1-(2-呋喃甲酰基)-1H-苯并三唑 | 144223-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1-(2-呋喃甲酰基)-1H-苯并三唑
• 英文名称: 2-furoyl-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl(2-furyl)methanone；(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(furan-2-yl)methanone；1-(2-Furoyl)-1H-benzotriazole；benzotriazol-1-yl(furan-2-yl)methanone
• CAS: 144223-33-6
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00452996
• 分子量: 213.195
• InChiKey: AFORMRZDGRLVBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-169 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉、干燥的仓库中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-呋喃甲酰基)-1H-苯并三唑 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到N-羟基呋喃-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient Conversions of Carboxylic Acids intoO-Alkyl,N-Alkyl andO,N-Dialkylhydroxamic Acids

  摘要：

  羧酸可以通过酰基苯并三唑中间体方便地转化为未取代的、N-烷基-、O-烷基-以及O,N-二烷基异羟肟酸。这些试剂的容易获得、温和的条件以及中间体的易于处理是其优势所在。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42488
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)苯并三氮唑 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-呋喃甲酰基)-1H-苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑的磺酰基衍生物：第1部分。活化羧酸的新方法

  摘要：

  1-酰基苯并三唑（8，R = Me，Et，n-Bu和Ph）是通过在80 – 100°C下将苯并三唑与酰氯熔融而制备的，收率很高。在没有相应的酰氯的情况下，可以方便地从1-（1-甲磺酰基）苯并三唑和相应的羧酸中获得1-酰基苯并三唑，如制备2-，3-和4-吡啶基-2所示。 -吡咯基羰基和2-呋喃基苯并三唑，收率为80 – 95％。还描述了苯并三唑的两种磺酰基衍生物的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80459-2

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
  作者：Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03535

  日期：2022.1.14

  Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。
• <i>N</i>-Acylbenzotriazoles:  Neutral Acylating Reagents for the Preparation of Primary, Secondary, and Tertiary Amides
  作者：Alan R. Katritzky、Hai-Ying He、Kazuyuki Suzuki

  DOI：10.1021/jo000792f

  日期：2000.12.1

  Readily available N-acylbenzotriazoles 2a-q efficiently acylate aqueous ammonia and primary and secondary amines to give primary, secondary, and tertiary amides in good to excellent yields. The wide applicability of the procedure is illustrated by the preparation of (i) alpha-hydroxyamides from alpha-hydroxy acids and of (ii) perfluoroalkylated amides.

  易于获得的N-酰基苯并三唑2a-q有效地酰化氨水和伯胺和仲胺，从而以良好或优异的收率得到伯，仲和叔酰胺。该方法的广泛适用性通过（i）由α-羟基酸制备α-羟基酰胺和（ii）全氟烷基化酰胺来说明。
• α-Nitro Ketone Synthesis Using <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Ashraf A. A. Abdel-Fattah、Anna V. Gromova、Rachel Witek、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo051231x

  日期：2005.11.1

  Readily available N-acylbenzotriazoles 2a−l (derived from a variety of aliphatic, (hetero)aromatic, and N-protected α-amino carboxylic acids) smoothly convert primary 3a−c and α-functionalized primary nitroalkanes 3d into the corresponding α-nitro ketones 5a−p in yields of 39−86% (average 63%).

  现成的N-酰基苯并三唑2a - 1（衍生自各种脂族，（杂）芳族和N-保护的α-氨基羧酸）可将伯3a - c和α-官能化伯硝基烷3d平稳地转化为相应的α-硝基酮5a - p的产率为39-86％（平均63％）。
• An Improved Synthesis of Polyfunctional Acyl Azides in PEG 400
  作者：Khalid Widyan

  DOI：10.1080/00304948.2020.1862029

  日期：2021.3.4

  (2021). An Improved Synthesis of Polyfunctional Acyl Azides in PEG 400. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 2, pp. 120-126.

  （2021年）。PEG 400中多官能酰基叠氮化物的改进合成。53，第2号，第120-126页。
• Substitution of Acyl for Acetyl with <i>N</i>‐Acylbenzotriazoles Catalyzed by Samarium Triiodide
  作者：Xuefei Zou、Xiaofei Jia、Xiaoxia Wang、Guanqun Xie

  DOI：10.1080/00397910701263684

  日期：2007.5.1

  Abstract Catalyzed by samarium triiodide (SmI3), substitution of acyl with N‐acylbenzotriazoles for acetyl in acetoacetic esters and acetylacetone proceeds smoothly under neutral conditions in open air, affording the corresponding β‐keto esters and β‐diketones in good yields.

  摘要 在三碘化钐 (SmI3) 的催化下，乙酰乙酸酯和乙酰丙酮中的乙酰基用 N-酰基苯并三唑取代酰基在中性条件下在露天顺利进行，得到相应的 β-酮酯和 β-二酮，收率良好。