1-(2-溴-5-甲氧基苯基)甲胺盐酸盐(1:1) | 1170783-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴-5-甲氧基苯基)甲胺盐酸盐(1:1)
• 英文名称: (2-bromo-5-methoxyphenyl)methanaminium chloride
• 英文别名: 2-bromo-5-methoxybenzylamine hydrochloride；(2-Bromo-5-methoxyphenyl)methanamine hydrochloride；(2-bromo-5-methoxyphenyl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 1170783-74-0
• 化学式: C₈H₁₀BrNO*ClH
• mdl: MFCD11045216
• 分子量: 252.538
• InChiKey: DAWUKXMJWDGEFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-(2-溴-5-甲氧基苯基)甲胺盐酸盐(1:1) 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到2-bromo-5-methoxybenzyl(tert-butyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis and zebrafish evaluation of a phenanthridine-based small molecule library

  摘要：

  本文描述了一种基于菲啶核的赫克环化方法，用于快速合成类似天然产物的、以小分子为基础的化合物库。本文还报告了一系列取代苄胺构建模块的合成及其在化合物库中的整合，以及一种高选择性的顺式二羟基化方案，该方案能够以有效的方式获得目标化合物。使用斑马鱼表型对化合物库进行生物评估，从而发现了化合物20c，这是一种新型的斑马鱼早期胚胎发育抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00449a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(2-溴-5-甲氧基苯基)甲胺盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis and zebrafish evaluation of a phenanthridine-based small molecule library

  摘要：

  本文描述了一种基于菲啶核的赫克环化方法，用于快速合成类似天然产物的、以小分子为基础的化合物库。本文还报告了一系列取代苄胺构建模块的合成及其在化合物库中的整合，以及一种高选择性的顺式二羟基化方案，该方案能够以有效的方式获得目标化合物。使用斑马鱼表型对化合物库进行生物评估，从而发现了化合物20c，这是一种新型的斑马鱼早期胚胎发育抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00449a

文献信息

• Leuckart–Wallach Route Toward Isocyanides and Some Applications
  作者：Constantinos G. Neochoritis、Tryfon Zarganes-Tzitzikas、Silvia Stotani、Adrian Dömling、Eberhardt Herdtweck、Kareem Khoury、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00066

  日期：2015.9.14

  Isocyanide-based multicomponent reactions (IMCR) are among the most important chemical reactions to efficiently generate molecular diversity and have found widespread use in industry and academia. Generally, isocyanides are synthesized in 1-2 steps starting from primary amines. Here, we provide experimental detail on an alternative approach toward formamides and, thus, isocyanides via the Leuckart-Wallach reaction in an improved variation. The resulting >50 synthesized and characterized formamides are useful starting materials for IMCR, as well as other chemistries. The advantage of using the Leuckart-Wallach pathway to formamides and isocyanides is the lower price, on average, of the starting materials, as well as their differential and complementary structural diversity, as compared to the primary amine pathway.
• Rapid synthesis and zebrafish evaluation of a phenanthridine-based small molecule library
  作者：Lauren R. Donaldson、Stephen Wallace、David Haigh、E. Elizabeth Patton、Alison N. Hulme

  DOI：10.1039/c0ob00449a

  日期：——

  A Heck cyclisation approach is described for the rapid synthesis of a library of natural product-like small molecules, based on the phenanthridine core. The synthesis of a range of substituted benzylamine building blocks and their incorporation into the library is reported, together with a highly selective cis-dihydroxylation protocol that enables access to the target compounds in an efficient manner. Biological evaluation of the library using zebrafish phenotyping has led to the discovery of compound 20c, a novel inhibitor of early-stage zebrafish embryo development.

  本文描述了一种基于菲啶核的赫克环化方法，用于快速合成类似天然产物的、以小分子为基础的化合物库。本文还报告了一系列取代苄胺构建模块的合成及其在化合物库中的整合，以及一种高选择性的顺式二羟基化方案，该方案能够以有效的方式获得目标化合物。使用斑马鱼表型对化合物库进行生物评估，从而发现了化合物20c，这是一种新型的斑马鱼早期胚胎发育抑制剂。