1-(2-氯乙基)-3-(2-甲基苯基)脲 | 13908-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯乙基)-3-(2-甲基苯基)脲
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-3-(2-methylphenyl)urea
• 英文别名: N-(o-Tolyl)-N'-(2-chlorethyl)-harnstoff；N-<2-Chlor-ethyl>-N'-o-tolyl-harnstoff；N-(2-tolyl)-N'-(2-chlorethyl)harnstoff；N-(2-chloro-ethyl)-N'-o-tolyl-urea；N-(2-Chlor-aethyl)-N'-o-tolyl-harnstoff
• CAS: 13908-38-8
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD02671099
• 分子量: 212.679
• InChiKey: JWZRJELOQYZYDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  307.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-3-(2-甲基苯基)脲 在 KF on SiO₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到2-(2-甲基苯基亚胺)恶唑烷
  参考文献：
  名称：

  作为秋水仙碱结合位点的潜在不可逆性拮抗剂的芳香族尿素衍生物和生物等排体的烷基化能力和蛋白质特异性。

  摘要：

  已经显示出许多N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）通过与细胞内β-微管蛋白上秋水仙碱结合位点的共价结合而成为有效的抗有丝分裂剂。本交流旨在评估CEU的亲电2-氯乙基氨基部分对细胞生长的抑制作用以及作为秋水仙碱结合位点的不可逆拮抗剂的药物的特异性。为此，一些N-苯基-N'-（2-乙基）脲（EU），N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU），N-芳基氨基-2-恶唑啉（OXA）制备了N-苯基-N'-（2-氯乙酰基）脲（CAU）衍生物，并测试了它们的抗增殖活性，对细胞周期的影响以及与β-微管蛋白的不可逆结合。欧盟衍生物缺乏抗增殖活性。CEU（2h-2i，2k，2l，OXA 3e，3h，3i，3k，3l，tBCEU和ICEU），OXA（3h，3i，3k，3l，tBOXA和IOXA）和CAU（4a-4m，tBCAU和ICAU）在三种肿瘤细胞系上的GI（50）在1.7和10microM之间。细胞毒

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.04.028
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯异氰酸酯 、 2-氯乙胺 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-(2-氯乙基)-3-(2-甲基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗癌药的合成。XXXVI。N-亚硝基脲。二。卤代烷基衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00324a026

文献信息

• Antimitotic Antitumor Agents: Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Biological Characterization of <i>N</i>-Aryl-<i>N</i>‘-(2-chloroethyl)ureas as New Selective Alkylating Agents
  作者：Emmanuelle Mounetou、Jean Legault、Jacques Lacroix、René C-Gaudreault

  DOI：10.1021/jm0010264

  日期：2001.3.1

  series of N-aryl-N'-(2-chloroethyl)ureas (CEUs) and derivatives were synthesized and evaluated for antiproliferative activity against a wide panel of tumor cell lines. Systematic structure--activity relationship (SAR) studies indicated that: (i) a branched alkyl chain or a halogen at the 4-position of the phenyl ring or a fluorenyl/indanyl group, (ii) an exocyclic urea function, and (iii) a N'-2-chloroethyl

  合成了一系列的N-芳基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）及其衍生物，并评估了其对多种肿瘤细胞系的抗增殖活性。系统结构-活性关系（SAR）研究表明：（i）苯环或芴基/茚满基4位上的支链烷基链或卤素，（ii）外环脲官能团，和（iii） ）需要N'-2-氯乙基部分以确保明显的细胞毒性。诸如免疫荧光显微镜等生物学实验证实，这些有前途的化合物通过β-微管蛋白的选择性烷基化诱导微管解聚，从而改变了细胞骨架。随后的评估表明，有效的CEU是弱烷基化剂，是非DNA破坏剂，并且不与谷胱甘肽或谷胱甘肽还原酶的硫醇功能相互作用。因此，CEU是新型抗有丝分裂剂的一部分。最后，在评估的一系列CEU中，选择了化合物12、15、16和27用于进一步的体内试验。
• The relationship between solvatochromic properties and in silico ADME parameters of new chloroethylnitrosourea derivatives with potential anticancer activity and their β-Cyclodextrin complexes
  作者：Hassina Fisli、Andreas Hennig、Mohamed Lyamine Chelaghmia、Mohamed Abdaoui

  DOI：10.1016/j.saa.2021.119579

  日期：2021.5

  specific solvent–solute interactions. In detail, the solvatochromic effect of the solvent polarity on the absorption and emission maxima was significant for all CENUs, whereas the solvatochromic effect of the solvent’s ability to donate or accept hydrogen bonds on the absorption and emission maxima was critically dependent on the electron density of the N’-aryl group. From the solvatochromic comparison

  考虑到亚硝基脲的抗癌作用，合成了一组四个新的N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲（CENU）衍生物。一个在硅片吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADME / Tox）的预测研究表明，CENU衍生物满足口服所需的所有标准，并将其作为中枢神经系统（CNS）的重要抗癌候选物引入。包括Kamlet-Taft，Catalán和Laurence模型的比较溶剂化变色研究表明，CENU的溶剂变色行为取决于非特异性和特定的溶剂-溶质相互作用。详细地，对于所有CENU，溶剂极性对吸收和发射最大值的溶剂化变色效应都是显着的，而溶剂在吸收和发射最大值上的给定或接受氢键的能力的溶剂化效应关键取决于电子的密度。在ñ-芳基。从溶剂化变色比较方法，优良的相关性（ř 进行的ADME参数和被加泰罗尼亚模型获得的溶剂化回归系数之间获得≥0.890）。作为潜在的稳定剂，还研究了所研究的CENU衍生物与β-环糊精（β -CD）的包合物。荧
• Synthesis and cytotoxic activity of new alkyl[3-(2-chloroethyl)ureido]benzene derivatives
  作者：P Béchard、J Lacroix、P Poyet、R C-Gaudreault

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90196-1

  日期：1994.1

  Several alkyl[3-(2-chloroethyl)ureido] (CEU) benzene derivatives were prepared as potential anticancer agents. These new compounds were readily prepared in good yields by addition of anilines to 2-chloroethylisocyanate. Their cytotoxic activity was evaluated on human breast cancer (MDA-MB-231), human colon adenocarcinoma (LoVo) and mouse lymphocytic leukemia (P388D(1),) tumor cell lines. Several new CEUs were significantly more cytotoxic than the nitrogen mustard chlorambucil. The biological activity of these aromatic urea derivatives seems to be related to the nature and position of the alkyl substituents on the aromatic ring. Substitution by branched alkyl groups on position 4 of the aromatic ring led to cytotoxic molecules which are up to 5 times more potent than the standard chlorambucil.
• Giudicelli et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 247, p. 2494,2495
  作者：Giudicelli et al.

  DOI：——

  日期：——
• Najer; Giudicelli, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1650,1651
  作者：Najer、Giudicelli

  DOI：——

  日期：——