1-(2-丁炔-1-基)环丁烷羧酸 | 89056-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-(2-丁炔-1-基)环丁烷羧酸
• 英文名称: 2,2-trimethylenehex-4-ynoic acid
• 英文别名: 1-but-2-ynylcyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 89056-27-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: JPXHMRALTINDNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-丁炔-1-基)环丁烷羧酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2-trimethylenehex-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbacyclins, process for the preparation thereof, and use thereof as

  摘要：

  本发明涉及一般式I的碳环素，其中R1是残基CH2OH或 ##STR2## R2表示氢原子，烷基，环烷基，芳基残基， ##STR3## 或杂环残基，或R1是残基 ##STR4## 其中R3分别为1-10个碳原子的脂肪酰基或烷基磺酰基残基或残基R2，或R1是残基 ##STR5## 其中m是数字1或2，X是氧原子或CH2-基团，A是反式-CH=CH-或-.tbd.C-基团，W是自由或功能修饰的羟甲基基团，其中OH基团可以处于.alpha.-或.beta.-位置，n是数字1,2或3，D是1-5个碳原子的直链烷基基团，E是--C.tbd.C---键或--CR6=CR7--基团，其中R6和R7不同且表示1-5个碳原子的氢原子或烷基基团或氢原子或卤原子，优选为氯，R4是烷基，环烷基或可选取代的芳基基团或杂环基团，R5是自由或功能修饰的羟基团，如果R2表示氢原子，则与生理兼容的碱盐，其制备过程以及作为降低血压药物的用途。

  公开号：

  US05124343A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁炔 、 环己甲酸 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-(2-丁炔-1-基)环丁烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Carbacyclins, process for the preparation thereof, and use thereof as

  摘要：

  本发明涉及一般式I的碳环素，其中R1是残基CH2OH或 ##STR2## R2表示氢原子，烷基，环烷基，芳基残基， ##STR3## 或杂环残基，或R1是残基 ##STR4## 其中R3分别为1-10个碳原子的脂肪酰基或烷基磺酰基残基或残基R2，或R1是残基 ##STR5## 其中m是数字1或2，X是氧原子或CH2-基团，A是反式-CH=CH-或-.tbd.C-基团，W是自由或功能修饰的羟甲基基团，其中OH基团可以处于.alpha.-或.beta.-位置，n是数字1,2或3，D是1-5个碳原子的直链烷基基团，E是--C.tbd.C---键或--CR6=CR7--基团，其中R6和R7不同且表示1-5个碳原子的氢原子或烷基基团或氢原子或卤原子，优选为氯，R4是烷基，环烷基或可选取代的芳基基团或杂环基团，R5是自由或功能修饰的羟基团，如果R2表示氢原子，则与生理兼容的碱盐，其制备过程以及作为降低血压药物的用途。

  公开号：

  US05124343A1

文献信息

• Development of a highly selective EP2-receptor agonist. Part 1: identification of 16-hydroxy-17,17-trimethylene PGE2 derivatives
  作者：Kousuke Tani、Atsushi Naganawa、Akiharu Ishida、Kenji Sagawa、Hiroyuki Harada、Mikio Ogawa、Takayuki Maruyama、Shuichi Ohuchida、Hisao Nakai、Kigen Kondo、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00369-8

  日期：2002.4

  Design and synthesis of an EP2-receptor selective agonist began with the chemical modification of alpha- and omega-chains of butaprost 1a, which exhibits an affinity for the IP-receptor. Two series of prostaglandin (PG) analogues with a 16-hydroxy-17,17-trimethylene moiety as an omega-chain were identified. Among those tested, 4a,b,e,f,h and 6a,b,e,f,h were found to be highly selective EP2-receptor agonists. Structure activity relationships are discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Discovery of highly potent dual EP 2 and EP 3 agonists with subtype selectivity
  作者：Akihiro Kinoshita、Masato Higashino、Yoshiyuki Aratani、Akito Kakuuchi、Hidekazu Matsuya、Kazuyuki Ohmoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.039

