1-(2-氟苄基)-1H-吲哚-2,3-二酮 | 346640-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-氟苄基)-1H-吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 1-(2-fluorobenzyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(2-fluorobenzyl)-1H-indole-2,3-dione；1-[(2-fluorophenyl)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 346640-52-6
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₂
• mdl: MFCD01907030
• 分子量: 255.248
• InChiKey: HOPOKHJZWPDLNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氟苄基)-1H-吲哚-2,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到1-(2-fluorobenzyl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Enantioselective and Diastereoselective Allylation of Dioxindoles: A One-Step Synthesis of 3-Allyl-3-hydroxyoxindoles

  摘要：

  An iridium-catalyzed asymmetric allylation of dioxindoles, 3-hydroxyoxindoles, regulated by prosthetic groups has been accomplished under mild conditions. The methodology is applicable to a diverse array of 3-hydroxyoxindole and cinnamyl acetate substrates. A range of 3-ally'-3-hydroxyoxindoles containing vicinal tetrasubstituted and trisubstituted stereocenters can be efficiently synthesized in one-step with excellent enantioselectivity (up to >99% enaniomeric excess (ee)) and good diastereoselectivity (up to 11:1 diastereomeric ratio (dr)).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02655
• 作为产物：
  描述：

  2-氟溴苄 、 靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 1-(2-氟苄基)-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  鉴定并进一步开发与吲哚-2-酮螺合的噻唑烷酮类作为结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  结核病仍然是全世界发病率和死亡率的主要原因。从蛋白酪氨酸磷酸酶结核分枝杆菌是由于它们在细胞内生存发展的作用在对抗结核病的新策略有吸引力的目标结核分枝杆菌的各种感染模型。在这里，我们报道了与吲哚啉酮-2螺环稠合的噻唑烷酮类化合物的鉴定和进一步开发，这是一类新型的结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B的有效和选择性抑制剂。详细的结构-活性关系（SAR）研究表明：硝基取代的2-氧吲哚核与二卤代苯胺和卤代N-苄基部分对于针对MptpB（结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B）的强抑制活性是必不可少的。所鉴定化合物的小结构修饰导致化合物溶解度和细胞渗透性的显着改善，从而在微摩尔范围内保持抑制活性。发现螺中心的构型对于抑制活性是至关重要的，并且外消旋物的分离显示出R -（-）-对映异构体是生物活性成分。报道的MptpB抑制剂对选定的一组蛋白酪氨酸磷酸酶（包括MptpA（结核分枝杆菌）蛋白酪氨酸磷酸酶A），PTP1B（

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.026

文献信息

• Synthesis,<i>in vitro</i>evaluation and molecular docking studies of novel coumarin-isatin derivatives as α-glucosidase inhibitors
  作者：Guangcheng Wang、Jing Wang、Dianxiong He、Xin Li、Juan Li、Zhiyun Peng

  DOI：10.1111/cbdd.12867

  日期：2017.3

  coumarin-isatin derivatives. Furthermore, enzyme kinetic studies showed that compound 5p is a non-competitive inhibitor with a Ki of 2.14 mum. Molecular docking analysis revealed the existence of hydrophobic and hydrogen interactions between compound 5p and the active site of alpha-glucosidase. Our results indicate that coumarin-isatin derivatives as a new class of alpha-glucosidase inhibitors.

  这项研究合成了一系列新型香豆素-伊斯汀衍生物，并对它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估。与阿卡波糖相比，大多数筛选的化合物表现出优异的抑制活性，IC50值为2.56 +/- 0.08-268.79 +/- 3.04妈妈。在新的衍生物中，发现化合物5p是香豆素-依斯丁衍生物库中活性最高的化合物。此外，酶动力学研究表明，化合物5p是非竞争性抑制剂，Ki为2.14微米。分子对接分析揭示了化合物5p和α-葡萄糖苷酶活性位点之间存在疏水和氢相互作用。我们的结果表明，香豆素-isatin衍生物是一类新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂。
• Synthesis and biological evaluation of isatin derivatives containing 1,3,4-thiadiazole as potent a-glucosidase inhibitors
  作者：Xuelian Zhao、Xuehui Zhan、Huilin Zhang、Yichao Wan、Huizhong Yang、Yutian Wang、Yanda Chen、Wenlin Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128447

  日期：2021.12

  designed and synthesized. All newly synthesized compounds were evaluated for their a-glucosidase inhibitory activity with resveratrol as positive control in vitro. Except for 3i and 3j, all of the compounds showed a potent inhibitory activity against a-glucosidase with IC50 values in the range of 3.12 ± 1.25 to 45.95 ± 1.26 μM and the purity of these compounds was greater than 95%. The IC50 values were

