavan

  DOI：10.1002/cctc.201500383

  日期：2015.7.13

  N‐heterocyclic carbene (NHC) polymer with N‐dodecyl‐substituted groups was found to be a highly efficient precatalyst for cyanation of various aryl halides by using nontoxic cyanic source [K4Fe(CN)6] under relatively mild reaction conditions. Several aryl iodides, bromides, and activated chlorides were successfully converted to their corresponding benzonitrile derivatives without using additives (such as reducing

  发现具有N-十二烷基取代基团的主链N-杂环卡宾（NHC）聚合物是使用无毒氰源[K 4 Fe（CN）6的各种芳基卤化物氰化的高效预催化剂。在相对温和的反应条件下。在不使用添加剂（例如还原剂或外源有机配体）的情况下，几种芳基碘化物，溴化物和活化的氯化物已成功转化为它们相应的苯甲腈衍生物，收率良好至极佳。我们的研究表明，将溶剂从DMF更改为聚乙二醇（PEG-200）会导致氰化产物形成的急剧下降，从而受益于Ullmann均偶联反应。该催化剂可以重复使用四次和五次，而氰化和乌尔曼偶合中的活性仅略有下降。
• A general gold-catalyzed direct oxidative coupling of non-activated arenes
  作者：Anirban Kar、Naveenkumar Mangu、Hanns Martin Kaiser、Matthias Beller、Man Kin Tse

  DOI：10.1039/b714928j

  日期：——

  A gold-catalyzed mild and general oxidative homo-coupling of arenes using PhI(OAc)2 as the oxidant is described (13 examples, 31-81% yield).

  描述了使用PhI（OAc）2作为氧化剂的芳烃金催化的轻度和一般氧化均质偶联（13个实例，收率31-81％）。
• A mild carbon–boron bond formation from diaryliodonium salts
  作者：N. Miralles、R. M. Romero、E. Fernández、K. Muñiz

  DOI：10.1039/c5cc04944j

  日期：——

  Metal-free borylation of diaryliodonium salts with diboron reagents toward formation of aryl boronic esters and concomitant two-step C–C coupling of both aryl groups of the initial diaryliodonium reagent.

  无金属条件下，使用二硼烷试剂对二芳基碘鎓盐进行硼化反应，形成芳基硼酸酯，并同时进行初始二芳基碘鎓试剂中两个芳基的两步C-C偶联。