  日期：2016.2

  The cyclic carbamate derivatives, 2-[2-((4S)-4-(1E,3R)-8-fluoro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-octenyl}-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)ethyl]sulfanyl}-1,3-thiazole-4-carboxylic acid (5) and 2-[2-((4S)-4-(1E,3R)-3-[1-(4-fluorobutyl)cyclobutyl]-3-hydroxy-1-propenyl}-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)ethyl]sulfanyl}-1,3-thiazole-4-carboxylic acid (7) were identified as the first potent dual EP2 and EP3 agonists with selectivity against the EP1 and EP4 subtypes. Compounds 5 and 7 demonstrated highly potent dual EP2 and EP3 agonist activity with EC50 values of 10 nM or less. In addition, these compounds possess structural features distinct from natural prostaglandins, such as a cyclic carbamate moiety, a dimethyl or cyclobutyl group and a terminal fluorine atom. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SKUBALLA, W.;RADUECHEL, B.;SCHWARZ, N.;VORBRUEGGEN, H.;CASALS-STENZEL, J.+
  作者：SKUBALLA, W.、RADUECHEL, B.、SCHWARZ, N.、VORBRUEGGEN, H.、CASALS-STENZEL, J.+

  DOI：——

  日期：——
• US5124343A
  申请人：——

  公开号：US5124343A

  公开（公告）日：1992-06-23
• Carbacyclins, process for the preparation thereof, and use thereof as
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05124343A1

  公开（公告）日：1992-06-23

  The invention relates to carbacyclins of general Formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is the residue CH.sub.2 OH or ##STR2## with R.sub.2 meaning a hydrogen atom, an alkyl, cycloalkyl, aryl residue, a ##STR3## or heterocyclic residue, or R.sub.1 is the residue ##STR4## with R.sub.3 meaning an alkanoyl or alkanesulfonyl residue of respectively 1-10 carbon atoms or the residue R.sub.2, or R.sub.1 is the residue ##STR5## wherein m is the number 1 or 2, X is an oxygen atom or a CH.sub.2 -group, A is a trans--CH.dbd.CH- or --.tbd.C--group, W is a free or functionally modified hydroxymethylene group wherein the OH-group can be in the .alpha.- or .beta.- position, n is the number 1, 2, or 3, D is a straight-chain alkylene group of 1-5 carbon atoms, E is a --C.tbd.C---bond or a --CR.sub.6 =CR.sub.7 --group wherein R.sub.6 and R.sub.7 are different from each other and mean a hydrogen atom or an alkyl group of 1-5 carbon atoms or a hydrogen atom or a halogen atom, preferably chlorine, R.sub.4 is an alkyl, cycloalkyl, or optionally substituted arly group, or a heterocyclic group, R.sub.5 is a free or functionally modified hydroxy group, and if R.sub.2 means a hydrogen atom, the salts thereof with physiologically compatible bases; to processes for the preparation thereof, and to the use thereof as blood-pressure-lowering agents.

  本发明涉及一般式I的碳环素，其中R1是残基CH2OH或 ##STR2## R2表示氢原子，烷基，环烷基，芳基残基， ##STR3## 或杂环残基，或R1是残基 ##STR4## 其中R3分别为1-10个碳原子的脂肪酰基或烷基磺酰基残基或残基R2，或R1是残基 ##STR5## 其中m是数字1或2，X是氧原子或CH2-基团，A是反式-CH=CH-或-.tbd.C-基团，W是自由或功能修饰的羟甲基基团，其中OH基团可以处于.alpha.-或.beta.-位置，n是数字1,2或3，D是1-5个碳原子的直链烷基基团，E是--C.tbd.C---键或--CR6=CR7--基团，其中R6和R7不同且表示1-5个碳原子的氢原子或烷基基团或氢原子或卤原子，优选为氯，R4是烷基，环烷基或可选取代的芳基基团或杂环基团，R5是自由或功能修饰的羟基团，如果R2表示氢原子，则与生理兼容的碱盐，其制备过程以及作为降低血压药物的用途。