1-(2-溴乙氧基)-2,3-二甲基苯 | 37136-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2-溴乙氧基)-2,3-二甲基苯
• 英文名称: 1-(2-bromoethoxy)-2,3-dimethylbenzene
• 英文别名: (2,3-dimethylphenoxy)ethyl bromide；(2-bromo-ethyl)-(2,3-dimethyl-phenyl)-ether；(2-Brom-aethyl)-(2,3-dimethyl-phenyl)-aether
• CAS: 37136-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: QROMNSZEJTVAEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-氨基丙醇 、 1-(2-溴乙氧基)-2,3-二甲基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(R,S)-2N-[(2,3-dimethylphenoxy)ethyl]aminopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一些新型N -[（（苯氧基）烷基]-和N- {2- [2- [2-（苯氧基）乙氧基]乙基}氨基链烷醇作为抗惊厥剂的设计，理化性质和生物学评价

  摘要：

  已设计，合成并评估了三十种N-（苯氧基）烷基或N- {2- [2-（2-苯氧基）乙氧基]乙基}氨基链烷醇，并评估了其在MES中的抗惊厥活性，6 Hz测试和毛果芸香碱引起的癫痫持续状态。在标题化合物中，最有前途的似乎是R -（-）-2 N- {2- [2-（2-（2,6-二甲基苯氧基）乙氧基]乙基}氨基丙烷-1-醇盐酸盐（22a），具有X的绝对构型射线分析和对映体纯度。该化合物在ED 50  = 12.92 mg / kg bw及其rotodod TD 50的MES测试中有效 = 33.26 mg / kg bw活性剂量在神经源性疼痛模型（福尔马林测试）中也有效。在高通量分析中，在81个靶标中，观察到该化合物对σ受体和5-HT转运蛋白的最强亲和力，并且该化合物不与hERG结合。在哈维氏弧菌测试中，它也没有表现出诱变特性。此外，鼠肝微粒体测定和药代动力学特征（小鼠，静脉，口服，腹膜内）表明，肝

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.006
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylphenoxyethanol 在 三溴化磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(2-溴乙氧基)-2,3-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF AMINOALKANOLS, METHOD OF OBTAINING OF AMINOALKANOLS AND THEIR USE

  摘要：

  本发明涉及一组新的氨基烷醇衍生物，更具体地是[(苯氧基)烷基]氨基烷醇和[(苯氧基)酰基)氨基烷醇，它们的获取方法以及它们用于生产用于预防、预防和/或治疗具有神经学背景的疾病或症状的药物，以及用于生产具有抗惊厥活性的药物，用于各种起源的癫痫发作，也用于边缘系统、肌阵挛或声音诱发的癫痫发作、精神运动性癫痫，以及缓解神经病性或炎症性疼痛。

  公开号：

  US20110028562A1

文献信息

• Synthesis, α-adrenoceptors affinity and α1-adrenoceptor antagonistic properties of some 1,4-substituted piperazine derivatives
  作者：Marona、Kubacka、Filipek、Siwek、Dybala、Szneler、Pociecha、Gunia、Waszkielewicz, Anna M.

  DOI：10.1691/ph.2011.1543

  日期：——

  A series of different 1,4-substituted piperazine derivatives (1–11) was synthesized. It comprised 1-(substituted-phenoxyalkyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine derivatives (1–5); 1,4-bis(substituted-phenoxyethyl)piperazine derivatives (6–8) and 1-(substituted-phenoxy)-3-(substituted-phenoxyalkylpiperazin-1-yl)propan-2-ol derivatives (9–11). All compounds were evaluated for affinity toward α1- and α2-receptors by radioligand binding assays on rat cerebral cortex using [3H]prazosin and [3H]clonidine as specific radioligand, respectively. Furthermore α1-antagonistic properties were checked for most promising compounds (1–5 and 10) by means of inhibition of phenylephrine induced contraction in isolated rat aorta. Antagonistic potency stayed in agreement with radioligand binding results. The most active compounds (1–5) displaced [3H]prazosin from cortical binding sites in low nanomolar range (Ki = 2.1–13.1 nM). Compound 10 showed slightly lower affinity for α1-adrenoceptor (Ki = 781 nM). Compounds 2–5 displayed the strongest antagonistic activity with pA2 values ranging from 8.441 to 8.807. Compound 1 gave a pA2 value of 7.868, while compound 10 showed the weakest antagonistic potency, giving a pA2 value of 6.374. 1-[3-(2-Chloro-6-methylphenoxy)propyl]-4-(2-methoxyphenyl)piperazine hydrochloride (5) showed the best α1- affinity properties with a Ki(α1) value of 2.1 nM and it was 61.05 fold more selective toward α1 than α2-receptors. The best properties showed 1-[3-(2,6-dimethylphenoxy)propyl]-4-(2-methoxyphenyl)piperazine hydrochloride (4) with a Ki(α1) value of 2.4 nM, a 142.13 fold better selectivity to α1- over α2-adrenoceptors and the best antagonistic potency (pA2 = 8.807). It is worth to emphasized that all most promising compounds possessed an 1-(o-methoxyphenyl)piperazine moiety which probably plays an important role in the affinity to α-adrenoceptors.

