1-(2-溴乙基)-4-(叔丁基)苯 | 56829-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴乙基)-4-(叔丁基)苯
• 英文名称: 1-(2-bromoethyl)-4-(tert-butyl)benzene
• 英文别名: 1-(2-bromoethyl)-4-tert-butylbenzene；2-(4-tert-butylphenyl)bromoethane；4-tert-butyl-phenethyl bromide；4-tert-Butyl-phenaethylbromid；4-tert-Butyl-1-(β-bromethyl)-benzol；p-t-Butylphenylethylbromid
• CAS: 56829-61-9
• 化学式: C₁₂H₁₇Br
• 分子量: 241.171
• InChiKey: AZDUTYBFMRTGFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-4-(叔丁基)苯 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 [4-(4-Tert-butylphenyl)-2-[[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylcarbamothioylamino]methyl]butyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  具有有效的VR1激动作用的简化的树脂毒素类似物的构效关系阐明了RTX与VR1结合的活性构象。

  摘要：

  我们先前描述了一系列N-（3-酰氧基-2-苄基丙基）高香草酸酯和N'-（4-羟基-3-甲氧基苄基）硫脲衍生物，它们是具有高亲和力和出色的镇痛作用的有效VR1激动剂。这些简化的RTX类似物的设计基于我们的RTX衍生的药效团模型，该模型包含了4-羟基-3-甲氧基苯基（A区），C（20）酯（B区），邻苯基（C1区）和RTX的C（3）-酮（C2-区域）组。为了优化前导激动剂（1-4）上四个主要药效基团的空间排列，我们通过延长或缩短一个碳原子来修饰母体C区3-酰氧基-2-苄丙基的距离改变药效基团之间的距离。我们发现，酰胺中的两个4和19具有EC（50）值< 1 nM用于诱导VR1-CHO细胞中的钙内流。如前所述，抑制RTX与VR1结合和诱导钙摄取的结构活性关系是截然不同的，大概反映了内在和方法上的因素。为了找到VR1配体的活性构象，确定了七个选定激动剂的能量最小构象，并将其四个药效团的位置与五个低能

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.005
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-叔丁基苯)乙醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-(2-溴乙基)-4-(叔丁基)苯
  参考文献：
  名称：

  具有有效的VR1激动作用的简化的树脂毒素类似物的构效关系阐明了RTX与VR1结合的活性构象。

  摘要：

  我们先前描述了一系列N-（3-酰氧基-2-苄基丙基）高香草酸酯和N'-（4-羟基-3-甲氧基苄基）硫脲衍生物，它们是具有高亲和力和出色的镇痛作用的有效VR1激动剂。这些简化的RTX类似物的设计基于我们的RTX衍生的药效团模型，该模型包含了4-羟基-3-甲氧基苯基（A区），C（20）酯（B区），邻苯基（C1区）和RTX的C（3）-酮（C2-区域）组。为了优化前导激动剂（1-4）上四个主要药效基团的空间排列，我们通过延长或缩短一个碳原子来修饰母体C区3-酰氧基-2-苄丙基的距离改变药效基团之间的距离。我们发现，酰胺中的两个4和19具有EC（50）值< 1 nM用于诱导VR1-CHO细胞中的钙内流。如前所述，抑制RTX与VR1结合和诱导钙摄取的结构活性关系是截然不同的，大概反映了内在和方法上的因素。为了找到VR1配体的活性构象，确定了七个选定激动剂的能量最小构象，并将其四个药效团的位置与五个低能

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.005

文献信息

• [EN] N-SUBSTITUTED PIPERIDINYL-IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS AS 5-HT4 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES DE PIPERIDINYL-IMIDAZOPYRIDINE N-SUBSTITUES UTILISES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR 5-HT4
  申请人：PFIZER PHARMA

  公开号：WO2004026868A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  This invention provides a compound of the formula (I): wherein Rl represents a hydrogen atom or a halogen atom; R2 represents a hydrogen atom, etc.; R3 represents an alkyl group having from 1 to 10 carbon atoms; said alkyl group in R3 is substituted by at least one substituent selected from the group consisting of substituents α ; said substituents α are selected from the group consisting of aryl groups, hydroxy groups, oxo groups, etc.; said aryl groups have 6 to 10 carbon atoms; said aryl groups are unsubstituted or substituted by at least one alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms; said heterocyclic groups and heterocyclic moiety in heterocycliccarbonyl groups are 5- to 10-membered cyclic groups containing from 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen atoms, etc.; or a pharmaceutically acceptable amide of such compound, or a pharmaceutically acceptable ester of such compound, and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds have 5-HT4 receptor binding activity, and thus are useful for the treatment of gastroesophageal reflux disease, non-ulcer dyspepsia, functional dyspepsia, irritable bowel syndrome or the like in mammalian, especially humans. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  这项发明提供了一个化合物的结构式(I)：其中R1代表氢原子或卤原子；R2代表氢原子，等等；R3代表具有1至10个碳原子的烷基基团；R3中的烷基基团被来自α取代基组的至少一个取代基所取代；所述α取代基选自芳基、羟基、酮基等组成的组；所述芳基含有6至10个碳原子；所述芳基未取代或被具有1至6个碳原子的至少一个烷基基团所取代；所述杂环基团和杂环基团中的杂环基在杂环羰基中是含有1至4个来自氮原子等组成的杂原子的5至10元环基团；或者是该化合物的药学上可接受的酰胺，或者是该化合物的药学上可接受的酯，以及其药学上可接受的盐。这些化合物具有5-HT4受体结合活性，因此对于哺乳动物，特别是人类的胃食管反流病、非溃疡性消化不良、功能性消化不良、肠易激综合征等的治疗是有用的。该发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。
• Remote Directed Isocyanation of Unactivated C(sp³)–H Bonds: Forging Seven-Membered Cyclic Ureas Enabled by Copper Catalysis
  作者：Hongwei Zhang、Peiyuan Tian、Lishuang Ma、Yulu Zhou、Cuiyu Jiang、Xufeng Lin、Xiao Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04542

