1-(2,5-二氯苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 | 6637-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-(2,5-二氯苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
• 中文别名: 1H-吡咯-2,5-二酮,1-(2,5-二氯苯基)-
• 英文名称: 1-(2,5-dichlorophenyl)pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-(2,5-dichloro-phenyl)-maleimide；N-(2,5-Dichlor-phenyl)-maleinimid；N-(2,5-Dichlorphenyl)-maleinimid；1-(2,5-Dichlorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• CAS: 6637-47-4
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00022563
• 分子量: 242.061
• InChiKey: WGGQQECAPZLVDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二氯苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 在 硫代乙酰胺 、 溶剂黄146 作用下， 以53 %的产率得到3,3'-thiobis(1-(2,5-dichlorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione)
  参考文献：
  名称：

  硫代乙酰胺与 N-取代马来酰亚胺反应的新方面。

  摘要：

  N-芳基马来酰亚胺是合成具有广泛生物活性的各种杂环化合物的通用底物。然而，它们与硫代乙酰胺的反应尚未得到全面研究。我们研究了硫代乙酰胺与 N-芳基马来酰亚胺在各种条件下的反应。我们首次确定了三种类型的产物：epithiopyrrolo[3,4-c]pyridines、pyrrolo[3,4-c]pyridines和3,3'-thiobis(1-arylpyrrolidine-2,5-diones)可以在不同的条件下获得。在所有情况下，两个马来酰亚胺分子都参与了反应。3,3'-硫双(1-芳基吡咯烷-2,5-二酮)是在乙酸沸腾下进行反应时的主要产物。当硫代乙酰胺和 N-芳基马来酰亚胺在 50 °C 的二恶烷中保存时，可以分离出环硫基吡咯并 [3,4-c] 吡啶，其中，在催化量的甲醇钠存在下，在二恶烷、乙酸或甲醇中加热时，通过消除硫化氢转化为吡咯并[3,4-c]吡啶。硫代乙酰胺和 N-芳基马来酰

  DOI：

  10.3390/molecules27248800
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2,5-二氯苯基)氨基]-4-氧代-2-丁烯酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-(2,5-二氯苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Kretow; Kul'tschizkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 208,211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Bicyclic Guanidine-Catalyzed Enantioselective Reactions of Anthrones
  作者：Juan Shen、Thanh Truc Nguyen、Yong-Peng Goh、Weiping Ye、Xiao Fu、Junye Xu、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/ja064636n

  日期：2006.10.1

  catalyst for reactions between anthrones and various dienophiles. The catalyst can tolerate a range of substituents and substitution patterns, making several anthrone derivatives suitable for this reaction. Both Diels-Alder and Michael adducts were obtained in excellent yields, high regioselectivities, and high enantioselectivities. This is the first case of a highly enantioselective base-catalyzed anthrone

  手性双环胍 1 被发现是蒽酮和各种亲二烯体之间反应的极好催化剂。该催化剂可以耐受一系列取代基和取代模式，使几种蒽酮衍生物适用于该反应。Diels-Alder 和 Michael 加合物均以优异的产率、高区域选择性和高对映选择性获得。这是高度对映选择性碱催化蒽酮 Diels-Alder 反应的第一个案例。
• REPELLENT AGAINST AQUATIC ORGANISMS
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY Co., Ltd.

  公开号：EP0010107A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  A repellent against aquatic organisms, characterized by comprising as effective ingredients at least one compound of N-arylmaleimide represented by the general formula: Wherein: X, and X2 are the same or different, and denote hydrogen and halogen atoms, respectively; Y is a halogen atom, alkyl group or lower alkoxy group; and n is 0 or an interger from 1 to 3; and at least one compound selected from a group of organotin compounds comprising bis (tri-n-butyl tin) mesodibromosuccinate, tripenyl tin monochloroacetate, triphenyl tin hydroxide and bis (tri-n-butyl tin) oxide.

  一种针对水生生物的驱避剂，其特征在于作为有效成分包含至少一种由通式表示的 N-芳基马来酰亚胺化合物： 其中：X 和 X2 是相同或不同的，分别表示氢原子和卤素原子；Y 是卤素原子、烷基或低级烷氧基；n 是 0 或 1 至 3 的中间值；以及至少一种选自有机锡化合物组的化合物，该组有机锡化合物包括双（三正丁基锡）间二溴琥珀酸酯、三烯基锡一氯乙酸酯、三苯基氢氧化锡和双(三正丁基锡)氧化物。
• Augustin,M. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1974, vol. 14, p. 434 - 435
  作者：Augustin,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Polymerisation process for production of polymer microparticles of high refractive index and coating compositions containing them
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0031997B1

  公开（公告）日：1983-12-28
• Heat resistant copolymer composition
  申请人：Sumitomo Dow Limited

  公开号：EP0267574B1

  公开（公告）日：1993-09-01