1-(2-呋喃甲基)哌啶-4-酮 | 41661-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(2-呋喃甲基)哌啶-4-酮
• 中文别名: 1-(2-呋喃甲基)-4-哌啶酮
• 英文名称: 1-(2-Furylmethyl)piperidin-4-one
• 英文别名: 1-(furan-2-ylmethyl)piperidin-4-one
• CAS: 41661-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: HPGJGAKKRDVUJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-呋喃甲基)哌啶-4-酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以45.5%的产率得到N-(2-furfuryl)-4-piperidone azine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-哌啶酮的新型对称反双西席夫碱：合成，表征和初步的抗白血病活性测定。

  摘要：

  设计并制备了一系列新颖的对称反式-双-希夫碱（11a，11b，11c，11d，11e，11f，11g，11h，11i，11j，11k，11l，11m），并带有反式通过X射线衍射确认的配置。研究了这些化合物对CML K562细胞生长的初步抑制作用，并且潜在的类似物11e具有出色的抗白血病活性（IC 50= 6.35μg/ mL），高于临床药物5-氟尿嘧啶（IC 50 = 8.48μg/ mL）。通过光谱技术已经完成了标题化合物的完全分配，并且已经研究了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/jhet.916
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-呋喃甲基)哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-哌啶酮的新型对称反双西席夫碱：合成，表征和初步的抗白血病活性测定。

  摘要：

  设计并制备了一系列新颖的对称反式-双-希夫碱（11a，11b，11c，11d，11e，11f，11g，11h，11i，11j，11k，11l，11m），并带有反式通过X射线衍射确认的配置。研究了这些化合物对CML K562细胞生长的初步抑制作用，并且潜在的类似物11e具有出色的抗白血病活性（IC 50= 6.35μg/ mL），高于临床药物5-氟尿嘧啶（IC 50 = 8.48μg/ mL）。通过光谱技术已经完成了标题化合物的完全分配，并且已经研究了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/jhet.916

文献信息

• 1-BENZYLSPIRO[PIPERIDINE-4,1′-PYRIDO[3,4-b]indole] ‘co-potentiators’ for minimal function CFTR mutants
  作者：Jung-Ho Son、Puay-Wah Phuan、Jie S. Zhu、Soren Lipman、Amy Cheung、Ka Yi Tsui、Dean J. Tantillo、Alan S. Verkman、Peter M. Haggie、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112888

  日期：2021.1

  We previously identified a spiro[piperidine-4,1-pyrido[3,4-b]indole] class of co-potentiators that function in synergy with existing CFTR potentiators such as VX-770 or GLGP1837 to restore channel activity of a defined subset of minimal function cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) mutants. Here, structure-activity studies were conducted to improve their potency over the previously

  我们之前确定了一种螺[哌啶-4,1-吡啶并[3,4-b]吲哚]类共增强剂，它们与现有的 CFTR 增强剂（如 VX-770 或 GLGP1837）协同作用，以恢复定义子集的通道活性最小功能囊性纤维化跨膜电导调节器 (CFTR) 突变体。在这里，进行了结构-活性研究以提高其对先前鉴定的化合物20（最初称为 CP-A01）的效力。37 螺[哌啶-4,1-吡啶并[3,4-b]吲哚]的靶向合成通常使用通用的两步或三步反应方案完成，每一步都具有高效率。构效关系研究确定类似物2i具有 6'-甲氧基吲哚和 2,4,5-三氟苄基取代基，具有最大的激活 N1303K-CFTR 的效力，EC 50 ∼600 nM 比小分子筛选中鉴定的原始化合物提高了约 17 倍.
• Synthesis, pharmacological and structural studies of 5-substituted-3-(1-arylmethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indoles as multi-target ligands of aminergic GPCRs
  作者：Magda Kondej、Tomasz M. Wróbel、Andrea G. Silva、Piotr Stępnicki、Oliwia Koszła、Ewa Kędzierska、Agata Bartyzel、Grażyna Biała、Dariusz Matosiuk、Maria I. Loza、Marián Castro、Agnieszka A. Kaczor

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.050

  日期：2019.10

  why it is best treated with multi-target drugs, such as second generation antipsychotics. Here we present 5-substituted-3-(1-arylmethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indoles (1-20) which are ligands of dopamine D2 and serotonin 5-HT1A and 5-HT2A receptors and display affinity in the nanomolar range. These compounds were designed as modifications of the virtual hit experimentally confirmed, D2AAK1

