1-(2-四氢吡喃基)-1H-吡唑-5-硼酸频哪酯 | 903550-26-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 1-(2-四氢吡喃基)-1H-吡唑-5-硼酸频哪酯
• 中文别名: 1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1H-吡唑-5-硼酸频那醇酯；1-(2-四氢吡喃基)-1H-吡唑-5-硼酸频哪醇酯；1-(四氢吡喃-2-基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)吡唑；1-THP-吡唑-5-硼酸频哪酯；1-(2-四氢吡喃)-1H-吡唑-5-硼酸频那醇酯；1-(2-四氢吡喃基)-1H-吡唑-5-硼酸频哪酯,95；1-(2-四氢吡喃基)-1H-吡唑-5-硼酸频哪酯,95%
• 英文名称: 1-tetrahydropyran-1H-pyrazolylboronic ester
• 英文别名: 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole；1-(2-tetrahydropyranyl)-1H-pyrazole-5-boronic acid pinacol ester；1-tetrahydropyran-2-yl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazole；1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazole-5-boronic acid pinacol ester；1-(oxan-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole；1-(oxan-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazole；1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazol-5-boronic acid pinacol ester；1-(oxan-2-yl)-5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole；1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-pyrazole-5-boronic acid pinacol ester
• CAS: 903550-26-5
• 化学式: C₁₄H₂₃BN₂O₃
• mdl: MFCD09037501
• 分子量: 278.159
• InChiKey: ZZRFDLHBMBHJTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-78℃
• 沸点：
  413.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶、超声处理）、甲醇（微溶、Sonicat
• LogP：
  2.16
• pKa：
  2.06±0.19 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.785
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  No
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件为：0-10°C，需置于惰性气体中，避免与空气接触及加热。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-(2-四氢吡喃基)-1H-吡唑-5-硼酸频哪醇酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H23BN2O3
分子式
: 278.16 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 热敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
不愉快的
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 74 - 78 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
9.6 - (空气= 1。0)
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

1-(2-四氢吡喃基)-1H-吡唑-5-硼酸频哪酯是一种杂环衍生物，可用作有机中间体，广泛应用于有机合成和医药实验研究。

合成方法

将1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1H-吡唑（5kg）、THF（7.0L）和甲苯（28μL）在室温下氮气保护下混合。将此混合物冷却至0℃，然后在0-5℃的条件下，历时2-3小时滴加n-BuLi（17.9kg，1.42M，溶解于己烷中），并在此温度范围内搅拌1小时。接着，在0-5℃下，经过45分钟滴加硼酸三异丙酯（6.8kg）。混合物置于室温下搅拌1-2小时后，在室温条件下分批加入频哪醇（3.88kg），再搅拌45分钟。将混合物冷却至0℃，然后在0-5℃的条件下历时30分钟滴加乙酸（3.9kg）。混合物置于室温下保持12-14小时后，将其冷却至0℃，并在0-5℃下历时30分钟滴加水（20μL）。再将此混合物置于室温下搅拌30分钟后进行分离。水层被弃去，有机相用甲苯（20L）萃取，并用10％NaHCO3溶液（22μL）和水（20μL）洗涤。随后在低于60℃的条件下减压浓缩所得混合物，再与庚烷（7L）共蒸馏。加入庚烷（5L），并将混合物在0-5℃下搅拌1-2小时。之后过滤固体，并用冷庚烷（5L）洗涤，在25-30℃干燥2-3小时后得到1-(2-四氢吡喃基)-1H-吡唑-5-硼酸频哪酯，总产量为6.2kg（产率67.8％），经高效液相色谱检测纯度达99.8％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-四氢吡喃基)-1H-吡唑-5-硼酸频哪酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-iodo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC INHIBITORS OF ALK5 AND METHODS OF USE
  [FR] INHIBITEURS BICYCLIQUES DE L'ALK5 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供抑制活性素受体样激酶5（ALK5）的抑制剂。还公开了调节ALK5活性的方法以及治疗由ALK5介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2022251359A1
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1H-吡唑 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 17.58h， 以78%的产率得到1-(2-四氢吡喃基)-1H-吡唑-5-硼酸频哪酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLALANINE AMIDE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING INSULIN-RELATED DISEASES AND CONDITIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE LA PHÉNYLALANINE-AMIDE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ET ÉTATS LIÉS À L'INSULINE

