替格列卡 | 250694-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 替格列卡
• 英文名称: Teglicar
• 英文别名: ST1326；(R)-4-trimethylammonium-3-(tetradecylcarbamoyl)amino-butyrate；4-trimethylammonium-(R)-3-(tetradecylcarbamoyl)-amino butyrate；N'-[(2R)-1-carboxy-3-(trimethylazaniumyl)propan-2-yl]-N-tetradecylcarbamimidate
• CAS: 250694-07-6
• 化学式: C₂₂H₄₅N₃O₃
• 分子量: 399.618
• InChiKey: BMZYTDRMCBZVNH-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  替格列卡 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-4-trimethylammonium-3-(tetradecylcarbamoyl)amino-butyrate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2006/92204

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸十四酯 、 (R)-氨基肉碱 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 以57%的产率得到替格列卡
  参考文献：
  名称：

  发现长链氨基甲酰基氨基肉碱衍生物，这是一种具有抗酮症和抗糖尿病活性的可逆肉碱棕榈酰转移酶抑制剂。

  摘要：

  报道了可逆的CPT I抑制剂作为潜在的抗酮药和抗糖尿病药的合成和药理活性。这类抑制剂构成一系列具有通式（CH 3）3 N + CH 2 CH（ZR）CH 2 COO-（Z ＝脲基，氨基甲酸酯基，磺酰胺基和磺酰胺基； R ＝ C 7 -C 14线性烷基链）的对映体纯的氨基肉碱衍生物。基于完整大鼠肝线粒体中CPT I活性评估的主要药理筛选显示，尿素衍生物17（ZR = NHCONHR，R = C14），磺酰胺衍生物7的（R）形式具有最佳活性。 （ZR = NHSO2R，R = C12）和磺酰胺衍生物9（ZR = NHSO2NHR，R = C11）。IC50值分别为1.1、0.7和0.8 microM。对于氨基甲酸酯衍生物11（ZR = NHCOOR，R = C8），观察到的IC50为9.5 microM。此外，对于尿酸化合物17（IC50（M-CPT I）vs IC50（L-CPTI）= 39

  DOI：

  10.1021/jm020979u

文献信息

• [EN] CRYSTALLINE TEGLICAR<br/>[FR] TEGLICAR CRISTALLIN
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2009019199A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to a new crystalline form of R-4- trimethylammonium-3-(tetradecylcarbamoyl)-amino butyrate (also named crystalline Form I of ST 1326 or teglicar), a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing same.

  本发明涉及一种新的晶体形式R-4-三甲基铵-3-(十四烷氨基)-氨基丁酸（也称为ST 1326或teglicar的晶体形式I），其制备方法以及含有该晶体形式的制药组合物。
• Compounds having reversible inhibiting activity of carnitine palmitoyl-transferase
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US06444701B1

  公开（公告）日：2002-09-03

  Compounds of formula (I) wherein the groups are as defined in the description are disclosed. The compounds of formula (I) are endowed with reversible inhibiting activity of carnitine palmitoyl-transferase and are useful in the preparation of medicaments useful in the pathologies related to a hyperactivity of carnitine palmitoyl-transferase, such as hyperglycemia, diabetes and pathologies related thereto, heart failure, ischemia.

  公式(I)的化合物已披露，其中所述的基团在描述中有定义。公式(I)的化合物具有可逆抑制肉碱棕榈酰转移酶的活性，并且可用于制备用于与肉碱棕榈酰转移酶过度活跃相关的病理学，如高血糖症，糖尿病及其相关病理学，心力衰竭，缺血等有用的药物。
• Crystal structures of carnitine palmitoyltransferase-2 (CPT-2) and uses thereof
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1760147A1

  公开（公告）日：2007-03-07

  The present invention provides crystals of carnitinc palmitoyltransfcrasc (CPT) and co-crystals of CPT with an inhibitor compounds that allow screening for novel inhibitors of CPT-2 by determining the structure of co-crystals based on the coordinates of the crystals disclosed herein.

  本发明提供了左旋肉碱棕榈酰转肽酶（CPT）的晶体以及 CPT 与抑制剂化合物的共晶体，可根据本发明公开的晶体坐标确定共晶体的结构，从而筛选出 CPT-2 的新型抑制剂。
• Agents and methods for administration to the central nervous system
  申请人：Crockford David

  公开号：US20060120971A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention provides pharmaceutical compositions and methods for intranasal administration to a subject to increase long-chain acyl CoA levels in the CNS (e.g., the hypothalamus), to reduce food intake and/or reduce appetite, to improve hepatic autoregulation, and/or to treat a metabolic disorder such as diabetes mellitus, metabolic syndrome, hyperglycemia, insulin resistance, glucose intolerance and/or obesity.

  本发明提供了用于对受试者进行鼻内给药的药物组合物和方法，以增加中枢神经系统（如下丘脑）中的长链酰基CoA水平，减少食物摄入和/或降低食欲，改善肝脏自调节，和/或治疗代谢紊乱，如糖尿病、代谢综合征、高血糖、胰岛素抵抗、葡萄糖不耐受和/或肥胖。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (R)- OR (S)-AMINOCARNITINE INNER SALT, THE SALTS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1409448B1

  公开（公告）日：2006-11-29