  精神分裂症是一种复杂的疾病，其发病机理尚未完全明了，涉及许多神经递质及其受体。这就是为什么最好用多靶点药物（例如第二代抗精神病药）对其进行治疗的原因。在这里，我们介绍了多巴胺D2和5-羟色胺5-HT1A和5的配体5-取代-3-（1-芳甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4--4-基）-1H-吲哚（1-20） -HT2A受体在纳摩尔范围内显示亲和力。这些化合物被设计为经实验证实的虚拟命中化合物D2AAK1的修饰，并在甲醇中，在氢氧化钾的存在下，由吲哚或5-烷氧基吲哚和N-取代的哌啶-4-酮合成。对化合物9进行了X射线研究，它在不对称单元中有一个分子的中心对称单斜空间群P21 / c中结晶。三种最有效的化合物（5、9和17）被证明是D2和5-HT2A受体的拮抗剂，这对于它们作为抗精神病药的潜在应用是有益的。对化合物5进行了行为研究，并在适当的小鼠模型中显示出抗精神病药，促认知药和抗抑郁药的活性。使
• Experimental and computational structural studies of 5-substituted-3-(1-arylmethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indoles
  作者：Agata Bartyzel、Magda Kondej、Piotr Stępnicki、Tomasz M. Wróbel、Agnieszka A. Kaczor

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130998

  日期：2021.12

  additionally stabilized with C–H···S hydrogen bonds. In case of compound 3, molecule chains are formed by N–H···N hydrogen bonds and are further linked via C–H···O hydrogen bonds into layer. The crystal structure is also stabilized by intermolecular C–H···π interactions. The molecules of compound 4 are linked by N–H···N hydrogen bonds and further stabilized by intermolecular C–H···π interactions. Crystallographic

  在我们之前的工作中报道的四种化合物 ( 1-4 ) 作为对多巴胺 D 2和血清素 5-HT 1A和 5-HT 2A受体具有亲和力的潜在抗精神病药，现在进行了详细的结构表征。对所研究化合物进行的 X 射线分析证明，其晶体结构中的原子间距离和键角在正常值内。所有化合物中的吲哚基团都是平面的，而四氢吡啶部分表现出几乎理想或接近半椅的构象，并且相对于吲哚基团平面略微或显着旋转了 9.49(1)°、30.24(11)°、7.43(化合物1-4分别为6)° 和 15.98(18)° 。R 1在所有情况下，四氢吡啶基团的取代基与吲哚部分形成二面角，其值范围为66.57（14）°（2）至86.73（17）°（4）。的晶体结构1是由N-H ... n个氢键和C-H···π相互作用来稳定。分子间C(12)-H(12B)... Cg (2)相互作用形成超分子二维网络。2的晶体中的分子通过N-H...N连接。形成的链通过
• 2,3,5,7-四取代二氢吡唑并六氢吡啶衍生物及其 制备方法和应用
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN103421006B

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明提供了一种2,3,5,7-四取代二氢吡唑并六氢吡啶衍生物及其制备方法和应用。这是一种2,3-二取代苯基-5-取代芳甲基-7-取代苯亚甲基二氢吡唑并六氢吡啶衍生物，结构如式（I）。制备方法以取代芳甲胺和丙烯酸甲酯为原料，依次经过Michael加成、Dieckmann缩合、水解脱羧，与取代苯甲醛发生Aldol反应得到中间体N-取代芳甲基-3,5-双取代苄叉基-4-哌啶酮，再与取代苯肼缩合制得式（Ⅰ）化合物。该化合物能高效抑制人白血病、人食道癌、人肝癌、人卵巢癌、人乳腺癌等多种癌细胞系增殖，在人和大鼠肝微粒体中代谢稳定性较好；对CYP3A4、CYP2D6、CYP2C9、CYP1A2和CYP2C19等人肝微粒体的五种酶没有直接性和竞争性抑制作用；并具有较高的生物利用度，对正常细胞毒性较低，可用于在制备治疗上述人肿瘤药物。
• ELECTROPHOTOGRAPHIC PHOTOSENSITIVE MEMBER, PROCESS CARTRIDGE, ELECTROPHOTOGRAPHIC APPARATUS AND PHTHALOCYANINE CRYSTAL
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20160091807A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present invention provides an electrophotographic photosensitive member comprising a support, and a photosensitive layer formed on the support, wherein the photosensitive layer contains a phthalocyanine crystal in which a 4-piperidone compound represented by the following formula (1) is contained.