1-(2-吡啶基)-3-丁炔-1-醇 | 517907-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-吡啶基)-3-丁炔-1-醇
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1-pyridin-2-ylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 517907-46-9
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD16698288
• 分子量: 147.177
• InChiKey: NVDVCNWQHHSEGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)-3-丁炔-1-醇 在 sodium hydroxide 、 Pseudomonas cepacia lipase immobilized on modified ceramic 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-1-(2-pyridyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成旋光性杂环​​均烯丙基和均丙炔醇

  摘要：

  已开发出一种化学酶学方法，该方法是在水性介质中使用铟介导的杂环醛的烯丙基化烯丙基化，然后在有机介质中假单胞菌cepcia脂肪酶催化外消旋均烯丙基和均炔丙醇的对映选择性酰化。观察到，与天然酶（PS Amano）相比，固定在陶瓷颗粒上的脂肪酶（PS-C Amano II）以更少的时间以高对映选择性的方式催化拆分。该方法提供了新的功能化手性合成子，可用于合成天然和假天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00743-7
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 、 3-溴丙炔 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-吡啶基)-3-丁炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to 3-acylated indolizine structures via iodine-mediated hydrative cyclization

  摘要：

  We have discovered a new route to 3-acylated indolizine structures via iodine-mediated hydrative cyclization. Reaction mechanism is proposed for this novel transformation, which involves a 5-exo-dig iodocyclization, deprotonation, incorporation of another iodo group, deprotonation, and subsequent replacement of the diiodo group by H2O. Various 3-acylated indolizine derivatives were obtained using this mild procedure in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.101

文献信息

• Stereoselective synthesis of optically active cyclopenta[c]pyrans and cyclopenta[c]furans by the intramolecular Pauson–Khand reaction
  作者：Serdar Sezer、Ertan Şahin、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.016

  日期：2010.3

  An intramolecular Pauson–Khand reaction of enynes derived from homoallyl, homopropargyl, and allyl alcohols is described. 2-Heteroaryl-substituted homoallyl, homopropargyl, and allyl alcohols are easily and efficiently resolved through enzymatic resolution in high ee (91–99%) and with a known stereochemistry. Each enantiomerically enriched enyne derived from homoallyl and homopropargyl alcohols affords

  描述了由高烯丙基，高炔丙基和烯丙醇衍生的烯炔的分子内Pauson-Khand反应。2-杂芳基取代的均烯丙基，高炔丙基和烯丙醇可以通过高ee（91-99％）的酶解和已知的立体化学方法轻松高效地拆分。从高烯丙基和高炔丙基醇，得到构象最稳定的非对映体环戊二烯并[导出的各对映体富集的烯炔Ç ]吡喃环系统作为唯一的产物，而由烯丙基醇得到非对映体衍生的对映体富集烯炔顺：反式的环戊二烯的混合物[ C ^ ]呋喃铃声系统。
• Scalable Regioselective and Stereoselective Synthesis of Functionalized (<i>E</i>)-4-Iodobut-3-en-1-ols: Gram-Scale Total Synthesis of Fungal Decanolides and Derivatives
  作者：Alexander M. Sherwood、Samuel E. Williamson、Stephanie N. Johnson、Anil Yilmaz、Victor W. Day、Thomas E. Prisinzano

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02324

  日期：2018.1.19

  A reliable protocol to synthesize both racemic and chiral (E)-4-iodobut-3-en-1-ols from aldehydes or epoxides, respectively, containing various aromatic and aliphatic substitutions has been established. The utility of these compounds was then demonstrated by providing access to known fungal decanolides as well as novel aromatic macrocycles. The protocol provided a gram-scale route to (−)-aspinolide

  建立了分别从醛或环氧化物分别包含各种芳族和脂族取代基合成外消旋和手性（E）-4-碘丁-3--3-烯-1-醇的可靠方案。然后，通过提供对已知真菌癸醇化物以及新型芳香族大环化合物的使用，证明了这些化合物的效用。该协议利用催化的Nozaki-Hiyama-Kishi反应在最后一步以65-84％的产率封闭大环内酯，从而为（-）-aspinolide A和（-）-5- epi -aspinolide A提供了克级的途径。
• Silylcyclopropanes by Selective [1,4]-Wittig Rearrangement of 4-Silyl-5,6-dihydropyrans
  作者：Luis M. Mori-Quiroz、Emmanuel W. Maloba、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01838

  日期：2021.8.6

  selective [1,4]-Wittig rearrangements to give silylcyclopropanes in good yields. The selectivity is independent of the silyl group, but it is influenced by the electronic character of the migrating center. Electron-rich and electron-neutral (hetero)aryl groups and aliphatic substituents at the migrating center lead to exclusive [1,4]-migration, whereas electron-deficient aryl groups predominantly afford

  4-Silyl-5,6-dihydropyrans 发生显着选择性的 [1,4]-Wittig 重排，以良好的产率得到甲硅烷基环丙烷。选择性与甲硅烷基无关，但受迁移中心的电子特性影响。迁移中心的富电子和电子中性（杂）芳基和脂肪族取代基导致排他性的 [1,4]-迁移，而缺电子的芳基主要提供 [1,2]-Wittig 产物。
• 4-OXO-4,7-DIHYDROFURO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBOXAMIDE ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：——

  公开号：US20040259907A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The invention provides a compound of formula I: 1 wherein G, R 2 , R 3 , and R 4 have any of the values defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as processes and intermediates useful for preparing such compounds or salts, and methods of treating a herpesvirus infection using such compounds or salts.

  该发明提供了公式I的化合物：1其中G、R2、R3和R4具有规范中定义的任何值，或其药学上可接受的盐，以及用于制备这种化合物或盐的过程和中间体，以及使用这种化合物或盐治疗疱疹病毒感染的方法。
• 4-oxo-4,7-dihydrofuro[2,3-b]pyridine-5-carboxamide antiviral agents
  申请人：Cudahy Michele M.

  公开号：US06878705B2

  公开（公告）日：2005-04-12

  The invention provides a compound of formula I: wherein G, R 2 , R 3 , and R 4 have any of the values defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as processes and intermediates useful for preparing such compounds or salts, and methods of treating a herpesvirus infection using such compounds or salts.

  该发明提供了I式化合物：其中G、R2、R3和R4具有规范中定义的任何值，或其药学上可接受的盐，以及用于制备这种化合物或盐的过程和中间体，以及使用这种化合物或盐治疗疱疹病毒感染的方法。