1-(2-吡啶基)-3-丁烯-1-胺 | 139439-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(2-吡啶基)-3-丁烯-1-胺
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)but-3-en-1-amine
• 英文别名: 2-Pyridinemethanamine,alpha-2-propenyl-(9CI)；1-pyridin-2-ylbut-3-en-1-amine
• CAS: 139439-03-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: WCAXYTBAXWHRCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-(2-吡啶基)-3-丁烯-1-胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-1-(2-pyridyl)but-3-enamine
  参考文献：
  名称：

  三烯基硼烷的胺加合物作为高反应性烯丙基硼化剂用于 Cu(I) 催化手性亚磺酰亚胺的烯丙基化

  摘要：

  使用高活性试剂实施选择性催化过程是一种有吸引力的策略，符合化学可持续发展的现代原则。在本研究中，我们首次描述了Cu( I )催化亚胺与烯丙基三有机硼烷胺加合物的烯丙基化反应的方法和一般原理。三烯丙基硼烷是一种极其活泼的化合物，不能用于亚胺的催化烯丙基化，而其胺加合物是理想的催化底物。胺片段的结构成功地平衡了烯丙基硼试剂的安全性、选择性和稳定性，使其在催化烯丙基化反应中表现出高活性，超过任何已知的烯丙基硼烷许多倍。获得的结果得到定量动力学数据和 DFT 计算的支持。该系统的催化功效在亚磺酰亚胺模型（23 个例子）上得到了证明。实现了高达 >99% 的高非对映选择性，包​​括克级合成 2-羟基苯基衍生物。考虑到三烯基硼烷（AAT）的胺加合物的高反应活性和无与伦比的原子经济性，它们可以被认为是Cu（ I ）和其他合适金属催化剂的潜在烯丙基化试剂。

  DOI：

  10.1039/d4ob00291a
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-N-(2-(pyridin-2-yl)methyl)methanimine 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-吡啶基)-3-丁烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Solid-Liquid Phase Transfer Catalytic Synthesis. VII The Synthesis of α-Substituted-2-pyridylmethyl-amineviathe Alkylation of Benzaldehyde Imine

  摘要：

  The anion derived from the benzaldehyde imine 2 reacts with alkyl halide to form alkylated products 3; Hydrolysis of 3 gives alpha-alkyl-2 pyridylmethylamine in 34-53% overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397919208021301

文献信息

• α-Aminoallylation of aldehydes in aqueous ammonia
  作者：Shū Kobayashi、Keiichi Hirano、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1039/b415264f

  日期：——

  α-Aminoallylation of aldehydes in aqueous ammonia has been developed; commercial aqueous ammonia was successfully used, and this method does not require anhydrous conditions thus leading to easy and practical operations.

  水合氨中醛的α-氨基烯丙基化方法已得到开发；成功使用了商用水合氨，该方法无需无水条件，从而简化了操作，更具实用价值。
• α-Aminoallylation of Aldehydes with Ammonia:  Stereoselective Synthesis of Homoallylic Primary Amines
  作者：Masaharu Sugiura、Keiichi Hirano、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja049689o

  日期：2004.6.1

  Three-component reactions of aldehydes, ammonia, and allylboronates were found to provide homoallylic primary amines in high yields with high chemo- and stereoselectivities. A two-step, one-pot, stereoselective synthesis of an uncommon alpha-amino acid, alloisoleucine, was achieved utilizing this reaction.

  发现醛、氨和烯丙基硼酸酯的三组分反应以高产率和高化学和立体选择性提供均烯丙基伯胺。利用该反应实现了一种不常见的 α-氨基酸别异亮氨酸的两步、一锅、立体选择性合成。
• METHODS OF PREPARING PRIMARY, SECONDARY AND TERTIARY CARBINAMINE COMPOUNDS IN THE PRESENCE OF AMMONIA
  申请人：Thadani Avinash N.

  公开号：US20100174090A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present application relates to novel methods for the preparation of primary, secondary and tertiary carbinamine compounds, particularly the preparation of compounds of formulae I, IV and VI, from a carbonyl compound of formula II in the presence of ammonia or an ammonium equivalent of the formula NH 4 + X − , by way of allylation, crotylation, arylation, reductive amination and catalytic hydrogenation.
• METHODS OF PREPARING SECONDARY CARBINAMINE COMPOUNDS WITH BORONIC ACIDS
  申请人：Thadani Avinash N.

  公开号：US20100298572A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present application relates to novel methods for the preparation of secondary carbinamine compounds, particularly the preparation of secondary carbinamine compounds of the formula Ia, formula Ib or formula IV from aldehydes of the formula II and boronic acids of the formula III or formula V, in the presence of ammonia or an ammonia equivalent of the formula NH 4+X− .
• US8350047B2
  申请人：——

  公开号：US8350047B2

  公开（公告）日：2013-01-08