1-(2-氯乙基)-3-(3-甲基苯基)脲 | 15145-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯乙基)-3-(3-甲基苯基)脲
• 英文名称: 1-(2-chloro-ethyl)-3-m-tolyl-urea
• 英文别名: 1-(2-chloro-ethyl)-3-t-tolyl-urea；1-(2-chloroethyl)-3-m-tolylurea；Urea, 1-(2-chloroethyl)-3-(m-tolyl)-；1-(2-chloroethyl)-3-(3-methylphenyl)urea
• CAS: 15145-36-5
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD01676552
• 分子量: 212.679
• InChiKey: YFJQMNIZVXYKSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-3-(3-甲基苯基)脲 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81.34%的产率得到1-(3-methylphenyl)-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of CYP 17

  摘要：

  本发明提供了式(I)和(II)的化合物，或其药用可接受的盐， 其中R 53 ，R 54 ，p，q和n如本文所述定义。本发明的化合物被发现作为17α-羟化酶/C 17,20 -裂解酶抑制剂是有用的。

  公开号：

  US20100331326A1
• 作为产物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 3-甲基苯胺 以38%的产率得到1-(2-氯乙基)-3-(3-甲基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂抗肿瘤剂：N-芳基-N'-（2-氯乙基）脲作为新型选择性烷基化剂的合成，构效关系和生物学表征。

  摘要：

  合成了一系列的N-芳基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）及其衍生物，并评估了其对多种肿瘤细胞系的抗增殖活性。系统结构-活性关系（SAR）研究表明：（i）苯环或芴基/茚满基4位上的支链烷基链或卤素，（ii）外环脲官能团，和（iii） ）需要N'-2-氯乙基部分以确保明显的细胞毒性。诸如免疫荧光显微镜等生物学实验证实，这些有前途的化合物通过β-微管蛋白的选择性烷基化诱导微管解聚，从而改变了细胞骨架。随后的评估表明，有效的CEU是弱烷基化剂，是非DNA破坏剂，并且不与谷胱甘肽或谷胱甘肽还原酶的硫醇功能相互作用。因此，CEU是新型抗有丝分裂剂的一部分。最后，在评估的一系列CEU中，选择了化合物12、15、16和27用于进一步的体内试验。

  DOI：

  10.1021/jm0010264

文献信息

• Alkylation potency and protein specificity of aromatic urea derivatives and bioisosteres as potential irreversible antagonists of the colchicine-binding site
  作者：Jessica S. Fortin、Jacques Lacroix、Michel Desjardins、Alexandre Patenaude、Éric Petitclerc、René C.-Gaudreault

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.04.028

  日期：2007.7

  antimitotics through their covalent binding to the colchicine-binding site on intracellular beta-tubulin. The present communication aimed to evaluate the role of the electrophilic 2-chloroethyl amino moiety of CEU on cell growth inhibition and the specificity of the drugs as irreversible antagonists of the colchicine-binding site. To that end, several N-phenyl-N'-(2-ethyl)urea (EU), N-phenyl-N'-(2-chloroethyl)urea

  已经显示出许多N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）通过与细胞内β-微管蛋白上秋水仙碱结合位点的共价结合而成为有效的抗有丝分裂剂。本交流旨在评估CEU的亲电2-氯乙基氨基部分对细胞生长的抑制作用以及作为秋水仙碱结合位点的不可逆拮抗剂的药物的特异性。为此，一些N-苯基-N'-（2-乙基）脲（EU），N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU），N-芳基氨基-2-恶唑啉（OXA）制备了N-苯基-N'-（2-氯乙酰基）脲（CAU）衍生物，并测试了它们的抗增殖活性，对细胞周期的影响以及与β-微管蛋白的不可逆结合。欧盟衍生物缺乏抗增殖活性。CEU（2h-2i，2k，2l，OXA 3e，3h，3i，3k，3l，tBCEU和ICEU），OXA（3h，3i，3k，3l，tBOXA和IOXA）和CAU（4a-4m，tBCAU和ICAU）在三种肿瘤细胞系上的GI（50）在1.7和10microM之间。细胞毒
• [EN] 1, 3-DISUBSTITUTED IMIDAZOLIDIN-2-ONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYP 17<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLIDIN-2-ONE 1,3-DISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYP 17
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010149755A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  The present invention provides compounds of Formula (I) and (II), or a pharmaceutically acceptable salts thereof, where R53, R54, p, q and n are as defined herein. The compounds of the present invention have been found to be useful as 17α-hydroxylase/C17,20-lyase inhibitors.

  本发明提供了式(I)和(II)的化合物，或其药用可接受的盐，其中R53、R54、p、q和n按本说明书中定义。本发明的化合物被发现作为17α-羟化酶/C17,20-裂合酶抑制剂是有用的。
• INHIBITORS OF CYP 17
  申请人：BOCK Mark Gary

  公开号：US20140228394A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention provides compounds of Formula (I) and (II), or a pharmaceutically acceptable salts thereof, where R 53 , R 54 , p, q, and n are as defined herein. The compounds of the present invention have been found to be useful as 17α-hydroxylase/C 17,20 -lyase inhibitors.

  本发明提供了公式(I)和(II)化合物，或其药学上可接受的盐，其中R53、R54、p、q和n的定义如本文所述。本发明的化合物已被发现可以作为17α-羟化酶/C17,20-裂解酶抑制剂使用。
• METHODS FOR TREATING HEPATITIS C
  申请人：Karp Gary Mitchell

  公开号：US20120009142A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit viral replication, preferably Hepatitis C Virus (HCV) replication, have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of a viral infection are provided. In another aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of HCV infection are provided.

  根据本发明，已经鉴定出抑制病毒复制的化合物，优选地是抑制丙型肝炎病毒（HCV）复制的化合物，并提供了使用这些化合物的方法。在本发明的一个方面，提供了用于治疗或预防病毒感染的化合物。在本发明的另一个方面，提供了用于治疗或预防HCV感染的化合物。
• Synthesis and cytotoxic activity of new alkyl[3-(2-chloroethyl)ureido]benzene derivatives
  作者：P Béchard、J Lacroix、P Poyet、R C-Gaudreault

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90196-1

  日期：1994.1

  Several alkyl[3-(2-chloroethyl)ureido] (CEU) benzene derivatives were prepared as potential anticancer agents. These new compounds were readily prepared in good yields by addition of anilines to 2-chloroethylisocyanate. Their cytotoxic activity was evaluated on human breast cancer (MDA-MB-231), human colon adenocarcinoma (LoVo) and mouse lymphocytic leukemia (P388D(1),) tumor cell lines. Several new CEUs were significantly more cytotoxic than the nitrogen mustard chlorambucil. The biological activity of these aromatic urea derivatives seems to be related to the nature and position of the alkyl substituents on the aromatic ring. Substitution by branched alkyl groups on position 4 of the aromatic ring led to cytotoxic molecules which are up to 5 times more potent than the standard chlorambucil.