  日期：2020.2.7

  site-selective δ-C(sp3)-H bonds activation of aliphatic sulfonamides for constructing the synthetically useful seven-membered N-heterocycles. A key to success is the use of in-situ-formed amide radicals, to activate the inert C(sp3)-H bond, and inexpensive TMSNCO, as a coupling reagent under mild conditions. To the best of our knowledge, this represents the first use of alkylamine derivatives as a five-membered

  本文报道的是前所未有的铜催化脂族磺酰胺的位点选择性δ-C（sp3）-H键活化，用于构建合成上有用的七元N-杂环。成功的关键是在温和的条件下使用原位形成的酰胺基团激活惰性C（sp3）-H键和廉价的TMSNCO，作为偶联剂。据我们所知，这是首次使用烷基胺衍生物作为五元合成子来制备七元N-杂环。
• Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Aryl Bromides with Tertiary Grignard Reagents Utilizing Donor‐Functionalized N‐Heterocyclic Carbenes (NHCs)
  作者：Claudia Lohre、Thomas Dröge、Congyang Wang、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201100909

  日期：2011.5.23

  substrates represents a major challenge of the present cross‐coupling methodology. The nickel‐catalyzed Kumada cross‐ coupling of tertiary alkyl Grignard reagents with aryl bromides allows this difficult reaction with numerous different substrates. Optimal results were obtained using sterically demanding, bifunctional N‐heterocyclic carbene ligands.

  一二三 空间位阻烷基底物的利用代表了目前交叉偶联方法的主要挑战。叔烷基格氏试剂与芳基溴的镍催化的Kumada交联使得这种困难的反应可与多种不同的底物进行。使用空间要求高的双功能N杂环卡宾配体可获得最佳结果。
• Discovery of Orally Available Runt-Related Transcription Factor 3 (RUNX3) Modulators for Anticancer Chemotherapy by Epigenetic Activation and Protein Stabilization
  作者：Jee Sun Yang、Chulho Lee、Misun Cho、Hyuntae Kim、Jae Hyun Kim、Seonghwi Choi、Soo Jin Oh、Jong Soon Kang、Jin-Hyun Jeong、Hyun-Jung Kim、Gyoonhee Han

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00062

  日期：2015.4.23

  a novel strategy for anticancer chemotherapy by restoring runt-related transcription factor 3 (RUNX3) levels via lactam-based histone deacetylase (HDAC) inhibitors that stabilize RUNX3. Described here are the synthesis, biological evaluation, and pharmacokinetic evaluation of new synthetic small molecules based on pyridone-based HDAC inhibitors that specifically stabilize RUNX3 by acetylation and regulate

  最近，我们通过稳定内含RUNX3的内酰胺基组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，恢复了矮子相关转录因子3（RUNX3）的水平，从而确定了一种抗癌化学疗法的新策略。在此描述的是基于吡啶酮的HDAC抑制剂的新型合成小分子的合成，生物学评估和药代动力学评估，这些小分子通过乙酰化作用专门稳定RUNX3并调节其功能。许多新合成的化合物显示出良好的RUNX活性，HDAC抑制活性和对人类癌细胞系生长的抑制活性。值得注意的是，这些新衍生物之一是（E）-N-羟基-3-（2-氧代-1-（喹啉-2-基甲基）-1,2-二氢吡啶-3-基）丙烯酰胺（4l），以剂量依赖的方式显着恢复RUNX3，并显示出高代谢稳定性，良好的药代动力学特征，高口服生物利用度和长半衰期以及强大的抗肿瘤活性。这项研究表明，基于吡啶酮的类似物可通过表观遗传调控以及RUNX3的强转录和翻译后调控来调控RUNX3活性，并且可能作为口服可用的RUNX3
• 一种杀螨剂喹螨醚的制备方法
  申请人：杨子辉

  公开号：CN108299315A

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明公开一种杀螨剂喹螨醚的制备方法，属于农药原药工艺领域，按照下述步骤实施：(1)以4‑叔丁基苯乙醇为原料，经与N‑溴代丁二酰亚胺(NBS)在有机溶剂1中发生溴代反应，保温反应3h‑5h，经脱溶，二氯甲烷溶解，洗涤和柱层析得中间体2‑(4‑叔丁基苯基)溴乙烷；(2)在0℃～100℃，4‑羟基喹唑啉和有机溶剂2的混合液中加入2‑(4‑叔丁基苯基)溴乙烷与有机溶剂2的混合液，滴加结束后，保温反应2h‑4h，脱除有机溶剂，洗涤，重结晶获得喹螨醚成品。所得喹螨醚产品含量为98.1％，收率80％，合成条件温和、安全，操作过程易于控制，后处理简便，废水量少，是适合制备杀螨剂喹螨醚的方法。