  设计合成了一系列(Z)-3-(2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazono)-1-取代的二氢吲哚-2-酮衍生物( 3a-3m )。用白藜芦醇作为体外阳性对照评估所有新合成的化合物的α-葡萄糖苷酶抑制活性。除3i和3j外，所有化合物均显示出对α-葡萄糖苷酶的有效抑制活性，IC 50值在3.12±1.25至45.95±1.26 μM范围内，这些化合物的纯度大于95%。将 IC 50值与标准白藜芦醇 (IC 50  = 22.00 ± 1.15 μM) 进行比较，发现化合物3b、3d-3h被发现比白藜芦醇更活跃。具体来说，(Z)-3-(2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazono)-1-(4-chlorobenzyl)indolin-2-one ( 3d ) 表现出最有效的α-葡萄糖苷酶抑制作用活性，IC 50值为 3.12 ± 1.25 μM。动力学分析表明化合物(
• Synthesis and antibacterial activity of Schiff bases of 5-substituted isatins
  作者：Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Maryam Hashemi、Maryam Hassan、Farzad Kobarfard、Shohreh Mohebbi

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.10.027

  日期：2016.2

  Abstract Based on the existing reports on the bioactive isatin derivatives, a number of Schiff bases were synthesized by reacting 5-substituted isatins with bioactive amines/hydrazides and their structures were confirmed using spectroscopic methods such as NMR, IR and mass spectrometry. Furthermore, N -benzylation of isatin followed by the Schiff base formation furnished a new series of compounds (

  摘要根据已有的有关生物活性靛红衍生物的报道，通过5-取代的靛红与生物活性胺/酰肼的反应合成了许多席夫碱，并通过核磁共振，红外光谱和质谱等方法证实了其结构。此外，通过对Isatin进行N-苄基化和随后形成Schiff碱，提供了一系列新化合物（11a-13c），该化合物可以分析Isatin N-取代对所得化合物生物活性的影响。使用微量滴定板法对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株评估了合成衍生物的抗菌活性。化合物2d，3b，5c和6a是针对铜绿假单胞菌的最有效衍生物（MIC = 6.25μg/ mL）。对结构-活性关系的分析表明，掺入基于（硫）脲的席夫碱可产生更有效的衍生物，并具有更广泛的抗菌活性。此外，高度亲脂性化合物（如11a-12c）未显示任何可测量的抗菌活性，这意味着最佳的亲脂性可能是所研究的isatins抗菌活性的重要要求。最后，发现N-苄基异丁香酮的乙内酰脲衍生物（13a-13c）
• Enantioselective Construction of Tetrahydroquinolin-5-one-Based Spirooxindole Scaffold via an Organocatalytic Asymmetric Multicomponent [3 + 3] Cyclization
  作者：Qiu-Ning Zhu、Yu-Chen Zhang、Meng-Meng Xu、Xiao-Xue Sun、Xue Yang、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01598

  日期：2016.9.2

  e-based spirooxindole has been developed via a chiral cinchona alkaloid catalyzed asymmetric three-component [3 + 3] cyclization of cyclic enaminone, isatin, and malononitrile, which afforded a series of tetrahydroquinolin-5-one-based spirooxindoles in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% yield, 97:3 er). This reaction could be applicable to large-scale synthesis of enantioenriched

  通过手性金鸡纳生物碱催化环状烯胺酮，靛红和丙二腈的不对称三组分[3 + 3]环化反应，开发了具有生物重要性的基于四氢喹啉-5-酮的第一个催化对映选择性结构，得到了一系列四氢喹啉基于-5-one的spirooxindoles，具有高收率和出色的对映选择性（高达99％的收率，97：3 er）。该反应可用于大规模合成对映体富集的基于四氢喹啉-5-一的螺环辛多酯。这种合成方法不仅为构建基于手性四氢喹啉-5-酮的螺氧杂吲哚支架提供了独特的方法，而且还增加了我们对催化对映选择性多组分反应的理解。
• Synthesis, in vitro α-glucosidase inhibitory activity and docking studies of novel chromone-isatin derivatives
  作者：Guangcheng Wang、Ming Chen、Jie Qiu、Zhenzhen Xie、Anbai Cao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.11.047

  日期：2018.1

  designed, synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. These novel synthetic compounds were evaluated for inhibitory activity against yeast α-glucosidase enzyme. The results of biological test have shown that all tested compounds exhibited excellent to potent inhibitory activity in the range of IC50 = 3.18 ± 0.12–16.59 ± 0.17 μM as compared to the standard drug acarbose (IC50 = 817.38 ± 6.27 μM)

  通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS设计，合成和表征了一系列色酮-靛红衍生物6a - 6p。评价了这些新颖的合成化合物对酵母α-葡萄糖苷酶的抑制活性。生物学测试结果表明， 与标准药物阿卡波糖（IC 50  = 817.38±6.27μM）相比，所有测试化合物在IC 50 = 3.18±0.12–16.59±0.17μM范围内均表现出优异至有效的抑制活性。化合物6j（IC 50 （= 3.18±0.12μM），在色酮的7位具有羟基，在isatin的N1位具有4-溴苄基，是该系列中活性最高的化合物。此外，进行了分子对接研究以帮助理解最活跃的类似物与α-葡萄糖苷酶的结合相互作用。这些结果表明这类化合物具有开发抗糖尿病药的潜力。