1-(2-氨基苯基)-2-丙醇 | 65826-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氨基苯基)-2-丙醇
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-2-propanol
• 英文别名: 1-(2-aminophenyl)propan-2-ol；2-(β-methyl-β-hydroxyethyl)-aniline；1-methyl-2-(o-aminophenyl)ethanol；2-(2'-Hydroxypropyl)-anilin
• CAS: 65826-91-7
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: FTQBIKFTBHLHMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-2-丙醇 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  由CpIr配合物催化的氨基醇的氧化环化。吲哚，1,2,3,4-四氢喹啉和2,3,4,5-四氢-1-苯并ze庚因的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经揭示了一种新的铱催化的氨基醇氧化环化反应。吲哚衍生物是通过[CpIrCl（2）]（2）/ K（2）CO（3）催化系统从2-氨基苯乙醇以极高的产率合成的。本催化体系对于由3-（2-氨基苯基）丙醇合成1,2,3,4-四氢喹啉和由4-（2-氨基苯基）合成2,3,4,5-四氢-1-苯并ze庚因也是有效的。丁醇。

  DOI：

  10.1021/ol026200s
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯氨基甲酸叔丁酯 在 水 、 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-(2-氨基苯基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  转位的 Paternò–Büchi 反应

  摘要：

  使用阻转异构烯酰胺作为模型系统评估了在“转置 Paternò-Büchi”反应中利用烯烃的 ππ* 激发态代替羰基发色团的 nπ* 激发态的互补策略。基于光物理研究，激发态的性质和反应途径被破译，导致 atropselective 反应。由于光化学反应所需的轨道方法，这种激发态构型转换的新概念应该为控制光反应的立体化学过程铺平道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05936

文献信息

• Untersuchungen über aromatische Amino-<i>Claisen</i>-Umlagerungen
  作者：Synèse Jolidon、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19770600329

  日期：1977.4.20

  Investigations on Aromatic Amino-Claisen Rearrangements

  芳香族氨基克莱森重排的研究
• METHODS OF SYNTHESIZING LABELED NUCLEOSIDES
  申请人：Singular Genomics Systems, Inc.

  公开号：US20190077726A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and methods of synthesizing labeled nucleosides.

  在此披露的内容包括化合物、组合物和合成标记核苷的方法。
• Novel photohydration of non-conjugated aryl/olefin bichromophores within cyclodextrin cavities
  作者：M. Consuelo Jiménez、Miguel A. Miranda、Rosa Tormos

  DOI：10.1039/b106847b

  日期：2001.11.7

  Cyclodextrin media are used to achieve photochemical water addition to isolated, acyclic double bonds via intramolecular interaction with excited arenes.

  环糊精介质用于通过与激发芳烃的分子内相互作用将光化学水添加到分离的无环双键上。
• Catalytic Activation of the Leaving Group in the S_N2 Reaction
  作者：Hirofumi Yamamoto、Ghanshyam Pandey、Yumiko Asai、Mayo Nakano、Atsushi Kinoshita、Kosuke Namba、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1021/ol701737x

  日期：2007.9.1

  catalytic activation of the leaving group in the S(N)2 reaction is achieved as an extension of our mercuric triflate-catalyzed reactions. Derivatives of anilinoethyl 4-pentynoate reacted smoothly with catalytic amounts of Hg(OTf)(2) to give indoline derivatives in excellent yield with efficient catalytic turnovers under very mild conditions. The reaction of optically pure secondary alcohol derivatives

  作为我们的三氟甲磺酸汞催化反应的扩展，实现了S（N）2反应中离去基团的新型催化活化。4-戊戊酸苯胺基乙酯的衍生物与催化量的Hg（OTf）（2）平稳反应，可在非常温和的条件下以优异的收率得到高效的二氢吲哚衍生物。光学纯仲醇衍生物的反应导致立体化学的转化，这是S（N）2反应的确定特征。该程序适用于苯并ze庚因的合成。
• [EN] AZETIDINE, PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE L'AZETIDINE, DE LA PYRROLIDINE ET DE LA PIPERIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1996004274A1

  公开（公告）日：1996-02-15

  (EN) A class of substituted azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives are selective agonists of 5-HT1-like receptors, being potent agonists of the human 5-HT1D$g(a) receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1D$g(a) receptor subtype relative to the 5-HT1D$g(b) subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D receptor agonists.(FR) Classe de dérivés substitués de l'azétidine, de la pyrrolidine et de la pipéridine constituant des agonistes sélectifs des récepteurs du genre 5-HT1 qui sont puissants agonistes du sous-type de récepteur humain 5-HT1D$g(a) tout en possédant une affinité sélective au moins 10 fois plus forte pour le sous-type 5-HT1D$g(a) que le sous-type 5-HT1D$g(b). Ils s'avèrent de ce fait utiles dans le traitement et/ou la prévention d'états cliniques tels que la migraine ou des troubles associés pour lesquels un sous-type sélectif d'agoniste des récepteurs du 5-HT1D est indiqué, tout en provoquant moins d'effets secondaires, tels que certains phénomènes cardio-vasculaires adverses, que ceux qui sont associés à des agonistes non sélectifs du sous-type du récepteur du 5-HT1D.

  一类取代的氮杂环化合物（包括氮杂四元环、吡咯烷和哌嗪衍生物）是5-HT1类受体的选择性激动剂，是人类5-HT1D$g(a)受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT1D$g(b)亚型具有至少10倍的选择性亲和力；因此，它们在治疗和/或预防临床疾病方面具有用途，特别是偏头痛和相关疾病，需要5-HT1D受体的亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，特别是不良心血管事件，相对于非亚型选择性的5-HT1D受体激动剂。