1-(2-氯苯基)-1-丙醇 | 22869-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯苯基)-1-丙醇
• 英文名称: 2-chloro-α-ethylbenzyl alcohol
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-1-propanol；1-(2-chlorophenyl)propan-1-ol；1-(2-chorophenyl)-1-propanol；1-(2-chlorophenyl)propanol；2-chloro-α-ethyl-benzylalcohol；1-(2-Chlorophenyl)-propan-1-ol
• CAS: 22869-35-8
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: UBOFXBQTRQSKMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  248-249 °C(lit.)
• 密度：
  1.145 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。

  应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥处，并保持良好通风。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-1-丙醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-溴-2'-氯苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的苯甲酰溴对亲核取代反应性降低。

  摘要：

  观察到叔丁基胺对α-溴苯甲酮的取代率的系统提高，其中间或对取代基的吸电子能力增强（kx 10（3）LM（-1）min（-1）= 12.7（p-CH（ 3）），15.7（oF），20.5（H），20.0（p-Cl），23.6（m-Cl），27.3（p-CF（3）））。在邻位取代系列中，反应性降低（kx 10（3）LM（-1）min（-1）= 7.64（o-OCH（3）），5.31（o-CH（3）），2.85（o -Cl），2.40（o-CF（3）））。邻位取代的结果来自旋转势垒效应和Adeltaσ+Bdeltaσ+排斥力。反应和α-取代中心（AB）之间的主要键作用只是sigma键。当在A和B之间允许π键键合（元/对位取代）时，发生反应中心的离域和稳定化。

  DOI：

  10.1021/jo011042o
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯丙酮 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-(2-氯苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Reduction of α,α-Dihaloketones with Electrophilic and Nucleophilic Reducing Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29920

文献信息

• CAMPHOR-DERIVED COMPOUNDS, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：UANG Biing-Jiun

  公开号：US20120077976A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Camphor-derived compounds are disclosed, which are represented as the following formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each are defined as described in the specification. In addition, a method for manufacturing the camphor-derived compounds and application thereof are disclosed.

  揿脑素衍生化合物的结构如下式（I）所示： 其中R1、R2、R3和R4分别如规范中所述定义。此外，还公开了一种制造揿脑素衍生化合物和应用它们的方法。
• Synthesis of Chiral Pyridylphenols for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Pei-Shan Wu、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jccs.201100474

  日期：2012.6

  Chiral 8‐substituted 2‐(8,10,10‐trimethyl‐6‐aza‐tricyclo[7.1.1.02,7]undeca‐2(7),3,5‐trien‐5‐yl)‐phenols were prepared from a high enantiopurity (>97% ee) of (1R)‐(+)‐α‐pinene, and assessed in the enantioselective addition of diethylzinc to substituted benzaldehydes, giving the (S)‐alcohols with enantiomeric excess ranging from 33% to 89%. Interestingly, in all cases, except for those of ortho‐chlorobenzaldehyde

  制备了手性8取代的2-（8,10,10-三甲基-6-氮杂-三环[7.1.1.0 2,7 ] undeca -2（7），3,5-三烯-5-基）酚（1 R）-（+）-α-pine烯的高对映体纯度（> 97％ee），并通过将二乙基锌对映体选择性添加到取代的苯甲醛中进行评估，得到的（S）-对映体过量度为33％至89％。有趣的是，在所有情况下，除邻氯苯甲醛，邻甲氧基和对甲氧基苯甲醛外，ee均> 71％。Hammett取代常数与二乙基锌添加到邻或对位的对映体过量的关系图预取代的苯甲醛呈线性关系。
• Phosphonium Salt Catalyzed Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Thomas Werner、Abdol Riahi、Heiko Schramm

  DOI：10.1055/s-0030-1260230

  日期：2011.11

  The addition of diethylzinc to aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes at room temperature is efficiently catalyzed by 1-7 mol% tetrabutylphosphonium chloride. The corresponding addition products are obtained in good to excellent yields of up to 99%. Moreover, polymer bond phosphonium salts can be used to catalyze this reaction with excellent recovery of the polymer bond catalyst up to three

  在室温下，将二乙基锌加到芳族，杂芳族和脂族醛中可有效地由1-7 mol％的氯化四丁基phosph催化。可以以高达99％的优良率获得相应的加成产物。而且，聚合物键合salTS盐可用于催化该反应，并且聚合物键合催化剂的优良回收率高达三个循环。手性双官能phospho盐的应用显示出显着的抗阴离子作用。改变阴离子，四丁基鏻的盐的活性的顺序降低氯- >溴- >我- ≈TSO - > BF 4 - ≈PF 6 -。但是，阳离子的性质也有重大影响。与氯化phospho相比，氯化四烷基铵的活性相似，而碱金属氯化物的活性却大大降低。 催化-phospho盐-加成-二乙基锌-醛
• Chiral zinc amidate catalyzed additions of diethylzinc to aldehydes
  作者：Jinxia Zhang、Shasha Li、Xinxin Zheng、Hongjie Li、Peng Jiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.031

  日期：2019.7

  groups and ethylzinc carboxamidates from these ligands as catalysts for Et2Zn additions to aldehydes were reported. Excellent yields were obtained with moderate ee′s in Et2Zn additions to benzaldehyde derivatives, implying effectiveness of our newly designed catalytic structures as well as mediocre stereocontrol by these chiral ligands. Possible transition states were suggested based on the crystal structures

  据报道，一系列带有“羧酰胺-氧化膦”基团的双功能螺环配体和这些配体的乙基氨基甲酸锌锌作为Et 2 Zn加成醛的催化剂。在苯甲醛衍生物的Et 2 Zn中添加适量ee可获得优异的收率，这表明我们新设计的催化结构的有效性以及这些手性配体的中等立体控制。根据两个配体的晶体结构，提出了可能的过渡态。
• A Catalytic System for the Activation of Diorganozinc Reagents
  作者：Thomas Werner、Matthias Bauer、Abdol Majid Riahi、Heiko Schramm

  DOI：10.1002/ejoc.201402138

  日期：2014.8

  report a novel catalytic system for the activation of diorganozinc reagents. We assumed that the nucleophilic activation of diethylzinc should be efficiently performed by simple alkali metal salts. Indeed, the combination of sodium salts and 15-crown-5 significantly accelerates the rate of diethylzinc addition to benzaldehyde under mild conditions. The activity of the catalytic system strongly depends

  我们报告了一种用于活化二有机锌试剂的新型催化系统。我们假设二乙基锌的亲核活化应该通过简单的碱金属盐有效地进行。事实上，钠盐和 15-crown-5 的组合在温和条件下显着加快了二乙基锌加入苯甲醛的速度。催化系统的活性很大程度上取决于阴离子的性质，按 I-> Br-> Cl-> F- 的顺序递减。在优化的反应条件下，将各种芳基、杂芳基和脂肪族醛与二乙基锌进行了转化，并以优异的收率获得了相应的产物。