1-(2-氯苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺 | 42141-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-氯苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 3-methyl-1-(2-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine；2-(2-chloro-phenyl)-5-methyl-2H-pyrazol-3-ylamine；2-(2-chlorophenyl)-5-methylpyrazol-3-amine
• CAS: 42141-50-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD06740710
• 分子量: 207.662
• InChiKey: NEKHWUVVKRUUIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  367.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺 在 盐酸 、 亚硝酸乙酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2'-cloro)fenil-3-metil-4-nitroso-5-etossicarbonilamminopirazolo
  参考文献：
  名称：

  Giori; Mazzotta; Vertuani, Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 12, p. 1019 - 1028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 (2-氯苯基)-肼 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-氯苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Identification and optimization of substituted 5-aminopyrazoles as potent and selective adenosine A1 receptor antagonists

  摘要：

  Potent and selective adenosine A(1) receptor antagonists were disclosed. SAR and pharmacological profile of selected compounds were discussed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.095

文献信息

• A new general and efficient synthesis of imidazo[4,5-c]pyrazole derivatives
  作者：Chiara Beatrice Vicentini、Augusto Cesare Veronese、Paolo Giori、Bruno Lumachi、Mario Guarneri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87774-7

  日期：1990.1

  A new general and efficient synthesis of imidazo[4,5-c]pyrazoles (5) is reported. The key step of this synthetic procedure is the intramolecular cyclodehydration of 5-alkylamino-4-nitrosopyrazoles (4), which affords the title compounds (5) in good yields.

  报道了咪唑并[4,5-c]吡唑的一种新的通用有效合成方法（5）。该合成方法的关键步骤是5-烷基氨基-4-亚硝基吡唑（4）的分子内环脱水，其以良好的收率提供标题化合物（5）。
• A new route to the synthesis of imidazo [4,5-c]pyrazoles
  作者：Chiara Beatrice Vicentini、Augusto Cesare Veronese、Paolo Giori、Mario Guarneri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82297-2

  日期：——

  A new synthesis of imidazo [4,5-c] pyrazoles, obtained through cyclisation of 4-nitroso-5-alkylamino-pyrazoles, is described.

  描述了通过4-亚硝基-5-烷基氨基-吡唑环化获得的咪唑并[4,5-c]吡唑的新合成方法。
• Synthesis of novel pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives in aqueous medium
  作者：Mehdi Mohammad Baradarani、Hadi Zare Fazlelahi、Ahmad Rashidi、John Arthur Joule

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.389

  日期：——

  A synthesis of 5-(3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines by the reaction of variously substituted aminomethylene malondialdehydes [2-(3,3-dimethyl-3H-indol-2-ylidene)malondialdehydes] with 5amino-1-aryl-3-methylpyrazoles in the presence of p-toluenesulfonic acid in water is described.

  5-(3,3-二甲基-3H-吲哚-2-基)-3-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶通过不同取代的氨基亚甲基丙二醛[2-(3, 3-二甲基-3H-吲哚-2-亚基)丙二醛]与5氨基-1-芳基-3-甲基吡唑在对甲苯磺酸的存在下在水中进行了描述。
• [EN] SUBSTITUTED 5-AMINOPYRAZOLES AND USE THEREOF<br/>[FR] 5-AMINOPYRAZOLES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2010020363A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present application relates to novel substituted 5-aminopyrazoles, methods of production thereof, use thereof alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases and use thereof for the production of medicinal products for the treatment and/or prophylaxis of diseases.

  本申请涉及新型取代的5-氨基吡唑化合物，其生产方法，单独或组合使用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物产品的用途。
• Discovery of New Orally Active Phosphodiesterase (PDE4) Inhibitors
  作者：Hiroshi Ochiai、Akiharu Ishida、Tazumi Ohtani、Kensuke Kusumi、Katuya Kishikawa、Susumu Yamamoto、Hiroshi Takeda、Takaaki Obata、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1248/cpb.52.1098

  日期：——

  A series of 4-anilinopyrazolopyridine derivatives were synthesized and biologically evaluated as inhibitors of phosphodiesterase (PDE4). Chemical modification of 3, a structurally new chemical lead that was found in our in-house library, was focused on 1- and 3-substituents. Full details of the discovery of a new orally active chemical lead 5 are presented. Structure–activity relationship data, pharmacological evaluation, and the subtype selectivity study are also presented.

  合成了一系列4-氨基吡唑并吡啶衍生物，并对其作为磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂进行生物评估。对3这一我们内部库中发现的结构新颖的化学先导物的化学改造主要集中在1-和3-取代基上。本文详细介绍了新型口服活性化学先导物5的发现，以及结构-活性关系数据、药理评估和亚型选择性研究的结果。