1-(2-溴乙氧基)-4-碘苯 | 54914-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2-溴乙氧基)-4-碘苯
• 英文名称: 1-[2-bromoethoxy]-4-iodobenzene
• 英文别名: 1-(2-Bromoethoxy)-4-iodobenzene
• CAS: 54914-17-9
• 化学式: C₈H₈BrIO
• 分子量: 326.959
• InChiKey: WHZJAGORNSGMDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  175-180 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴乙氧基)-4-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-{2-[4-(8-Chloro-5,6-dihydro-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-piperidin-1-yl]-ethoxy}-phenyl)-but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cetirizine and loratadine-based antihistamines with 5-lipoxygenase inhibitory activity

  摘要：

  A series of compounds possessing both H, histamine receptor antagonist and 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitory activities was synthesized. The H-1-binding scaffolds of cetirizine, efletirizine, and loratadine were linked to a lipophilic N-hydroxyurea, the 5-LO inhibiting moiety of zileuton. Both activities were observed in vivo, as was increased CYP3A4 inhibition compared to their respective single-function drugs. Selected analogs in the series were shown to be orally active in guinea pig models. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.060
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-溴乙氧基)-4-碘苯
  参考文献：
  名称：

  发现具有柔性接头的地苯氧基衍生物作为 β-淀粉样蛋白斑的配体。

  摘要：

  具有 π 共轭系统的高度刚性和平面支架已被广泛认为是 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 结合配体必不可少的。在这项研究中，合成并评估了具有不同类型的更灵活的接头作为 Aβ 配体的二苯氧基化合物库。它们中的大多数对 Aβ 1-42聚集体显示出良好的亲和力 ( K i < 100 nM) ，一些配体甚至显示出K i值小于 10nM。构效关系分析表明，接头或取代基的修饰具有很大的灵活性，这挑战了长期以来认为刚性和平面结构专用于 Aβ 结合的观点。三种配体被碘125标记，它们在体外和体内表现出良好的特性，进一步支持这种柔性支架在Aβ成像剂的开发中具有潜力和前景。

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.0c00537

文献信息

• Iodinated Choline Transport-Targeted Tracers
  作者：Pavel Švec、Zbyněk Nový、Jan Kučka、Miloš Petřík、Ondřej Sedláček、Martin Kuchař、Barbora Lišková、Martina Medvedíková、Kristýna Kolouchová、Ondřej Groborz、Lenka Loukotová、Rafał Ł. Konefał、Marián Hajdúch、Martin Hrubý

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01710

  日期：2020.12.24

  theranostics for diseases accompanied by pathological function of proteins involved in choline transport. Unlike choline analogues labeled with 11C or 18F that are currently used in the clinic, the iodinated compounds described herein are applicable in positron emission tomography, single-photon emission computed tomography, and potentially in therapy, depending on the iodine isotope selection. Moreover

  我们提出了一系列新颖的放射性碘示踪剂和潜在的疾病治疗学，伴随着胆碱转运蛋白的病理功能。与临床上当前使用的标有11 C或18 F的胆碱类似物不同，本文所述的碘化化合物可根据碘同位素选择，应用于正电子发射断层扫描，单光子发射计算机断层扫描以及潜在地用于治疗。而且，碘同位素的有利半衰期导致通过同位素交换反应的具有挑战性的合成要少得多。所描述的化合物中有六个是纳摩尔配体，最佳化合物的亲和力比胆碱高100倍。125的生物分布数据用I标记的人类前列腺癌（PC-3）小鼠配体显示了两种化合物，其生物分布特征优于[ 18 F]氟胆碱。
• Trifluoromethyl ketone analogs as selective cPLA2 inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06255496B1

  公开（公告）日：2001-07-03

  Selective inhibitors of the cPLA2 enzymes are provided which are of use in controlling a wide variety of inflammatory diseases. The inhibitors of the present invention have the general formula

