1-(2-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇 | 251352-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(2-chlorophenyl)ethanol
• CAS: 251352-64-4
• 化学式: C₈H₆ClF₃O
• 分子量: 210.583
• InChiKey: HCCWDTPILJKWCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇 在 potassium dichromate 、 sodium azide 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 1-(2-氨基苯基)-2,2,2-三氟乙烷酮
  参考文献：
  名称：

  3-氟甲基-2,1-苯并异恶唑的合成

  摘要：

  通过叠氮化钠与 1-(2-卤代苯基)-2,2,2-三氟乙酮或 1 -(2-卤代苯基)-2,2-二氟乙酮被开发出来。3-氟甲基-2,1-苯并异恶唑是邻氟乙酰苯胺的通用前体。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0733-1
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 2-氯苯甲醛 在 copper(l) iodide 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以96.7%的产率得到1-(2-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇
  参考文献：
  名称：

  Sodium trifluoroacetate: an efficient precursor for the trifluoromethylation of aldehydes

  摘要：

  In a convenient and efficient procedure, the nucleophilic trifluoromethylation of aldehydes With sodium trifluoroacetate was achieved, using copper(I) halides as the catalyst. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.072

文献信息

• Highly efficient synthesis of aryl and heteroaryl trifluoromethyl ketones via o-iodobenzoic acid (IBX)
  作者：Huicheng Cheng、Yu Pei、Faqiang Leng、Jingya Li、Apeng Liang、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.045

  日期：2013.8

  A two-step process for the synthesis of aryl and heteroaryl trifluoromethyl ketones from the corresponding aldehydes is described. Trifluoromethyl alcohols were prepared from aryl and heteroaryl aldehydes in excellent yields using catalytic amount of K2CO3. The trifluoromethyl alcohols were then oxidized conveniently and efficiently by o-iodoxybenzoic acid (IBX) under mild conditions to get the desired

  描述了由相应的醛合成芳基和杂芳基三氟甲基酮的两步法。使用催化量的K 2 CO 3由芳基和杂芳基醛以极好的收率制备三氟甲醇。然后在温和的条件下，通过邻碘氧苯甲酸（IBX）方便有效地氧化三氟甲醇，得到所需的官能化芳基和杂芳基三氟甲基酮。
• A new entry for the oxidation of fluoroalkyl-substituted methanol derivatives: Scope and limitation of the organoiodine(V) reagent-catalyzed oxidation
  作者：Yusuke Tanaka、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.002

  日期：2012.5

  Oxidation of various fluoroalkyl-substituted methanol derivatives under the influence of a catalytic amount of sodium 2-iodobenzenesulfonate and Oxone® in CH3CN or CH3NO2 was investigated in detail. The efficiency of the newly developed oxidation was also evaluated by comparison to other oxidations, such as Dess–Martin, PDC, and Swern oxidation.

  钠2-碘和过硫酸氢钾的催化量的影响下的各种氟烷基取代甲醇衍生物的氧化®在CH 3 CN或CH 3 NO 2详细进行了研究。通过与其他氧化方法（如Dess-Martin，PDC和Swern氧化方法）进行比较，还评估了新开发的氧化方法的效率。
• Visible light-promoted umpolung coupling of aryl tri-/difluoroethanones with 2-alkenylpyridines
  作者：Xiao Xu、Qing-Qiang Min、Na Li、Feng Liu

  DOI：10.1039/c8cc06748a

  日期：——

  Tertiary alcohols bearing a trifluoromethyl group are of considerable medicinal interest. Using an umpolung strategy, we herein report the first intermolecular reductive cross-coupling of aryl tri-/difluoroethanones with 2-alkenylpyridines with the aid of a Brønsted acid catalyst upon visible-light irradiation. This metal-free reaction is operationally simple and performed at ambient temperature, allowing

  带有三氟甲基的叔醇具有相当大的医学价值。在本文中，我们使用笨重策略报告了在可见光照射下借助布朗斯台德酸催化剂进行的芳基三/二氟乙酮与2-烯基吡啶的第一次分子间还原交叉偶联。这种无金属的反应操作简单，可在环境温度下进行，从而可以中等至极好的收率获得所需的具有三/二氟甲基的叔醇。市售且易于处理的汉茨酯有效地用作电子给体以及氢原子源。
• Magnesium Metal-Mediated Reductive Trifluoromethylation of Aldehydes with Phenyl Trifluoromethyl Sulfone
  作者：Jinbo Hu、Yanchuan Zhao、Jieming Zhu、Chuanfa Ni

  DOI：10.1055/s-0029-1218752

  日期：2010.6

  An unprecedented reductive nucleophilic trifluoromethylation of aldehydes by using phenyl trifluoromethyl sulfone is reported. Mercury(II) chloride efficiently activates magnesium metal to induce the desulfonylative trifluoromethylation process. The new reductive trifluoromethylation provides an alternative method for efficient trifluoromethylation of non-enolizable or enolizable aldehydes with readily

  据报道，通过使用苯基三氟甲基砜，空前的醛类还原亲核三氟甲基化反应。氯化汞（II）有效地活化了镁金属，从而引发了脱磺酰化的三氟甲基化过程。新的还原性三氟甲基化提供了另一种方法，可以用现成的苯基三氟甲基砜试剂对不可烯化或可烯化的醛进行有效的三氟甲基化。 烷基化-醛-醇-三氟甲基化-苯基三氟甲基砜
• Process for the condensation of a carbonyl compound with an aromatic derivative in a basic medium
  申请人：——

  公开号：US20010004670A1

  公开（公告）日：2001-06-21

  A process for condensing at least one carbonyl compound carrying at least one electron-withdrawing group with an aromatic derivative carrying at least one hydroxyl functional group, wherein the electron-withdrawing group present on the carbonyl compound is selected from fluoroalkyl derivatives, esters, including orthoesters, and nitrites and said condensation is carried out in a basic medium.

  一种在碱性介质中将至少一种带有至少一个电子吸引基团的羰基化合物与至少一种带有至少一个羟基官能团的芳香衍生物缩合的方法，其中存在于羰基化合物上的电子吸引基团是从氟代烷基衍生物、酯类（包括正酯）和硝基酯中选择的。