1-(2-氯乙酰基)吲哚-2,3-二酮 | 7218-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯乙酰基)吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: N-chloroacetylisatin
• 英文别名: 1-(2-chloroacetyl)indoline-2,3-dione；N-Chloracetyl-isatin；1-(Chloroacetyl)-1H-indole-2,3-dione；1-(2-chloroacetyl)indole-2,3-dione
• CAS: 7218-25-9
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₃
• 分子量: 223.616
• InChiKey: QIIJWWPCEHPDIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯乙酰基)吲哚-2,3-二酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到1-(2-Chloro-acetyl)-1H-indole-2,3-dione 3-oxime
  参考文献：
  名称：

  Sirohi, Reenu; Singh, Anjul; Shastri, Sudha, Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 3, p. 254 - 257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 氯乙酰氯 以87 %的产率得到1-(2-氯乙酰基)吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  设计和合成三唑功能化靛红杂种，对三阴性乳腺癌 MDA-MB-231 细胞系具有有效的抗增殖作用：混合药效团方法

  摘要：

  合成了不同取代的新型 1-(2-((芳基-4 H -1,2,4-三唑-3-基)硫代)乙酰基)二氢吲哚-2,3-二酮，进行了几何优化，并检查了整体反应性通过 DFT 框架进行索引。通过 MTT 测定，针对 TNBC 细胞系 MDA-MB-231 评估了三唑赋予的靛红杂种的抗增殖效力。标题化合物显示出有前景的抗癌作用。具有2-氯苯基取代基的化合物4(iii)显示出0.73 μM的最佳IC 50值，尽管具有5-氯靛红部分的化合物4(vi)在100 μM浓度下显示出最大抑制作用，IC 50为6.9 μM。EGFR 受体是一个潜在的 TNBC 靶标，可用于对接模拟，以识别受体活性位点内合成分子的相关结合界面。出色的对接结果，结合分数在 - 8.1 和 - 9.5 kcal/mol 之间，证明了所检查的杂交体具有显着的 EGFR 抑制倾向。合成的实体已通过 ADMET 筛选进行研究，以预测其候选药物。

  DOI：

  10.1007/s13738-023-02936-1

文献信息

• Synthesis of new 1,3,4-benzotriazepin-5-one derivatives and their biological evaluation as antitumor agents
  作者：Azza T. Taher、Lamia W. Mohammed

  DOI：10.1007/s12272-013-0081-y

  日期：2013.6

  New derivatives of 1,3,4-benzotriazepin-5-one were designed and synthesized as structural analogues to the antitumor agents devazepide and asperlicin. An efficient and novel approach to the synthesis of 2-amino-1,3,4-benzotriazepin-5-one 2 was developed and its structure was confirmed. The newly synthesized derivatives were evaluated for their in vitro antitumor activity on 60 different cell lines. Compounds 8 and 9 displayed the most potent antitumor activity against several cell lines specifically ovarian cancer, renal cancer and prostate cancer, while compounds 5, 10 and 12 showed significant activities against UO-31 renal cancer cell line.

  新型的1,3,4-苯并三氮杂环庚-5-酮衍生物被设计和合成为抗肿瘤药物devazepide和asperlicin的结构类似物。开发了一种高效且新颖的合成2-氨基-1,3,4-苯并三氮杂环庚-5-酮2的方法，并确认了其结构。对新合成的衍生物进行了体外抗肿瘤活性的评估，测试了它们对60种不同细胞系的效果。化合物8和9显示出对多种细胞系，特别是卵巢癌、肾癌和前列腺癌，具有最强的抗肿瘤活性，而化合物5、10和12对UO-31肾癌细胞系显示出显著活性。
• Synthesis of New Indole Derivatives Structurally Related to Donepezil and Their Biological Evaluation as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Mohamed M. Ismail、Mona M. Kamel、Lamia W. Mohamed、Samar I. Faggal

  DOI：10.3390/molecules17054811

  日期：——

  New series of indole derivatives analogous to donepezil, a well known anti-Alzheimer and acetylcholinesterase inhibitor drug, was synthesized. A full chemical characterization of the new compounds is provided. Biological evaluation of the new compounds as acetylcholinesterase inhibitors was performed. Most of the compounds were found to have potent acetylcholinesterase inhibitor activity compared to

  合成了类似于多奈哌齐的新系列吲哚衍生物，多奈哌齐是一种众所周知的抗阿尔茨海默病和乙酰胆碱酯酶抑制剂药物。提供了新化合物的完整化学表征。对作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的新化合物进行了生物学评价。与作为标准的多奈哌齐相比，发现大多数化合物具有有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂活性。发现化合物 1-(2-(4-(2-fluorobenzyl) piperazin-1-yl)acetyl) indoline-2,3-dione (IIId) 是最有效的。
• Synthesis and in vitro Antimycobacterial Activity of Ciprofloxacin Acetyl Isatin Derivatives
  作者：Zhi Xu、Min Qiang、Zaosheng Lv