  选择性抑制cPLA2酶的抑制剂，可用于控制多种炎症性疾病。本发明提供的抑制剂具有以下通用公式
• [EN] IODINATED ANALOGS OF CHOLINE, METHODS OF PREPARATION THEREOF, AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] ANALOGUES IODÉS DE CHOLINE, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION CORRESPONDANTS ET UTILISATION CORRESPONDANTE COMME MÉDICAMENTS
  申请人：USTAV MAKROMOLEKULARNI CHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2017148455A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The invention relates to iodinated aromatic choline analogs of general formula wherein at least one R is iodine; the quaternary ammonium group comprises a hydroxyl substituent, and further substituent are as defined in the claims. The compounds of the invention can be used in medicine as imaging agents and therapeutics, in particular in oncologic, inflammatory and neurological disorders.

  这项发明涉及一般公式的碘化芳基胆碱类似物，其中至少一个R是碘；季铵基团包括一个羟基取代基，并且进一步的取代基如权利要求中所定义。该发明的化合物可用作医学成像剂和治疗剂，特别是在肿瘤学、炎症性和神经系统疾病中。
• Aminoalcohol derivatives
  申请人：Hattori Kouji

  公开号：US20050137236A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention relates to a compound formula[I]: wherein X is bond, —CH 2 —, —O— or —NH—, R 1 and R 12 are each independently hydrogen, halogen, lower alkyl, etc., R 2 is hydrogen or optionally substituted lower alkyl, R 3 is hydrogen or an amino protective group, R 4 , R 5 and R 6 are each independently hydrogen or optionally substituted lower alkyl, R 7 is -Z-R 13 , in which Z is bond, etc., and R 13 is carboxy, lower alkoxycarbonyl, (lower alkylsulfonyl)carbamoyl or lower alkanoylsulfamoyl, R 8 is —Y—R 9 , in which Y is bond, —CH 2 —, —O—, —S—, etc., and R 9 is hydrogen, lower alkyl, cyclo(lower)alkyl, etc., and R 11 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, etc., or a salt thereof. The compound [I] of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful for the prophylactic and/or the therapeutic treatment of pollakiurea or urinary incontinence.

  本发明涉及一种化合物公式[I]： 其中 X是键，—CH 2 —，—O—或—NH—， R 1 和R 12 分别独立地是氢，卤素，较低的烷基等， R 2 是氢或可选择地取代的较低烷基， R 3 是氢或氨基保护基， R 4 ，R 5 和R 6 分别独立地是氢或可选择地取代的较低烷基， R 7 是-Z-R 13 ，在其中Z是键等，而 R 13 是羧基，较低的烷氧羰基，（较低的烷基磺酰）氨基甲酰或较低的烷酰磺酰氨基， R 8 是—Y—R 9 ，在其中 Y是键，—CH 2 —，—O—，—S—等，而 R 9 是氢，较低的烷基，环（较低）烷基等，而 R 11 是氢，较低的烷基，较低的烷氧基等，或其盐。本发明的化合物[I]及其药学上可接受的盐对于预防和/或治疗尿频或尿失禁具有用处。
• [EN] DOPAMINE D2 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DES RÉCEPTEURS DOPAMINERGIQUES D2
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2016100940A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel dopamine D2 receptor ligands. The invention further relates to functionally-biased dopamine D2 receptor ligands and the use of these compounds for treating or preventing central nervous system and systemic disorders associated with dysregulation of dopaminergic activity. The present invention relates to novel compounds that modulate dopamine D2 receptors. In particular, compounds of the present invention show functional selectivity at the dopamine D2 receptors and exhibit selectivity downstream of the D2 receptors, on the 0- arrestin pathway and/or on the cAMP pathway.

  本发明涉及新型多巴胺D2受体配体。该发明进一步涉及功能偏向的多巴胺D2受体配体以及利用这些化合物治疗或预防与多巴胺活性失调相关的中枢神经系统和全身性疾病。本发明涉及调节多巴胺D2受体的新型化合物。具体而言，本发明的化合物在多巴胺D2受体上显示功能选择性，并在D2受体下游、0-阿雷斯汀途径和/或cAMP途径上表现出选择性。