1-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙醇 | 71095-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙醇
• 中文别名: 1-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙-1-醇
• 英文名称: 1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(2′-bromo-5′-methoxyphenyl)ethan-1-ol；1-(2-Brom-5-methoxyphenyl)-ethanol；1-(2-Bromo-5-methoxyphenyl)ethan-1-ol
• CAS: 71095-23-3
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: VOZQUGAJUHESFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  309.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙醇 在 jones reagent 作用下， 生成 1-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Allosteric Modulators of GABAB Receptors, Part 1. N-(Phenylpropyl)-1-arylethylamines

  摘要：

  我们制备了一系列 15 种芬地林类似物和 34 种 N-(3-苯基丙基)-1-芳基乙胺衍生物，作为 GABAB 受体的正异构调节剂进行评估。活性最强（EC50，10 nM）的是 N-（3,3-二苯基丙基）-1-（3-氯-4-甲氧基苯基）乙胺 6g。

  DOI：

  10.1071/ch06163
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 溴 作用下， 生成 1-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Allosteric Modulators of GABAB Receptors, Part 1. N-(Phenylpropyl)-1-arylethylamines

  摘要：

  我们制备了一系列 15 种芬地林类似物和 34 种 N-(3-苯基丙基)-1-芳基乙胺衍生物，作为 GABAB 受体的正异构调节剂进行评估。活性最强（EC50，10 nM）的是 N-（3,3-二苯基丙基）-1-（3-氯-4-甲氧基苯基）乙胺 6g。

  DOI：

  10.1071/ch06163

文献信息

• Substitution Controlled Functionalization of <i>ortho</i>-Bromobenzylic Alcohols via Palladium Catalysis: Synthesis of Chromenes and Indenols
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/jo402763m

  日期：2014.3.7

  transformation of simple ortho-bromobenzyl tertiary alcohols to chromenes is presented. Their formation is believed to proceed via the formation of a five-membered palladacycle, which, in turn, involves in an intermolecular homocoupling with the second ortho-bromobenzyltertiary alcohol to yield the homo-biaryl bond followed by intramolecular C–O bond formation. Interestingly, when there is an allylic substituent

  提出了一种有效的多米诺骨牌钯催化的简单的邻溴苄苄基叔醇向色烯的转化。据信它们的形成是通过形成五元的palladacycle来进行的，而该五元的palladacycle又与第二邻位分子发生了分子间的均质偶联。-溴苄基叔醇产生均联-芳基键，然后形成分子内C-O键。有趣的是，当苄基碳原子上存在一个烯丙基取代基时，观察到化学选择性开关，其优选分子内Heck偶联并得到茚基。此外，已经证实叔醇官能团对于提供偶联产物必不可少，而伯/仲苄醇的使用则通过可能的还原脱溴和随后的氧化作用提供了简单的羰基产物，这归因于β-氢的存在（ s）。
• α-Oxocarboxylic Acids as Three-Carbon Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cascade Synthesis of Diverse Fused Heteropolycycles
  作者：Liwei Zhou、Shujia Qiao、Fengru Zhou、Xinyu Xuchen、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00493

  日期：2021.4.16

  A novel palladium-catalyzed decarboxylative cascade cyclization for the assembly of diverse fused heteropolycycles by employing α-oxocarboxylic acids as three-carbon insertion units is reported. This protocol enables the synthesis of isoquinolinedione- and indolo[2,1-a]isoquinolinone-fused benzocycloheptanones in moderate to good yields by the use of different aryl iodides, including alkene-tethered

  报道了一种新颖的钯催化脱羧级联环化反应，该反应通过使用α-氧代羧酸作为三碳插入单元来组装各种稠合的杂多环。该方案可通过使用不同的芳基碘化物（包括烯烃系的2-碘代苯甲酰胺和2-（2-碘代苯基）-）以中等到良好的产率合成异喹啉二酮和吲哚并[2,1 - a ]异喹啉酮稠合的苯并环庚酮1 H-吲哚。值得注意的是，该方法通过依次进行分子内碳氢合，CH活化和脱羧，实现了六元环和七元环的同时构建。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Aminooxygenation of Alkenes for Preparation of Isoindolinones
  作者：Xuezhen Kou、Yu Li、Liang Wu、Xinghua Zhang、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02703

  日期：2015.11.20

  A palladium-catalyzed intramolecular isoindolinone-forming aminooxygenation of alkenes with 1 atm of oxygen as oxidant is reported. A variety of functionalized alkenes and carboxylic acids can be used, and high yields were observed. Preliminary mechanistic studies revealed that the aminooxygenation products were formed through the oxidation of a C–PdII species using a strong oxidant, peroxide, which

  报道了钯催化分子内异吲哚满酮形成的氨基氧合反应，其中氧原子为1个大气压。可以使用多种官能化的烯烃和羧酸，并且观察到高收率。初步的机理研究表明，氨基氧化产物是通过使用强氧化剂过氧化物将C-Pd II物种氧化而形成的，该过氧化物是由Pd（OAc）2 / bpy / O 2 / HOAc催化系统原位产生的。
• Phosphine- and water-promoted pentannulative aldol reaction
  作者：Bishnupada Satpathi、Lona Dutta、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c8ob03106a

  日期：——

  intramolecular aldol reaction for the synthesis of an unusual class of cyclopentanoids is described. The reaction of α-substituted dienones tethered with ketones in the presence of tributylphosphine and water provided aldols. The role of water was realised to be crucial for this transformation. Furthermore, isotopic labeling experiments provided vital information about the reaction mechanism.

  在此，描述了用于合成异常类型的环戊烷类的有效的无金属的分子内醇醛缩合反应。在三丁基膦和水的存在下，α-取代的二烯酮与酮的束缚反应提供了羟醛。人们意识到水的作用对于这种转变至关重要。此外，同位素标记实验提供了有关反应机理的重要信息。
• A Domino Palladium-Catalyzed C–C and C–O Bonds Formation via Dual O–H Bond Activation: Synthesis of 6,6-Dialkyl-6<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]chromenes
  作者：Lodi Mahendar、Jonnada Krishna、Alavala Gopi Krishna Reddy、Bokka Venkat Ramulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/ol2032625

  日期：2012.1.20

  An efficient Pd-catalyzed domino reaction of α,α-dialkyl-(2-bromoaryl)methanols to 6,6-dialkyl-6H-benzo[c]chromenes is presented. Their formation can be explained via a five membered Pd(II)-cycle that efficiently involves a domino homocoupling with the second molecule, β-carbon cleavage, and finally intramolecular Buchwald–Hartwig cyclization. This domino process effectively involves breaking of five

  提出了α，α-二烷基-（2-溴芳基）甲醇有效的钯催化多米诺反应为6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]色烯的反应。它们的形成可以通过一个五元的Pd（II）循环来解释，该循环有效地涉及与第二个分子的多米诺骨牌同质偶联，β碳裂解以及最后的分子内布赫瓦尔德-哈特维格环化。这种多米诺骨牌工艺实际上涉及打破五个σ键（2C–Br，2O–H和C–C）和形成两个新的σ键（CC和C–O）。这种机理途径是前所未有的，并进一步说明了过渡金属催化的作用。