1-(2-氨基苯基)-2-吡咯烷酮 | 14453-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(2-氨基苯基)-2-吡咯烷酮
• 中文别名: 1-(2-氨基苯基)吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(2-amino-phenyl)-pyrrolidin-2-one；1-(2-aminophenyl)-2-pyrrolidinone；1-(2'-Amino-phenyl)-pyrrolidin-2-on；N-(2-Aminophenyl)-2-pyrrolidon
• CAS: 14453-65-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD07339531
• 分子量: 176.218
• InChiKey: OFWIPSFSNBNOQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-2-吡咯烷酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以126 mg的产率得到2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-A]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  铜催化邻卤代苯胺与内酰胺/酰胺之间的偶联：苯并咪唑和替米沙坦的合成

  摘要：

  报道了（退火的）苯并咪唑的有效铜催化合成。该转化基于简单直接的一锅法序列，涉及邻卤代苯胺和内酰胺/酰胺之间的铜催化交叉偶联，随后在酸性条件下进行环化。可以从容易获得的起始原料中以高产率轻松获得各种（稠合的）苯并咪唑，并且该方法可以进一步应用于抗高血压重磅药物替米沙坦的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02905
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 2-溴苯胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-氨基苯基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过am环合反应合成苯并咪唑

  摘要：

  通过两个铜（I）催化的环缩合反应合成了结构多样的环状苯并咪唑。在第一种情况下，标题化合物由内酰胺和邻溴苯胺制备。替代途径包括邻溴代芳基酰胺的分子内环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.027

文献信息

• Synthesis of annulated benzimidazoles via amidine cyclization
  作者：Kostiantyn Liubchak、Kostiantyn Nazarenko、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.027

  日期：2012.4

  Structurally diverse annulated benzimidazoles were synthesized via two copper(I)-catalyzed cyclocondensation reactions. In the first case the title compounds were prepared from lactams and o-bromoaniline. An alternative route consisted of an intramolecular cyclization of o-bromoarylamidines.

  通过两个铜（I）催化的环缩合反应合成了结构多样的环状苯并咪唑。在第一种情况下，标题化合物由内酰胺和邻溴苯胺制备。替代途径包括邻溴代芳基酰胺的分子内环化。
• Reagent Design and Ligand Evolution for the Development of a Mild Copper-Catalyzed Hydroxylation Reaction
  作者：Patrick S. Fier、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01403

  日期：2017.6.2

  modular ligand library, high-throughput experimentation, and rational ligand evolution have led to a novel copper catalyst for the synthesis of phenols with a traceless hydroxide surrogate. The mild reaction conditions reported here enable the late-stage synthesis of numerous complex, druglike phenols.

  模块化配体库的并行合成和质量导向纯化，高通量实验和合理的配体演化，已经导致了一种新型的铜催化剂，可用于合成具有无痕氢氧化物的苯酚。此处报道的温和的反应条件使许多复杂的类药物酚的后期合成成为可能。
• Synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles using an aza-Wittig-equivalent process
  作者：Yuan Chen、Fanghui Xu、Zhihua Sun

  DOI：10.1039/c7ra09010b

  日期：——

  A synthetic approach for 1,2-disubstituted benzimidazoles has been successfully designed based on effective C–N bond construction, which demonstrated mild reaction conditions and excellent yields. The method involves treating derivatives of o-phenylenediamine with tert-butanesulfoxide and NBS under acidic conditions, which undergoes an aza-Wittig-equivalent process to afford the desired products. Using

  基于有效的C–N键结构，已成功设计了1,2-二取代苯并咪唑的合成方法，该方法显示出温和的反应条件和出色的收率。该方法包括在酸性条件下用叔丁烷亚砜和NBS处理邻苯二胺的衍生物，该产物经过氮杂-维蒂希当量法得到所需产物。使用此方法，已成功构建了一系列含有多个具有不同电子效应的官能团的苯并咪唑。
• 1-(8-Quinolyl)-2-pyrrolidone and its pharmaceutical compositions
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04366158A1

  公开（公告）日：1982-12-28

  The compound of formula (I) ##STR1## and acid addition salts thereof are of value in medicine in the treatment or prophylaxis of pain, inflammation or fever. The compound and its salts may be administered alone or as a pharmaceutical formulation. The compound may be prepared by methods analogous to those known in the art or, for example, by cyclization of a 4-halo-N-(8-quinolyl)butyramide in the presence of aqueous sodium hydroxide and a phase transfer catalyst such as triethylbenzyl ammonium chloride.

  化合物的化学式(I) ##STR1## 及其酸盐在医学上具有治疗或预防疼痛、炎症或发热的价值。该化合物及其盐可以单独或作为药物制剂进行给药。该化合物可以通过类似于已知技术中已知的方法，例如，在水合氢氧化钠和相转移催化剂（如三乙基苄基铵氯化物）存在下，通过环化4-卤-N-(8-喹啉基)丁酰胺制备。
• Pyrazolo[3,4-b]Pyridine Compounds, and their Use as Phosphodiesterase Inhibitors
  申请人：ALLEN David George

  公开号：US20080175914A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein: R 1 is C 1-4 alkyl, C 1-3 fluoroalkyl, —CH 2 CH 2 OH or —CH 2 CH 2 CO 2 C 1-2 alkyl; R 2 is a hydrogen atom (H), methyl or C 1 fluoroalkyl; R 3 is optionally substituted C 3-8 cycloalkyl or optionally substituted mono-unsaturated-C 5-7 cycloalkenyl or an optionally substituted heterocyclic group of sub-formula (aa), (bb) or (cc); in which n 1 and n 2 independently are 1 or 2; and in which Y is O, S, SO 2 , or NR 10 ; or R 3 is a bicyclic group (dd) or (ee): and wherein X is NR 4 R 5 or OR 5a . The compounds are phosphodiesterase (PDE) inhibitors, in particular PDE 4 inhibitors. Also provided is the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of an inflammatory and/or allergic disease in a mammal such as a human, for example chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, or allergic rhinitis.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其盐： 其中： R1是C1-4烷基，C1-3氟烷基，-CH2CH2OH或-CH2CH2CO2C1-2烷基; R2是氢原子（H），甲基或C1氟烷基; R3是可选取代的C3-8环烷基或可选取代的单不饱和C5-7环烯基或亚公式（aa），（bb）或（cc）的可选取代的杂环基; 其中n1和n2独立地为1或2; Y是O，S，SO2或NR10; 或R3是双环基（dd）或（ee）： 其中X是NR4R5或OR5a。 该化合物是磷酸二酯酶（PDE）抑制剂，特别是PDE4抑制剂。本发明还提供了公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的用途，用于制造治疗和/或预防哺乳动物，如人类的炎症性和/或过敏性疾病的药物，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘或过敏性鼻炎。