1-(2-氯苯基)-1-己炔 | 142272-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯苯基)-1-己炔
• 英文名称: 1-chloro-2-(hex-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-2-hex-1-ynylbenzene
• CAS: 142272-83-1
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl
• 分子量: 192.688
• InChiKey: GLTJPLGQTIZVQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-1-己炔 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 dimethyltitanocene 、 potassium tert-butylate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-Butyl-1-(4-methoxyphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  一种灵活的催化一锅合成吲哚的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351345
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到1-(2-氯苯基)-1-己炔
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚、吲哚里西啶和吡咯里西啶衍生物的灵活合成

  摘要：

  描述了用于合成二氢吲哚、吲哚里西啶和吡咯里西啶衍生物的新的和灵活的程序。通过这些新程序，可以从三个结构单元（邻溴或邻氯碘苯、末端炔烃和伯胺）合成具有高度多样性的目标化合物。提出的合成策略包括 Sonogashira 偶联、Cp2TiMe2 催化的炔烃加氢胺化和 Pd 催化的芳基卤化物胺化作为关键步骤。由于许多所使用的起始材料可商购或容易获得，因此理论上可通过开发的标准反应序列获得大量二氢吲哚、二氢吲哚和吡咯里西啶衍生物。由于实验程序简单且主要是催化性的，所描述的自动合成方法的应用也是可以想象的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300123

文献信息

• Stereoselective Alkyne Hydrogenation by using a Simple Iron Catalyst
  作者：Bernhard J. Gregori、Felix Schwarzhuber、Simon Pöllath、Josef Zweck、Lorena Fritsch、Roland Schoch、Matthias Bauer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/cssc.201900926

  日期：2019.8.22

  stereoselective hydrogenation of alkynes constitutes one of the key approaches for the construction of stereodefined alkenes. The majority of conventional methods utilize noble and toxic metal catalysts. This study concerns a simple catalyst comprised of the commercial chemicals iron(II) acetylacetonate and diisobutylaluminum hydride, which enables the Z-selective semihydrogenation of alkynes under near ambient

  炔烃的立体选择性加氢构成构造立体烯烃的关键方法之一。大多数常规方法利用贵金属和有毒金属催化剂。这项研究涉及一种由工业化学品乙酰丙酮铁（II）和氢化二异丁基铝组成的简单催化剂，该催化剂能够在接近环境条件（1-3 bar H2、30°C，5 mol％[Fe] ）。既不需要复杂的催化剂制备也不需要添加配体。机理研究（动力学中毒，X射线吸收光谱法，TEM）强烈表明了小铁簇和颗粒催化剂的运行。
• Stereoselective Chromium‐Catalyzed Semi‐Hydrogenation of Alkynes
  作者：Bernhard J. Gregori、Michal Nowakowski、Anke Schoch、Simon Pöllath、Josef Zweck、Matthias Bauer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/cctc.202000994

  日期：2020.11.5

  very little applications as hydrogenation catalysts. Here, we report a Cr‐catalyzed semi‐hydrogenation of internal alkynes to the corresponding Z‐alkenes with good stereocontrol (up to 99/1 for dialkyl alkynes). The catalyst comprises the commercial reagents chromium(III) acetylacetonate, Cr(acac)3, and diisobutylaluminium hydride, DIBAL−H, in THF. The semi‐hydrogenation operates at mild conditions

  铬配合物很少用作氢化催化剂。在这里，我们报告了内部炔烃的Cr催化半氢化反应成具有良好立体控制（二烷基炔烃高达99/1）的相应Z烯烃。该催化剂在THF中包含商业试剂乙酰丙酮铬（III）Cr（acac）3和氢化二异丁基氢化铝DIBAL-H。半氢化在温和条件下（1-5巴ħ操作2，30℃）。
• Regioselective alkylzirconation of internal alkynes
  作者：Shigeo Yamanoi、Kentaro Seki、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00912-8

  日期：2001.4

  unsymmetrically 1,2-disubstituted alkynes with alkylzirconocene complexes, which are generated by hydrozirconation of alkenes. High regioselectivity is achieved when the two substituents of the alkynes are sterically different enough, giving rise to the regio- and stereodefined trisubstituted alkenes.

  本文描述了不对称的1，2-二取代的炔烃与烷基锆茂茂配合物的碳金属化，其是通过烯烃的加氢锆化反应产生的。当炔烃的两个取代基在空间上足够不同时，可实现高区域选择性，从而产生区域和立体定义的三取代烯烃。
• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral 2-Aminobiaryls by Rhodium-Catalyzed Benzannulation of 1-Arylalkynes with 2-(Cyanomethyl)phenylboronates
  作者：Fei Xue、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201806324

  日期：2018.8.6

  Asymmetric benzannulation of 1‐arylalkynes, where the aryl group is an ortho‐substituted aromatic group, with 2‐(cyanomethyl)phenylboronate was catalyzed by a rhodium complex coordinated with a chiral diene ligand to give high yields of axially chiral 2‐aminobiaryls with greater than 90 % ee.

  铑配合物与手性二烯配体配合催化1-芳基炔的不对称苯环，其中芳基为邻位取代的芳基，与2-（氰基甲基）苯基硼酸酯催化，得到高收率的轴向手性2-氨基联芳基超过90％ee。
• Efficient Synthesis of 2-Substituted Indoles Based on Palladium(II) Acetate/Tri-tert-butylphosphine-Catalyzed Alkynylation/Amination of 1,2-Dihalobenzenes
  作者：Zhen-Yu Tang、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/adsc.200606022

  日期：2006.5

  A simple, efficient palladium(II) acetate/tri-tert-butylphosphine-catalyzed indole synthesis from o-alkynylhalobenzenes, readily available from 1,2-dihalobenzenes, has been achieved in good to excellent yields. A one-pot, Pd(OAc)2/t-Bu3P-catalyzed sequential reaction from 1-chloro-2-iodobenzene, phenylacetylene and amines has also been achieved in good yields.

  由邻-炔基卤代苯简单，有效的乙酸钯（II）/三叔丁基膦催化的吲哚合成，可以容易地从1,2-二卤代苯获得，收率良好至极佳。还已经以良好的产率实现了由1-氯-2-碘苯，苯乙炔和胺进行的一锅法Pd（OAc）2 / t - Bu 3 P催化的顺序反应。