  合成了一系列不同的 1,4 取代哌嗪衍生物 (1-11)。其中包括 1-（取代的苯氧基烷基）-4-（2-甲氧基苯基）哌嗪衍生物（1-5）、1,4-双（取代的苯氧基乙基）哌嗪衍生物（6-8）和 1-（取代的苯氧基）-3-（取代的苯氧基烷基哌嗪-1-基）丙-2-醇衍生物（9-11）。通过在大鼠大脑皮层分别使用[3H]哌唑嗪和[3H]氯尼丁作为特异性放射性配体进行放射性配体结合试验，评估了所有化合物对α1-和α2-受体的亲和力。此外，通过抑制离体大鼠主动脉中由苯肾上腺素引起的收缩，检测了最有希望的化合物（1-5 和 10）的α1-拮抗特性。拮抗效力与放射性配体结合结果保持一致。活性最强的化合物（1-5）在低纳摩尔范围内（Ki = 2.1-13.1 nM）将[3H]哌唑嗪从皮质结合位点移出。化合物 10 对 α1 肾上腺素受体的亲和力稍低（Ki = 781 nM）。化合物 2-5 显示出最强的拮抗活性，pA2 值在 8.441 到 8.807 之间。化合物 1 的 pA2 值为 7.868，而化合物 10 的拮抗效力最弱，pA2 值为 6.374。1-[3-(2- 氯-6-甲基苯氧基)丙基]-4-(2-甲氧基苯基)哌嗪盐酸盐（5）显示出最佳的 α1 亲和性，Ki(α1) 值为 2.1 nM，它对α1 受体的选择性比对α2 受体的选择性高 61.05 倍。性能最好的是 1-[3-(2,6-二甲基苯氧基)丙基]-4-(2-甲氧基苯基)哌嗪盐酸盐（4），其 Ki(α1) 值为 2.4 nM，对α1-的选择性比对α2-肾上腺素受体的选择性高 142.13 倍，拮抗效力最好（pA2 = 8.807）。值得强调的是，所有最有前途的化合物都具有 1-（邻甲氧基苯基）哌嗪分子，这可能对α-肾上腺素受体的亲和力起着重要作用。
• New Serotonin 5-HT_1A Receptor Agonists Endowed with Antinociceptive Activity <i>in Vivo</i>
  作者：Margarita Valhondo、Isabel Marco、Mar Martín-Fontecha、Henar Vázquez-Villa、José A. Ramos、Reinhard Berkels、Thomas Lauterbach、Bellinda Benhamú、María L. López-Rodríguez

  DOI：10.1021/jm400766k

  日期：2013.10.24

  We report the synthesis of new compounds 4-35 based on two different openings (A and B) of the chromane ring present in the previously identified 5-HT1A receptor (5-HT1AR) ligand 3. The synthesized compounds were assessed for binding affinity, selectivity, and functional activity at the 5-HT1AR Selected candidates resulting from B opening were also evaluated for their potential antinociceptive effect in vivo and pharmacokinetic properties in vitro. Analogue 19 [2-(4-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino}butyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-1,3(2H)-dione] has been characterized as a high-affinity and potent 5-HT1AR agonist (K-i = 2.3 nM; EC50 = 19 nM). Pharmacokinetic studies indicated that compound 19 displays a good metabolic stability in human liver microsomes (t(1/2) similar to 3 h and CLint = 3.5 mL/min/kg, at 5 mu M), and a low level of protein binding (25%, at 5 mu M). Interestingly, 19 (3 mg/kg, ip, and 30 mg/kg, po) caused significant attenuation of formalin-induced behavior in early and late phases of the mouse intradermal formalin test of pain, and this in vivo effect was reversed by the selective 5-HT1AR antagonist WAY-100635. Thus, the new 5-HT1AR agonist identified in this work, 19, exhibits oral analgesic activity, and the results herein represent a step toward identifying new therapeutics for the control of pain.
• US3235597
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FR1481052
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Brown; Hey, British Journal of Pharmacology and Chemotherapy, 1956, vol. 11, p. 58,63
  作者：Brown、Hey

  DOI：——

  日期：——