1-(2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯-3-基)乙酮 | 77803-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 1-(2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯-3-基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl)ethanone
• CAS: 77803-76-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: ROYLFNSEURJTEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯-3-基)乙酮 、 溶剂黄146 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VAERMAN, JEAN-LUC;VIEHE, HEINZ G., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3183-3188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧杂-3-氮杂双环[2,2,2]辛-5-烯盐酸盐 生成 1-(2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  KRESZE G.; KYSELA E., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, NO 2, 202-209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The mild oxidation of nitrile oxides affords a convenient entry to nitrosocarbonyl intermediates, versatile tools in organic syntheses
  作者：P. Quadrelli、M. Mella、A. Gamba Invernizzi、P. Caramella

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00574-8

  日期：1999.8

  Nitrile oxides are oxidized by tertiary amine N-oxides in different solvents at room temperature to afford in the presence of dienes nitrosocarbonyl adducts in fair yields. The mild conditions used in oxidizing a variety of nitrile oxides promise a wide application of this method in synthetic processes.

  在室温下，在不同的溶剂中，叔丁胺N-氧化物将腈氧化物氧化，在二烯亚硝基羰基加合物的存在下以合理的收率提供。用于氧化多种腈氧化物的温和条件使该方法在合成过程中得到广泛应用。
• A mild oxidation of nitrile oxides: A new synthetic route to nitroso carbonyl intermediates
  作者：P. Quadrelli、A.Gamba Invernizzi、P. Caramella

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00151-7

  日期：1996.3

  Addition of N-methyl morpholine N-oxide (NMO) to a nitrile oxide solution in dichloromethane at room temperature in the presence of a diene affords nitroso carbonyl adducts in fair yields.

  在室温下，在二烯存在下，将N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）添加到二氯甲烷中的腈溶液中，以合理的收率得到亚硝基羰基加合物。
• Generation of Acyl Nitroso Compounds by the Oxidation of N-Acyl Hydroxylamines with the Dessmartin Periodinane
  作者：Neil E. Jenkins、Roy W. Ware、Robert N. Atkinson、S. Bruce King

  DOI：10.1080/00397910008087108

  日期：2000.3

  Abstract The oxidation of hydroxamic acids, N-hydroxyureas and N-hydroxycarbamates with the Dess-Martin periodinane generates the corresponding acyl nitroso compounds that react with conjugated dienes to produce the corresponding cycloadducts.

  摘要 异羟肟酸、N-羟基脲和 N-羟基氨基甲酸酯与 Dess-Martin periodinane 氧化生成相应的酰基亚硝基化合物，与共轭二烯反应生成相应的环加合物。
• Peroxidase-induced C–N bond formation <i>via</i> nitroso ene and Diels–Alder reactions
  作者：Christina Jäger、Bernhard J. Gregori、Juhana A. S. Aho、Marleen Hallamaa、Jan Deska

  DOI：10.1039/d2gc04827b

  日期：——

  synthetic organic chemistry. Here, nitroso compounds offer a highly interesting reactivity that complements traditional amination strategies, allowing for the introduction of nitrogen functionalities via ene-type reactions or Diels–Alder cycloadditions. In this study, we highlight the potential of horseradish peroxidase as biological mediator for the generation of reactive nitroso species under environmentally

  新碳氮键的形成无疑是合成有机化学中最重要的任务之一。在这里，亚硝基化合物提供了一种非常有趣的反应性，可以补充传统的胺化策略，允许通过烯型反应或 Diels-Alder 环加成引入氮官能团。在这项研究中，我们强调了辣根过氧化物酶作为生物介质在环境友好条件下产生活性亚硝基物种的潜力。利用非天然过氧化物酶反应性，结合葡萄糖氧化酶作为氧活化生物催化剂，有氧活化广泛的N- 羟基氨基甲酸酯和异羟肟酸被实现。因此，分子内和分子间亚硝基-烯以及亚硝基-Diels-Alder 反应都可以高效进行。依靠商业和强大的酶系统，催化剂水溶液可以在许多反应循环中循环使用而不会显着损失活性。总体而言，这种绿色且可扩展的 C-N 键形成策略能够仅使用空气和葡萄糖作为牺牲试剂来生产烯丙基酰胺和各种 N-杂环结构单元。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of <i>N</i>-Substituted Hydroxylamines: Efficient and Practical Access to Nitroso Compounds
  作者：Charles P. Frazier、Alejandro Bugarin、Jarred R. Engelking、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/ol301414k

  日期：2012.7.20

  A general and efficient aerobic oxidation of N-substituted hydroxylamines is described. The mild reaction conditions employed provide a catalytic and sustainable alternative to stoichiometric oxidation methods to gain access to a range of nitroso compounds, such as acylnitroso, nitrosoformate, nitrosoformamide, iminonitroso, arylnitroso, and P-nitrosophosphine oxide derivatives in excellent yield.