1-(2-氯乙酰基)-5-氟吲哚-2,3-二酮 | 77261-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯乙酰基)-5-氟吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: N-Chloroacetyl-5-fluoroindole
• 英文别名: 1-(2-chloroacetyl)-5-fluoroindoline-2,3-dione；1H-Indole-2,3-dione, 1-(chloroacetyl)-5-fluoro-；1-(2-chloroacetyl)-5-fluoroindole-2,3-dione
• CAS: 77261-72-4
• 化学式: C₁₀H₅ClFNO₃
• 分子量: 241.606
• InChiKey: SDDBSEBBEGGOPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  391.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.616±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯乙酰基)-5-氟吲哚-2,3-二酮 在 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2-(2-azidoacetamido)-5-fluorophenyl)-2-oxo-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型无环和环状乙二酰胺基衍生物作为细菌群体感应和生物膜抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  细菌通过称为定点感应的化学介导的交流机制调节各种毒力因子和过程（例如生物膜形成）的表达。细菌生物膜可提高抗菌素的抵抗力，因为它们可以保护嵌入在其基质中的细菌免受抗生素的影响。因此，开发可以抑制生物膜形成的新型群体感应抑制剂是对抗抗菌素耐药性的可行策略。我们在这里报道了通过N-酰基糖苷的开环反应合成新的无环和环状乙二酰胺衍生物。评估这些化合物对铜绿假单胞菌MH602和大肠杆菌MT102的群体感应抑制活性。化合物20，21和30显示出对铜绿假单胞菌MH602最大的群体感应抑制活性，在250μM时分别具有71.5％，71.5％和74％的抑制。化合物18，20和21表现出对最大QSI活性大肠杆菌分别MT102，具有71.5％，72.1％和73.5％的群体感应的抑制活性。另外，还研究了对250μM铜绿假单胞菌和大肠杆菌的生物膜抑制活性。的乙醛酰胺化合物16，18和19表现出71.2％，66.9％，和66

  DOI：

  10.1039/c7ob01011g
• 作为产物：
  描述：

  4-Fluoroisonitrosoacetanilide 在 硫酸 作用下， 反应 6.67h， 生成 1-(2-氯乙酰基)-5-氟吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Pathak; Jain, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 11, p. 677 - 679

  摘要：

  DOI：

文献信息

• η⁶-Arenetricarbonylchromium(0) Complexes in the Synthesis of 1,4-Benzodiazepines and Its Nucleophilic Substituted Products
  作者：P. K. Santra、D. Kishore、Pratima Jain

  DOI：10.1081/scc-120025178

  日期：2003.11

  η6-arenetricarbonylchromium(0) intermediates. Ring enlargement of 5-chloro-N-chloroacetylisatin with hexamine in presence of Cr(CO)6 led to the formation of 7-chloro-5-carbomethoxy-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine in good yield with reduced reaction time. Nucleophilic substitutions on arene ring of η6-arenetricarbonylchromium(0) complexes with thiols, phenol, and primary amines were successfully carried

  摘要 通过 η6-芳烃三羰基铬 (0) 中间体合成了 7-Chloro-5-carbomethoxy-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepines 及其亲核取代产物。在 Cr(CO)6 存在下，5-chloro-N-chloroacetylisatin 与六胺的环扩大导致 7-chloro-5-carbomethoxy-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine 以良好的产率形成减少反应时间。η6-芳烃三羰基铬(0)配合物与硫醇、苯酚和伯胺在芳烃环上的亲核取代在十氢化萘介质中成功进行。
• Synthesis and in vitro Antimycobacterial Activity of Ciprofloxacin Acetyl Isatin Derivatives
  作者：Zhi Xu、Min Qiang、Zaosheng Lv

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20401

  日期：——

  Ten novel acetyl isatin derivatives of ciprofloxacin with marked improvement in lipophilicity, compared to the parent drug ciprofloxacin, were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antimycobacterial activity against M. smegmatis and M. tuberculosis H37Rv. All the targets (MIC: 2-128 μg/mL) exhibited inhibitory activity against the above bacterial strains. The most active compound 3h (MIC: 2 μg/mL) was found to be two fold more potent than isoniazid and comparable to rifampin against M. smegmatis. Compound 3g has a potency that of rifampin against M. tuberculosis H37Rv. The result indicated that the lipophilicity of the tested targets is not the sole factor affecting the antimycobacterial activity.

  设计、合成并评估了十种新型的乙酰异吲哚衍生物与父药物环丙沙星相比在脂溶性方面显著改善的抗性结核分枝杆菌活性。这些化合物针对M. smegmatis和M. tuberculosis H37Rv的体外抗分枝杆菌活性进行了评估。所有目标化合物（最低抑制浓度：2-128 μg/mL）对上述细菌株均表现出抑制活性。其中，活性最强的化合物3h（最低抑制浓度：2 μg/mL）发现其效力是异烟肼的两倍，并且与利福平在对M. smegmatis的活性相当。化合物3g在对M. tuberculosis H37Rv的活性上与利福平相当。结果表明，所测试目标化合物的脂溶性并非影响抗分枝杆菌活性的唯一因素。
• JOSHI K. C.; PATHAK V. N.; JAIN S. K., PHARMAZIE, 1980, 35, NO 11, 677-679
  作者：JOSHI K. C.、 PATHAK V. N.、 JAIN S. K.

  DOI：——

  日期：——