  摘要：

  公开号：

  WO2010093849A3
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-四氢吡喃基)-1H-吡唑-5-硼酸频哪酯 、 8-chloro-2-((R)-3-methylmorpholin-4-yl)-[1,7]naphthyridin-4-ol 在 1-(2-四氢吡喃基)-1H-吡唑-5-硼酸频哪酯 作用下， 以72的产率得到2-[(3R)-3-methylmorpholin-4-yl]-8-[1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl]-1,7-naphthyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  2-(morpholin-4-yl)-1,7-naphthyridines

  摘要：

  本发明涉及通式(I)或(1b)的取代2-(morpholin-4-yl)-1,7-萘啶类化合物，以及制备该化合物的方法、制备该化合物的中间体化合物、包含该化合物的药物组合物和制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的使用，特别是用作单一药物或与其他活性成分联合使用，用于治疗或预防增生性疾病。

  公开号：

  US09993484B2

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] DISUBSTITUTED OCTAHY-DROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] OCTAHYDROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012145581A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Disubstituted octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole compounds are described, which are useful as orexin receptor modulators. Such compounds may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia.

  描述了二取代的八氢吡咯[3,4-c]吡咯化合物，这些化合物可用作促进睡眠素受体的调节剂。这些化合物可能在药物组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和病况的方法中有用，比如失眠。
• [EN] ANDROGEN RECEPTOR MODULATING CARBOXAMIDES<br/>[FR] CARBOXAMIDES MODULANT LES RÉCEPTEURS D'ANDROGÈNES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2012143599A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Compounds of formula (I) wherein Rx, Rz, R9, R10, R14, R14', R15, R15', A and B are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are disclosed. The compounds possess utility as tissue-selective androgen receptor modulators (SARM) and are particularly useful as medicaments in the treatment of prostate cancer and other AR dependent conditions and diseases where AR antagonism is desired.

  公式（I）中的化合物，其中Rx、Rz、R9、R10、R14、R14'、R15、R15'、A和B的定义如索赔中所述，并且其药学上可接受的盐和酯已被披露。这些化合物具有作为组织选择性雄激素受体调节剂（SARM）的效用，并且在治疗前列腺癌和其他依赖于雄激素受体的疾病和病症中特别有用，其中需要AR拮抗作用。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF INTERLEUKIN-1 RECEPTOR-ASSOCIATED KINASE 1 PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES DE KINASE 1 ASSOCIÉS AU RÉCEPTEUR DE L'INTERLEUKINE 1
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021018118A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention relates to compounds comprising an interleukin-1 receptor-associated kinase 1 (IRAK1) protein binding moiety and a Von Hippel-Lindau (VHL) E3 ubiquitin ligase binding moiety, and associated methods of use. The compounds are useful as modulators of targeted ubiquitination, especially with respect to IRAK1, which is degraded by the compounds according to the invention.

  本发明涉及包含白细胞介素-1受体相关激酶1（IRAK1）蛋白结合基团和Von Hippel-Lindau（VHL）E3泛素连接酶结合基团的化合物，以及相关的使用方法。这些化合物可用作靶向泛素化的调节剂，特别是在与根据本发明降解的IRAK1相关的情况下。
• [EN] GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2020257487A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with a defect in glyoxylate metabolism, for example a disease or disorder associated with the enzyme glycolate oxidase (GO) or alterations in oxalate metabolism. Such diseases or disorders include, for example, disorders of glyoxylate metabolism, including primary hyperoxaluria, that are associated with production of excessive amounts of oxalate.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与甘氧酸代谢缺陷相关的疾病或紊乱的方法，例如与甘氧酸氧化酶（GO）或草酸代谢变化相关的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱包括与产生过多草酸相关的甘氧酸代谢紊乱，例如原发性高草酸尿症。