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20401

  日期：——

  Ten novel acetyl isatin derivatives of ciprofloxacin with marked improvement in lipophilicity, compared to the parent drug ciprofloxacin, were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antimycobacterial activity against M. smegmatis and M. tuberculosis H37Rv. All the targets (MIC: 2-128 μg/mL) exhibited inhibitory activity against the above bacterial strains. The most active compound 3h (MIC: 2 μg/mL) was found to be two fold more potent than isoniazid and comparable to rifampin against M. smegmatis. Compound 3g has a potency that of rifampin against M. tuberculosis H37Rv. The result indicated that the lipophilicity of the tested targets is not the sole factor affecting the antimycobacterial activity.

  设计、合成并评估了十种新型的乙酰异吲哚衍生物与父药物环丙沙星相比在脂溶性方面显著改善的抗性结核分枝杆菌活性。这些化合物针对M. smegmatis和M. tuberculosis H37Rv的体外抗分枝杆菌活性进行了评估。所有目标化合物（最低抑制浓度：2-128 μg/mL）对上述细菌株均表现出抑制活性。其中，活性最强的化合物3h（最低抑制浓度：2 μg/mL）发现其效力是异烟肼的两倍，并且与利福平在对M. smegmatis的活性相当。化合物3g在对M. tuberculosis H37Rv的活性上与利福平相当。结果表明，所测试目标化合物的脂溶性并非影响抗分枝杆菌活性的唯一因素。
• Synthesis and biological evaluation of novel acyclic and cyclic glyoxamide based derivatives as bacterial quorum sensing and biofilm inhibitors
  作者：Shashidhar Nizalapur、Onder Kimyon、Eugene Yee、Mohan M. Bhadbhade、Mike Manefield、Mark Willcox、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1039/c7ob01011g

  日期：——

  can protect bacteria embedded in their matrix from the effects of antibiotics. Thus, developing novel quorum sensing inhibitors, which can inhibit biofilm formation, is a viable strategy to combat antimicrobial resistance. We report herein the synthesis of novel acyclic and cyclic glyoxamide derivatives via ring-opening reactions of N-acylisatins. These compounds were evaluated for their quorum sensing

  细菌通过称为定点感应的化学介导的交流机制调节各种毒力因子和过程（例如生物膜形成）的表达。细菌生物膜可提高抗菌素的抵抗力，因为它们可以保护嵌入在其基质中的细菌免受抗生素的影响。因此，开发可以抑制生物膜形成的新型群体感应抑制剂是对抗抗菌素耐药性的可行策略。我们在这里报道了通过N-酰基糖苷的开环反应合成新的无环和环状乙二酰胺衍生物。评估这些化合物对铜绿假单胞菌MH602和大肠杆菌MT102的群体感应抑制活性。化合物20，21和30显示出对铜绿假单胞菌MH602最大的群体感应抑制活性，在250μM时分别具有71.5％，71.5％和74％的抑制。化合物18，20和21表现出对最大QSI活性大肠杆菌分别MT102，具有71.5％，72.1％和73.5％的群体感应的抑制活性。另外，还研究了对250μM铜绿假单胞菌和大肠杆菌的生物膜抑制活性。的乙醛酰胺化合物16，18和19表现出71.2％，66.9％，和66
• Application of Dimethylaminomethylene Ketone in Heterocycles Synthesis: Synthesis of 2-(Isoxazolo, Pyrazolo, and Pyrimido) Substituted Analogs of 1,4-Benzodiazepin-5-carboxamides Linked through an Oxyphenyl Bridge
  作者：Navjeet Kaur、Ruchi Tyagi、Manish Srivastava、D. Kishore

  DOI：10.1002/jhet.1841

  日期：2014.8

  Versatility of dimethylaminomethylene ketone derivative of 2-(4′-acetyl)-phenoxyl-5-carboxamido-1,4-benzodiazepin-5-(4′-methylpiperazinyl)-carboxamide () was explored to provide an easy one-pot access to its 2-(isoxazolo, pyrazolo, and pyrimido) substituted analogs , , , , , and , respectively.

  2-（4'-乙酰基）-苯氧基1-5甲酰胺-1,4-苯并二氮杂-1--5-（4'-甲基哌嗪基）-羧酰胺的二甲氨基亚甲基酮衍生物的多功能性（）进行了探索，以使其一锅即可获得其2-（异x唑，吡唑并嘧啶基）取代的类似物 ， ， ， ， ， 和 ， 分别。